10 уравнений реакций воды с органическими веществами

Химические свойства воды. 6 основных типов химических реакций для воды.

Давайте вспомним все уже известные нам реакции, в которых участвует вода. Для этого вновь напишем уравнения встречавшихся ранее реакций и систематизируем их. Оказывается, вода – весьма активное в химическом отношении вещество.

1) Вода реагирует со многими металлами с выделением водорода:

Не все, а только достаточно активные металлы могут участвовать в окислительно-восстановительных реакциях этого типа. Наиболее легко реагируют щелочные и щелочноземельные металлы I и II групп.

Из неметаллов с водой реагируют, например, углерод и его водородное соединение (метан). Эти вещества гораздо менее активны, чем металлы, но все же способны реагировать с водой при высокой температуре:

C + H₂O = H₂ + CO (при сильном нагревании)

2) Электролиз. Вода разлагается на водород и кислород при действии электрического тока. Это также окислительно-восстановительная реакция, где вода является одновременно и окислителем, и восстановителем.

3) Вода реагирует со многими оксидами неметаллов. В отличие от предыдущих, эти реакции не окислительно-восстановительные, а реакции соединения:

Типы химических реакций в органической химии

При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.

Классификация по характеру химических превращений

• Реакции замещения
• Реакции присоединения
• Реакция элиминирования (отщепления)
• Реакция изомеризации и перегруппировка
• Реакции окисления
• Реакции конденсации и поликонденсации
• Реакции разложения

Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

1. Галогенирование — присоединение молекулы галогена:
2. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:
3. Гидратация — присоединение молекулы воды:
4. Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например:

Реакция элиминирования (отщепления)

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и т.п.:

1. Дегидрирование – отщепления молекулы водорода:
2. Дегидратация – отщепление молекулы воды:
3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов:

Реакции изомеризации и перегруппировка

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например:

Реакции окисления

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение:

Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:

Реакции разложения

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

Классификация химических реакций по механизмам

Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) – гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

Гетеролитический (ионный) механизм

В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода. Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона:

Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.

Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции. Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO — ,RO — , Cl — , RCOO — , CN — , R — , NH₂, H₂O, NH₃, C₂H₅OH, алкены, арены.

Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н + , R₃C + , AlCl₃, ZnCl₂, SO₃, BF₃, R-Cl, R₂C=O

Реакции нуклеофильного замещения

Характерны для алкил- и арилгалогенидов:

Реакции нуклеофильного присоединения

Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного присоединения

Гомолитический (радикальный механизм)

В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).

Различают реакции радикального замещения и радикального присоединения

Реакции радикального замещения

Характерны для алканов

Реакции радикального присоединения

Характерны для алкенов и алкинов

Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии

Органическая химия в уравнениях реакций

«Шпаргалки. Химия» — это краткие изложения основных вопросов по курсу органической химии за 10 класс , которые можно использовать для повторения и закрепления пройденного материала по органической химии при подготовке к ЕГЭ Весь материал можно распечатать в виде шпаргалок.

Просмотр содержимого документа
«Органическая химия в уравнениях реакций»

Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО_2(разб) −→R—NО₂ +Н₂ внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода);

5. Алкины (непредельные). Общая формула – С_пН_2п-2. М (С_пН_2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами

только ацетилен СН≡СН + НОН →СН₃-СНО — альдегид

при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше

5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:

6. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – С_пН_2п-6, М (С_пН_2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP 2 -гибридизация, циклическое строение

в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода

помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr₃ и H₂SO_4.

б) С₆Н₅-СН₃ + 3НО – NО₂ → С₆Н₂(NО₂)₃ + 3Н₂О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.

в) присоединение 2 С₆Н₅-СН₃+ 5Н₂ → 2 С₆Н₁₁-СН₃ или −СН₃, метилциклогексан.

Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.

2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:

3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:

а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н₂О отрывается от 1 молекулы):

б) при t 0 С – межмолекулярная (Н₂О отрывается от 2 молекул):

Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:

7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t

1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –

3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:

а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы

в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации

4. реакция с раствором FeCl₃ – 2-я качественная реакция на фенолы

Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH₄ восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.

1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:

а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N;

б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта

г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди

2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)

1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН

R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)

R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5 → R – СО – О – СО — R + Н₂О (ангидрид к-ты),

остаток кислоты ↓ остаток спирта

5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании

6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Р_кр

7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH₄ (см. «альдегиды»)

8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,

9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])

R – СН₂ – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);

б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»

6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О

р. гидролиза с Н₂О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи

2. р. восстановления, в присутствии LiAlH₄ с образованием 2-х спиртов:

особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.

Хлорангидриды и ангидриды кислот

Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты. С хлорангидридами:

↑ этот атом водорода замещается на ацильную группу.

С ангидридами кислот:

2. р. восстановления до многоатомных спиртов:

3. синее окрашивание с Си(ОН)₂, как у многоатомных спиртов;

4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;

5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;

1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,

3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:

9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты …β α М_r (к-ты) = (14п+75)

Общая формула – R – СН — СООН

1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:

4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот

Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.