Альдегид с аммиачным раствором оксида серебра уравнение реакции

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu₂O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

HCHO + 2Cu(OH)₂ = 2Cu + CO₂ + 3H₂O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО₂.

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Альдегиды

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов C_nH_2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH₃CHO, пропаналь — C₂H₅CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

• Окисление спиртов

Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.

Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Альдегиды

Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.

Карбонильные соединения (оксосоединения) – это производные УВ, содержащие в молекуле карбонильную группу С = О.

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

В зависимости от характера углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, альдегиды разделяются на предельные, непредельные и ароматические.

Предельные (насыщенные) альдегиды

Гомологический ряд

Номенклатура и изомерия

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.

В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродной цепи.

Физические свойства

Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8—12 атомов «С», — душистые вещества. Альдегиды с 1—3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства

Альдегиды — один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связано с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы >С=О.

Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.

I. Реакции присоединения

1.Гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RCH₂ОH:

2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей:

Гидроксильная группа полуацеталей очень реакционноспособна.

В присутствии катализатора – хлороводорода и при избытке спирта образуются ацетали RCH(OR)₂:

3.Присоединение гидросульфита натрия NaHSO₃ с образованием гидросульфитных производных альдегидов:

Этой реакцией часто пользуются для выделения альдегидов из смесей или с целью их очистки.

II. Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С—Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями (сильные окислители: О₂ воздуха, подкисленный раствор K₂Cr₂O₇ или КМnО₄, слабые окислители: аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и др.):

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и щелочным раствором сульфата меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды.

1.Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) — «реакция серебряного зеркала».

Оксид серебра (I) образуется в результате взаимодействия нитрата серебра(I) с NH₄ОH:

Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.

2.Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Для реакции используют свежеприготовленный Cu(OH)₂ образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью:

III. Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов)

1.Линейная полимеризация

При испарении или длительном стоянии раствора формальдегида происходит образование полимера— параформальдегида:

Полимеризация безводного формальдегида в присутствии катализатора — пентакарбонила железа Fe(CO)₅ — приводит к образованию высокомолекулярного соединения— полиформальдегида (полиоксиметилен, полиметиленоксид):

2.Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

Тример метаналя получается при перегонке подкисленного раствора формальдегида:

Уксусный альдегид образует циклические триммер и тетрамер:

IV. Реакции поликонденсации

Реакции поликонденсации — это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н₂О, НCl, NH₃ и др.

В кислой или щелочной среде при нагревании формальдегид (образует с фенолом высокомолекулярные продукты — фенолформальдегидные смолы различного строения:

Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолоспирта:

При нагревании фенолоспирты конденсируются с образованием фенолформальдегидных полимеров:

Фенолформальдегидные смолы используются для получения пластических масс (фенопластов).

Способы получения

I. Общие методы получения

1.Окисление первичных спиртов:

б) под действием окислителей (K₂Cr₂O₇ или KMnO₄ в кислой среде)

2.Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:

3.Гидролиз дигалогеналканов, содержащих 2 атома галогена у первого атома углеродного атома:

II. Специфические способы получения

Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:

Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:

или при каталитическом окислении этилена:

Данный способ в последнее время широко используется для промышленного получения ацетальдегида. Однако аналогично могут быть получены и другие альдегиды при окислении гомологов этилена, например:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Альдегиды» Альдегиды.docx (249 Загрузок)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Альдегиды и кетоны» Альдегиды-и-кетоны.docx (240 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь