Химические свойства алкинов
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
Химические свойства алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:
Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
С – С | 348 | 0,154 |
С ≡ С | 814 | 0,120 |
С – Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан. |
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. |
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. |
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан. |
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен. |
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид. |
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон). |
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. |
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
Например, уравнение сгорания пропина: |
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
R-C ≡ | R-COOH | -COOMe |
CH ≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия |
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
Гибридизация: | sp | sp 2 | sp 3 |
Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия. |
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия. |
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. |
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
Бутин-2 + вода, 2,3метилбутен-1+хлор (водный раств.) , 2-бром-2-метилбутан+KOH(спирт. раствор)..
Бутин-2 + вода ?
2,3метилбутен-1+хлор (водный раств. ) ?
2-бром-2-метилбутан+KOH(спирт. раствор) ?
2-метилпропен + бромоводород ?
2,2-диметилбутан — это правильное название?? ? 2,2,3-триметилбутан — а это?
В четырех неподписанных газометрах находятся следующие газы: этан, этилен, водород диоксид углерода. Как распознать содержимое каждого из газометров?
Ацетилен + кислород, ацетилен +водород, ацетилен + перманганат калия, ацетилен + вода, ацетилен + аммиачный раствор оксида серебра, ацетилен + амид натрия, ацетилен + бромоводород
ХОТЬ ЧТО-НИБУДЬ, ПОЖАЛУЙСТА
1) С4Н6 + Н2О = С4Н8О (Бутанон (кетон)) ;
2) С4Н6(СН3)2 +CL2= С4Н6CL2(СН3)2 (1,2 хлор, 2,3 метилбутан) ;
3) С4Н8ВrСН3 +КОН (спирт. ) = КBr +Н2О + С4Н7СН3 (2-метилбутен-2);
4) С3Н5СН3+ НBr= С3Н6BrСН3 (2-бром, 2-метилбутан) ;
Названия правильные.
Реакции с ацетиленом:
2С2Н2 + 5О2= 4СО2 + 2Н2О;
С2Н2+ Н2О= СН20 (этаналь; реакция Кучерова) ;
С2Н2+ 3Н2 (избыток) = С2Н6 (этан) ;
С2Н2 + Н2 = С2Н4 (этен) ;
С2Н2 + [Ag(NH3)2]OH = С2НAg (Ацетеленид серебра) +2NH3 + Н2О
Напишите уравнение следующих процессов, укажите условия а) бутин — 2 + h2o б) этин + Ag2O в) бутин — 1 + 2HCL г) 3 — метилбутин — 1 + 2Н2?
Химия | 10 — 11 классы
Напишите уравнение следующих процессов, укажите условия а) бутин — 2 + h2o б) этин + Ag2O в) бутин — 1 + 2HCL г) 3 — метилбутин — 1 + 2Н2.
Б)C2H2 + Ag2O = Ag2C2(ацетиленид) + H2O.
СРОЧНО?
1)уравнения горения 2)присоединения 3)бутин + HCl с названиями.
При взаимодействии с бромоводородом алкин образует 2 — бром — 3 — метилбутен — 1?
При взаимодействии с бромоводородом алкин образует 2 — бром — 3 — метилбутен — 1.
Название исходного углерода 3 — метилбутин — 1, бутин — 1, бутин — 2 или 3 — бромбутин — 1?
В молекуле какого вещества все атомы углерода в состоянии sp — гибридизации?
В молекуле какого вещества все атомы углерода в состоянии sp — гибридизации?
Напишите уравнение всех возможных реакций получения бутина — 2?
Напишите уравнение всех возможных реакций получения бутина — 2.
Напишите структурные формулы следующих соединений а)бутин — 1 б)бутин — 2 в)3 — метил, бутин — 1 г)3, 3 — диметил, петин — 1 д)3 метил, — 4 — этилгексин — 1?
Напишите структурные формулы следующих соединений а)бутин — 1 б)бутин — 2 в)3 — метил, бутин — 1 г)3, 3 — диметил, петин — 1 д)3 метил, — 4 — этилгексин — 1.
Напишите структурные формулы следующих соединений а)бутин — 1 б)бутин — 2 в)3 — метил, бутин — 1 г)3, 3 — диметил, петин — 1 д)3 метил, — 4 — этилгексин — 1?
Напишите структурные формулы следующих соединений а)бутин — 1 б)бутин — 2 в)3 — метил, бутин — 1 г)3, 3 — диметил, петин — 1 д)3 метил, — 4 — этилгексин — 1.
У какого алкина нет изомеров?
У какого алкина нет изомеров?
1)пентин 2)этин 3)пропин 4)бутин.
Напишите уравнение реакции горения бутИна?
Напишите уравнение реакции горения бутИна.
Укажите названия алкина, в молекуле которого содержится 9 сигма связейЭтинПропинБутин — 1Гексин — 1?
Укажите названия алкина, в молекуле которого содержится 9 сигма связей
35Б. Напишите уравнения реакций взаимодействия укажите условия проведения процессов?
35Б. Напишите уравнения реакций взаимодействия укажите условия проведения процессов.
1)Пропена и ацетилена с водородом
2)Бутен — 1 с хлором и ацетилена с бромной водой
3)Ацетилена с хлороводородом
4) Бутена — 1 с водой
5)Ацетилена с водой
6)Бутина — 1 и Бутина — 2 с водой.
На этой странице находится вопрос Напишите уравнение следующих процессов, укажите условия а) бутин — 2 + h2o б) этин + Ag2O в) бутин — 1 + 2HCL г) 3 — метилбутин — 1 + 2Н2?. Здесь же – ответы на него, и похожие вопросы в категории Химия, которые можно найти с помощью простой в использовании поисковой системы. Уровень сложности вопроса соответствует уровню подготовки учащихся 10 — 11 классов. В комментариях, оставленных ниже, ознакомьтесь с вариантами ответов посетителей страницы. С ними можно обсудить тему вопроса в режиме on-line. Если ни один из предложенных ответов не устраивает, сформулируйте новый вопрос в поисковой строке, расположенной вверху, и нажмите кнопку.
http://sprashivalka.com/tqa/q/3282179
http://himia.my-dict.ru/q/670001_napisite-uravnenie-sleduusih-processov-ukazite-uslovia/