Алкен алкилгалогенид спирт альдегид напишите уравнение

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6e2341776a5f7a6d • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Цепочка превращения : алкан → альдегид → спирт → бромалкан → спирт → альдегид → полимер

Ваш ответ

решение вопроса

Похожие вопросы

• Все категории
• экономические 43,299
• гуманитарные 33,630
• юридические 17,900
• школьный раздел 607,256
• разное 16,836

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

Алкилгалогениды, спирты, простые эфиры, эпоксиды

АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ЭПОКСИДЫ

АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ЭПОКСИДЫ

2.1. Сравните, какой из приведенных в паре реагентов более нуклеофилен:

а) СH3OH или CH3SH; б) Н2O или NH3; в) KOH или СН3ОK; г) C4H9Li или NaNH2; д) С2Н5ОNa или C6H5OK.

РЕШЕНИЕ:

а) метилтиол более нуклеофилен, чем метанол, так как нуклеофильность атома серы выше, чем нуклеофильность атома кислорода за счет меньшей электроотрицательности серы и большей поляризуемости ее неподеленной пары электронов; б) аммиак более нуклеофилен, чем вода из-за меньшей электроотрицательности атома азота по сравнению с атомом кислорода; в) атом кислорода в гидроксид-анионе менее нуклеофилен, чем в трет-бутилат-анионе из-за донорного влияния алкильных групп трет-бутильного заместителя; г) в C4H9Li нуклеофильным центром является атом углерода, связанный с литием и несущий отрицательный заряд, он более нуклеофилен, чем отрицательно заряженный атом азота в амиде натрия (см. объяснения в п. а) и б)); д) этилат-анион более нуклеофилен, чем фенолят-анион за счет делокализации элетронной пары кислорода в фенолят-ионе (-М эффект фенильного кольца).

2.2. Расположите в ряд по скорости гидролиза следующие бромалканы:

1) СH3Br; 2) CH2=CHBr; 3) C6H5CH2Br; 4) CH3CH2CH2Br; 5) (CH3)2CHBr;

РЕШЕНИЕ:

Для данных субстратов сольволиз будет проходить по механизму SN2. Самым реакционно способным является бензил бромид (3), т. к. бензильный заместитель хорошо стабилизирует переходное состояние и тем самым снижает энергию активации данного процесса. В субстратах 1, 4, 5 и 6 снижение скорости сольволиза происходит в результате возрастания стерических препятствий для атаки нуклеофила. Винилбромид не реагирует по механизму SN2 и в этих условиях сольволизу не подвергается.

2.3. Укажите, по какому механизму (SN1 или SN2) будут протекать следующие реакции:

РЕШЕНИЕ:

а) SN1 – третичный субстрат может реагировать только по этому механизму, чему способствуют условия замещения – протонный полярный растворитель; б) SN2 бензилзамещенные субстраты хорошо реагируют по обоим механизмам, в данном случае у первичного атома углерода даже в протонном растворителе скорость SN2 процесса будет выше, чем SN1; в) SN2: первичный субстрат, апротонный полярный растворитель, хороший нуклеофил – все факторы способствуют реализации SN2 механизма; г) SN2: для метилгалогенидов всегда реализуется SN2 механизм, т. к. реализация SN1 процесса предполагает возникновение метил-катиона, как интермедиата, что является крайне энергетически невыгодным процессом; д) SN2: см. объяснения для п.(в).

относительные скорости для различных R равны: CH3 1.0; C2H5 0.06; втор-C4H9 0.003; трет-C4H9 0.0003. По какому механизму идет реакция? Ответ мотивируйте.

РЕШЕНИЕ:

Условия реакции соответствуют механизму SN2, т. к ацетон является апротонным растворителем и в нем невозможно реализация процесса по механизму SN1. Об этом же свидетельствует резкое уменьшение константы скорости реакции при увеличении стерических препятствий в субстрате.

2.5. Объясните, почему в водной щелочи бромбензол, бромистый винил и бромистый неопентил не подвергаются гидролизу?

РЕШЕНИЕ:

Бромбензол и бромистый винил представляют собой субстраты, в которых атом углерода реакционного центра находится в sp2-гибридном состоянии. Для таких субстратов невозможна реализация ни SN1, ни SN2 механизма нуклеофильного замещения, поэтому они не гидролизуются водной щелочью. Неопентилбромид может реагировать только по механизму SN2, т. к. является первичным алкилгалогенидом, однако наличие трет-бутильного заместителя рядом с реакционным центром создает очень большие пространственные препятствия для такого взаимодействия.

2.6. Напишите, какие продукты образуются при взаимодействии втор-бутилиодида со следующими соединениями:

а) магний в абсолютном эфире;

б) трет-бутилат калия в ДМСО;

г) нитрит натрия в ацетоне;

д) аммиак; е) цианид натрия в воде;

ж) ацетат натрия в ДМФА;

РЕШЕНИЕ:

В случае а) происходит образование магнийорганического соединения за счет внедрения магния по связи С-I. В случае б) реализуется процесс Е2 элиминирования, т. к. объемный реагент — трет-бутилат анион — создает стерические препятствия для атаки по атому углерода (SN2), но в тоже время является сильным основанием и в апротонном растворителе возможна только реакция элиминирования. В остальных случаях в) – ж) проходит реакция нуклеофильного замещения по SN2 механизму.

2.7. Каковы будут основные продукты реакции при взаимодействии с изопропилатом натрия в пропаноле а) бензилбромида; б) бромциклогексана? Укажите механизм реакции.

РЕШЕНИЕ:

а) единственным продуктом будет продукт нуклеофильного замещения по механизму SN2- бензилизопропиловый эфир; б) основным продуктом будет продукт реакции элиминирования – циклогексен (Е2 элиминирование), и возможно также образование продукта нуклеофильного замещения – изопропилциклогексилового эфира.

2.8. С помощью каких реагентов можно заменить гидроксильную группу:

а) в гексаноле-1 на бром; б) в 1-метилциклогексаноле-1 на хлор;

в) бутаноле-1 на хлор; г) в пентаноле-2 на бром; д) в октаноле-1 на иод.

РЕШЕНИЕ:

2.9. Какой из приведенных ниже спиртов образует хлоралкан при взаимодействии с концентрированной соляной кислотой: а) пентанол-1; б) 3-метилпентанол-1; в) 3-метилпентанол-3; г) 4-метилпентанол-2?

РЕШЕНИЕ:

Реакция с HCl идет по механизму SN1 для вторичных и третичных спиртов. В этом случае сила нуклеофила не имеет значения, и скорость реакции определяется легкостью образования соответствующего карбокатиона. Поскольку третичный карбокатион более стабильный, энергия активации SN1 процесса для третичных спиртов ниже, чем для вторичных. Первичные спирты не образуют в этих условиях первичные карбокатионы, и реакция может идти только по механизму SN2, для которого существенную роль играет нуклеофильность реагента и легкость ухода нуклеофуга (уходящей группы). Таким образом, из перечисленных спиртов с концентрированной соляной кислотой реагирует только 3-метилпентанол-3.

2.10. Сравните скорости реакций в представленных парах и укажите механизм и возможные продукты:

РЕШЕНИЕ:

а) быстрее будет реагировать аллилбромид, вступая в реакцию нуклеофильного замещения по механизму SN2. Трет-бутилбромид может реагировать только по SN1 механизму, однако, в присутствии КОН быстрее будет проходить реакция элиминирования с образованием изобутена.

б) скорость реакции замещения в первом случае будет выше (замещение у первичного бензильного атома углерода), чем во втором (вторичный алкильный субстрат). Во втором случае будет образовываться еще и продукт элиминирования.

в) см. объяснение в п. а)

г) В первом случае реакция нуклеофильного замещения будет протекать быстрее (стерические препятствия у вторичного атома углерода увеличивают энергию активации).

2.11. Расположите следующие изомерные бромпентаны в порядке уменьшения их реакционной способности в реакциях SN2: 1-бромпентан, 1-бром-2,2-диметилпропан, 1-бром-3-метилбутан, 1-бром-2-метилбутан.

2.12. Расположите в порядке увеличения скорости в реакциях нуклеофильного замещения следующие субстраты: 1-фенил-4-хлорбутан, 1-фенил-2-хлорбутан, 2-метил-1-фенил-2-хлорпропан, 2-фенил-2-хлорбутан, 1-фенил-1-хлорбутан, 2-метил-2-фенил-3-хлорбутан. Обоснуйте, по какому механизму (SN1 или SN2) будет реагировать каждый субстрат, и какой растворитель оптимален для каждого из процессов.

2.13. Расположите соединения в ряд по увеличению скорости реакции нуклеофильного замещения. Укажите механизм реакции:

2.14. Предскажите продукты реакции и механизм в следующих процессах:

2.15. Какими реагентами следует воспользоваться, чтобы получить из спиртов соответствующие алкилгалогениды:

а) трет-бутилхлорид; б) 1,3-дибромпропан; в) 1-хлор-бутен-2; г) 2-иодгептан.

2.16. Опишите каждое из нижеприведенных превращений с помощью клиновидных проекций, отражающих стереохимию реагентов и продуктов:

2.17. Какую структуру имеет спирт С7Н15ОН, если при дегидратации из него образуется алкен, при озонолизе которого с последующим восстановительным разложением озонида цинком в уксусной кислоте в качестве продуктов образуются метилэтилкетон и пропионовый альдегид? Приведите структуры всех упомянутых соединений и укажите условия протекания реакций и их механизм. В каких условиях из данного спирта можно получить соответствующее хлорпроизводное?

2.18. В каких условиях нужно проводить гидролиз следующих алкилгалогенидов, чтобы получить спирты с максимально возможным выходом:

а) 3-хлор-3-метилпентан; б) этилбромид; в) бензилхлорид;

г) циклогексилбромид; д) 2-бромпентен-1; е) изопропилиодид?

Укажите, какие побочные реакции возможны в приведенных условиях.

2.19. Как изменится скорость следующих реакций замещения при замене растворителя с воды на смесь вода-диоксан:

2.20. Сравните скорости приведенных реакций в двух растворителях. Укажите механизмы реакций:

2.21. Предложите оптимальный путь синтеза метилизопропилового эфира. Укажите, какие продукты образуются при действии на него концентрированной HI.

2.22. Из (S)1-фенилпропанола-2 синтезируйте: а) (S)1-фенил-2-хлор-пропан; б) (R) 2-бром-1-фенилпропан; в) (R)1-фенил-2-фторпропан; г) (R, S) 2-бром-1-фенилпропан.

2.23. Алкилбромид состава С6Н13Сl при дегидрохлорировании дает симетричный алкен, при озонолизе которого с последующим разложением озонида Н2О2 в щелочи в качестве единственного продукта образуется ацетон (диметилкетон). Приведите структуру исходного алкилгалогенида и укажите оптимальные условия его гидролиза в соответствующий спирт. По какиму механизмам протекают вышеперечисленные реакции?

2.24. Дополните приведенную ниже схему реакций. Для соединений Е, укажите стереохимию, используя формулы Фишера:

2.25. Укажите структуру продуктов реакций E, H, J с учетом стереохимии, где необходимо используя формулы Фишера:

2.26 Какой из приведенных ниже простых эфиров легче расщепляется иодистоводородной кислотой: а) метилэтиловый эфир; б) метилтрет-бутиловый эфир; в) метилбензиловый эфир? Дайте объяснения, опираясь на механизмы реакций и укажите образующиеся продукты.

2.27. Почему в реакциях расщепления простых эфиров иодистоводородная кислота более реакционно способна, чем бромистоводородная? Как объяснить тот факт, что этилбензиловый эфир расщепляется HI, HBr и даже HCl?

2.29 При нагревании с серной кислотой неопентиловый спирт (СН3)3ССН2ОН образует непредельный углеводород, который при озонолизе превращается в ацетон и ацетальдегид. Предложите структуру этого углеводорода и приведите схему его образования.

2.30. Какой алкил галогенид в результате реакции Е2 элиминирования образует алкен следующей структуры:

2.31. Какой изомер (цис — или транс-) был введен в реакцию элиминирования и какие выводы о механизме процесса можно сделать, опираясь на результат реакции?

2.32. Укажите реагенты и условия протекания следующих реакций:

2.33. Приведите уравнения реакций и условия взаимодействия пентанола-1 со следующими реагентами:

а) CrO3·Py в хлористом метилене;

б) K2Cr2O7, H2SO4, нагревание;

д) H2SO4, каталитические количества, 140оС;