Галогенирование алканов на примере пропана
Галогенирование – процесс присоединения к молекуле органического соединения атома галогена – это одно из химических взаимодействий, в которых участвуют углеводороды ряда алканов. Благодаря общности структуры молекул у всех членов гомологического ряда реакции с галогеном обладают единым характером. При этом галогенирование пропана и следующих за ним в гомологическом ряду соединений имеет особенности, связанные с наличием в молекулах вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
Краткая характеристика алканов
К простейшим органическим соединениям относятся ациклические насыщенные, или предельные углеводороды (алканы). Их отличают следующие структурные особенности:
- неразветвленные (прямые) или разветвленные молекулы, не содержащие циклических образований;
- все химические связи в молекуле – одинарные.
Общая формула имеет вид . Углеродная цепь в молекулах алканов характеризуется полным насыщением водородными атомами, вследствие чего эти соединения проявляют слабую химическую активность. Они вступают в реакции замещения, окисления, разложения и изомеризации.
Механизм замещения у алканов носит радикальный характер, так как разрыв слабополярной связи C-H протекает с образованием пары свободных радикалов – нейтральных частиц, имеющих по одному неспаренному электрону. Атом водорода может замещаться галогеном, нитрогруппой или сульфогруппой.
Галогенирование алканов
Реакция свободно-радикального замещения (обозначается символом SR – от англ. substitution radical reaction) водородного атома в молекуле алкана атомом галогена называется галогенированием. Ее инициирование требует воздействия ультрафиолетового облучения или повышенной температуры. Реакция носит цепной характер, так как в каждом ее акте образуются свободные радикалы, генерирующие следующий акт.
Замещение фтором – фторирование – чрезвычайно экзотермический процесс, сопровождающийся взрывом и разрушением молекулы алкана. Реакция с участием йода, наоборот, является эндотермической и обратимой – в ходе ее происходит восстановление продукта реакции йодоводородом, поэтому прямое йодирование неэффективно. Практический интерес представляют реакции алканов с хлором и бромом.
Стадии галогенирования
Удобнее всего рассмотреть, какой механизм имеет реакция хлорирования алканов, на примере метана. При облучении или нагреве реакционной смеси реакция инициируется, и далее цепная реакция протекает в несколько стадий.
- Зарождение цепи – распад молекулы хлора на активные радикалы:
- Развитие цепи. Взаимодействуя с молекулой метана , радикал отщепляет от нее атом водорода с образованием метил-радикала , который, в свою очередь, расщепляет другую молекулу хлора. Эти элементарные акты повторяются многократно, образуя новые радикалы и развивая цепную реакцию:
- Обрыв цепи. Цепной процесс прекращается, когда радикалы реагируют между собой:
В общем виде уравнение галогенирования метана хлором записывается в форме:
Процесс замещения не ограничивается образованием хлорметана, на молекулы которого также воздействуют радикалы . Реакция приводит к образованию смеси всех возможных продуктов хлорирования метана:
Выход продуктов зависит от мольного соотношения реагентов и условий реакции. Так, при эквимолярном количестве метана и хлора и температуре 440° C соотношение молярных долей продуктов в процентах составляет около 39:41:19:1.
Реакция бромирования отличается меньшим выделением энергии и протекает медленнее, так как его реакционная способность ниже, чем у хлора.
Региоселективность
Начиная с пропана , в составе молекул алканов появляются вторичные атомы углерода, а с бутана, имеющего два изомера (н-бутан и изобутан ), – третичные, связанные соответственно с двумя и тремя другими углеродными атомами. Скорость галогенирования у разных атомов различна и возрастает в ряду «первичный → вторичный → третичный». Это явление носит название регионаправленности галогенирования, или региоселективности. Четвертичные атомы не участвуют в реакции радикального замещения.
Селективность зависит от следующих факторов:
- Активность реагента. Чем активнее галоген, тем слабее проявляется избирательность при замещении водорода. Так, при взаимодействии алкана с хлором региоселективность значительно меньше, чем в реакциях с бромом, или не наблюдается.
- Температура. Нагревание ведет к снижению селективности.
Хлорирование и бромирование пропана
В реакции пропана с хлором при низкой температуре селективная направленность выражена слабо. Несмотря на то, что образующиеся в ходе реакции радикалы менее энергичны и, следовательно, более устойчивы, свободные атомы хлора чрезвычайно активны и воздействуют как на вторичные, так и на первичные атомы, особенно при высокой температуре.
При нагревании радикалы хлора атакуют первичные атомы даже более активно, так как на разрыв их связи с водородом затрачивается меньше энергии.
При бромировании пропана региоселективность вследствие меньшей активности брома достигает высоких значений:
Бромирование протекает аналогично реакции с участием простейших алканов с преимущественным замещением водорода у вторичных атомов:
Продуктом этой реакции является 2-бромпропан.
Галогенирование бутана
В реакциях бутана с хлором селективность не играет заметной роли. Даже при низкой температуре соотношение продуктов хлорирования может быть различным:
Бромирование бутана демонстрирует большую селективность:
Реакция отщепления
Активные двухвалентные металлы (как правило, магний или цинк) отщепляют от молекул дигалогеналканов атомы хлора или брома, если они замещают водород у двух соседних атомов углерода. Между последними образуется двойная связь. Продуктом такой реакции является алкен.
Пример реакции дегалогенирования алканов – отщепление цинком атомов хлора от 1,2-дихлорпропана с образованием пропилена (пропена) и хлорида цинка:
Применение галогеналканов
Хлорированные и бромированные алканы применяются в качестве промежуточных соединений в различных отраслях, таких как синтез высокомолекулярных соединений, производство лаков, красок и растворителей. Хлоралканы служат сырьем для фторалканов, которые нельзя получить прямым фторированием.
Токсичность галогеналканов тем меньше, чем активнее входящий в их состав галоген. Поэтому фторалканы наиболее безопасны. Фторсодержащие фреоны широко используются в качестве вспенивателей, хладагентов и пропеллентов.
Реакция взаимодействия 2 метилпропан с 1 моль Cl2?
Химия | 10 — 11 классы
Реакция взаимодействия 2 метилпропан с 1 моль Cl2.
2 — метилпропан + Cl2 — — > ; 2 — хлор — 2 — метилпропан + HCl.
Какое соединение образуется при взаимодействии 1 моль метана и 2 моль хлора?
Какое соединение образуется при взаимодействии 1 моль метана и 2 моль хлора?
Напишите механизм реакции.
Составьте уравнение реакции горения 2 — метилпропан?
Составьте уравнение реакции горения 2 — метилпропан.
Подсчитайте сумму коэффициентов.
Приведите продукт реакции монобромирования изобутана (2 — метилпропана) и механизм его образования?
Приведите продукт реакции монобромирования изобутана (2 — метилпропана) и механизм его образования.
Масса восстановителя взаимодействующего с 3 молями окислителя по следующему уравнению реакции ?
Масса восстановителя взаимодействующего с 3 молями окислителя по следующему уравнению реакции :
Напишите уравнение реакции взаимодействия бутана с 1 моль хлора?
Напишите уравнение реакции взаимодействия бутана с 1 моль хлора.
Определите массу углеводорода, образовавшегося при взаимодействии 1 моль хлорметана, 2 моль хлорэтана с 2 моль натрия, если выход реакции составляет 75% от теоретического?
Определите массу углеводорода, образовавшегося при взаимодействии 1 моль хлорметана, 2 моль хлорэтана с 2 моль натрия, если выход реакции составляет 75% от теоретического.
Написать уравнение реакции взаимодействия 2 — хлор — 2метилбутана с металлическим натрием?
Написать уравнение реакции взаимодействия 2 — хлор — 2метилбутана с металлическим натрием.
Как конечный продукт реакции взаимодействует с 1 молем br2.
Напишите уравнения реакций получения метилпропана из метана через минимальное число стадий?
Напишите уравнения реакций получения метилпропана из метана через минимальное число стадий.
Реакция взаимодействия 2 метилпропан с 1 моль А)Br2?
Реакция взаимодействия 2 метилпропан с 1 моль А)Br2.
При взаимодействии хлора с водородом образовалось 4 моль хлороводорода?
При взаимодействии хлора с водородом образовалось 4 моль хлороводорода.
Определите объёмы вступивших в реакцию газов.
На этой странице сайта вы найдете ответы на вопрос Реакция взаимодействия 2 метилпропан с 1 моль Cl2?, относящийся к категории Химия. Сложность вопроса соответствует базовым знаниям учеников 10 — 11 классов. Для получения дополнительной информации найдите другие вопросы, относящимися к данной тематике, с помощью поисковой системы. Или сформулируйте новый вопрос: нажмите кнопку вверху страницы, и задайте нужный запрос с помощью ключевых слов, отвечающих вашим критериям. Общайтесь с посетителями страницы, обсуждайте тему. Возможно, их ответы помогут найти нужную информацию.
CxHy + (x + y / 4)O₂ = xCO₂ + y / 2H₂O M(CxHy) = M(a)D m(CxHy) = 1, 28 г M(a) = 28, 98 г / моль D = 4, 41 n(CxHy) = m(CxHy) / M(CxHy) = m(CxHy) /
Полимерами являются следующие хим. Реакции : Полимеризация (пример : (C6H5CO2)2 ) Поликонденсация (пример : C6H12)6 ).
2 Al + 6 HCl — > 2AlCl3 + 3H2. Замещение Fe2O3 + 3H2SO4 — > Fe2(SO4)3 + 3 H2O. Обмен Cu + HBr — > реакция не идет 2Li + H2 — > 2LiH. Соединение Hg(NO3)2 + Cu — > Cu(NO3)2 + Hg. Замещение N2 + 3 H2 — > 2NH3. Соединение Ag + FeCl3 — > реакция не и..
3) Si ______________________.
Кухонная соль — это неметалл.
Нет соль не является металом.
CaCl₂ + Na₂CO₃ = CaCO₃↓ + 2NaCl CaCO₃ (t°C) = CaO + CO₂↑ CaO + 3C (t°C) = CaC₂ + CO↑ CaC₂ + 2H₂O = Ca(OH)₂ + C₂H₂↑.
Это явление называется химическим.
1)Mg — Магий, Na — натрий, Si — кремний, P — фосфор, Cu — медь, Ag — серебро, Hg — ртуть, N — азот. 2) Медь — Cu, Калий — K, Цинк — Zn, Ртуть — Hg, Золото — Au, Магний — Mg, Углерод — C, Сера — S, Хлор — Cl, Свинец — Pb.
2 метилпропан с хлором при облучении уравнение реакции
Вопрос по химии:
Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ. 2-21 (б)
Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?
Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок — бесплатно!
Ответы и объяснения 1
А) CH4 + Cl2 + hν = CH3Cl + HCl хлорметан
CH3Cl + Cl2 + hν = CH2Cl2 + HCl дихлорметан
CH2Cl2 + Cl2 + hν = CHCl3 + HCl трихлорметан
CHCl3 + Cl2 + hν = CCl4 + HCl тетрахлорметан
б) CH3-CH3 + Cl2 + hν = CH3-CH2-Cl + HCl хлорэтан
2CH3-CH2-Cl + 2Na = CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl бутан
CH3-CH2-CH2-CH3 (изомеризация/AlCl3/t) = CH3-CH(CH3)-CH3 2-метилпропан
CH3-CH(CH3)-CH3 + Cl2 + hν = CH3-C(CH3)(Cl)-CH3 + HCl 2-хлор-2-метилпропан
Знаете ответ? Поделитесь им!
Как написать хороший ответ?
Чтобы добавить хороший ответ необходимо:
- Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
- Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
- Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.
Этого делать не стоит:
- Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
- Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
- Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
- Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.
Есть сомнения?
Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.
Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!
Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.
http://himia.my-dict.ru/q/973843_reakcia-vzaimodejstvia-2-metilpropan-s-1/
http://online-otvet.ru/himia/5cea95e696f4e19a2943329d