Что такое брожение глюкозы уравнение реакции

Брожение — это что такое в химии?

Брожение является одним из важнейших процессов, происходящих в окружающей среде, суть которого сводится к получению энергии грибками и бактериями для своей жизнедеятельности. Но, как и многие другие явления, человек научился использовать его для удовлетворения своих потребностей. Брожение — это не только получение спиртосодержащей продукции. В результате брожения человечество получает множество видов пищевой продукции. Сегодня существуют также технологии, позволяющие получать пищевой пластик, одним из этапов которых является этот процесс.

Понятие брожения

Химия и биология немного по-разному определяют этот процесс. С точки зрения химии, брожение — это реакции получения этанола и других продуктов под действием ряда микроорганизмов, например, дрожжей. Биология же уточняет, что это анаэробное расщепление углеводов (в том числе глюкозы), происходящее под влиянием микроорганизмов (или полученных из них ферментов). Представляет оно собой многостадийный процесс, включающий окислительно-восстановительные реакции, причем из одного и того же субстрата получаются и доноры, и акцепторы электронов.

Сбраживанию способны подвергаться многие вещества, однако чаще используют именно углеводы. При этом образуются не только основные вещества, но и такие продукты, как ацетон, углекислый газ, водород и др.

Биологическая роль брожения

Значение этого явления для живых организмов велико. В результате совокупности химических реакций при брожении образуются:

  • молекулы АТФ с запасом энергии, необходимой для поддержания жизни микроорганизмов;
  • химические вещества, необходимые для синтеза своих же белков, сахаров, различных нуклеиновых кислот и т.д.

Считается, что основные три вида брожения были открыты и описаны Л. Пастером в 19 веке. Однако продукты их используются человечеством с незапамятных времен.

Виды брожения

Чаще всего в промышленных масштабах используются спиртовой, молочнокислый и маслянокислый виды. Биохимией рассматриваются также пропионовокислое, лимоннокислое, ацетоно-бутиловое и другие разновидности. Понять, какое брожение будет идти в том или ином случае, можно по виду используемых микроорганизмов.

Так, спиртовое брожение возбуждают пекарские дрожжи (Saccharomyces cerevisiae), бактерии рода эрвиний (Erwinia amylovora) и сарцин (Sarcina ventriculi). Маслянокислое осуществляется облигатно-анаэробными бактериями рода Clostridium. Возбудителями брожения по молочнокислому направлению являются бактерии Streptococcus cremoris, кокки (род Lactococcus) и палочки (род Lactobacillus).

Спиртовое брожение

Данный процесс включает 12 стадий и имеет довольно сложный механизм. При брожении глюкозы образуется 2-оксопропановая кислота, чаще называемая пировиноградной. Эту стадию проходит глюкоза при любом типе сбраживания. Далее она подвергается действию ферментов и превращается в ацетальдегид, который восстанавливается до этанола.

Сокращенное уравнение спиртового брожения имеет вид:

С учетом выделившейся энергии его же можно записать следующим образом:

Таким образом, из одной молекулы глюкозы запасается две молекулы АТф.

Молочнокислое брожение

В зависимости от группы микроорганизмов, участвующих в этом процессе, брожение может пойти по двум путям. Гомоферментативные молочно-кислые бактерии преимущественно приводят к образованию молочной кислоты, ее содержание в продуктах составляет до 90 %. Это наиболее примитивный путь брожения, которому подвергаются моно- и дисахариды (глюкоза, лактоза). Для него справедливо уравнение реакции:

Гетероферментативные молочно-кислые бактерии помимо молочной кислоты дают в качестве побочных продуктов этанол, уксусную кислоту, углекислый газ и другие вещества. Можно записать следующую уравнение брожения:

Маслянокислое брожение

Данный тип брожения знаком многим хозяйкам, поскольку именно он приводит к порче пищевых продуктов. Маслянокислые бактерии вызывают прогоркание сливочного масла, закисание квашеной капусты и маринованных грибов при недостаточной их стерилизации. Побочными продуктами при этом брожении являются углекислый газ и водород. Также возможно скопление ацетона, этанола, бутанола и уксусной кислоты.

Маслянокислому брожению способны подвергаться полисахариды, поэтому для парфюмерной промышленности ее получают из картофеля, зерна и мелассы (отхода при производстве сахара). Сама кислота имеет отталкивающий запах, а вот ее эфиры приятно пахнут цветами и фруктами. Для маслянокислого брожения можно записать следующее уравнение реакции:

Лимоннокислое брожение

Как и другие виды брожения, это идет через стадию образования пировиноградной кислоты, которая затем включается в цикл Кребса. Превращение глюкозы в лимонную кислоту проходит много стадий, но суммарно его можно выразить уравнением:

Промышленное получение лимонной кислоты основано на биохимических реакциях с применением гриба Aspergillus niger в кислой среде. Если же среда будет нейтральной, то в качестве побочного продукта будет накапливаться еще и щавелевая кислота.

Брожения в пищевой промышленности

Процессы ферментации широко используют для получения спиртосодержащих жидкостей не только в промышленных масштабах. В зависимости от сырья и технологии получают напитки с различным содержанием в них этанола. Поскольку спиртовое брожение глюкозы сопровождается выделением СО2, то существует ряд продуктов, для которых характерно его выделение в процессе употребление. К ним можно отнести пиво и игристые вина (шампанское). Технологией производства других предусматривается своевременное отведение образующегося при брожении газа, чтобы предотвратить его накопление.

Для получения кисломолочных продуктов применяют соответствующие бактерии. Благодаря этому типу брожения человечество узнало такие продукты, как сметана, кефир, йогурт, простокваша, сыр, творог. Также этот процесс важен в приготовлении кваса. Благодаря молочнокислым бактериям, которые подавляют рост патогенной микрофлоры, является возможным приготовление квашеных овощей (капусты, огурцов, томатов). Кроме того, они способствуют снижению рН и сохранению мясных продуктов, поэтому молочнокислые бактерии применяют при изготовлении сыровяленых сортов колбасы, например, салями.

Очень важен процесс спиртового брожения для хлебопекарной и кондитерской промышленности. Углекислый газ, выделяющийся при взаимодействии сахара с дрожжами, при расстаивании и выпекании хлебобулочных изделий расширяется. Это приводит к образованию больших пор в тесте, за счет чего оно и становится пышным.

Применение ферментации

Молочнокислые бактерии используют в кожевенном производстве. Для выделки некоторых видов меховых шкурок (каракуль, крот, белка) используют их квашение с ржаной мукой или кефиром. Это приводит к размягчению и отслаиванию волокон дермы.

Благодаря молочнокислым бактериям и продуктам их жизнедеятельности получают биоразлагаемый пластик полилактид. Из него, в свою очередь, изготавливают упаковку для пищевых продуктов и медицинские изделия с коротким сроком службы (нити и штифты).

Также они играют важную роль в запасании кормов для скота в виде силоса. Для этого ботву от картофеля, свеклы, кукурузы, люцерны спрессовывают с добавлением муравьиной кислоты. Без доступа воздуха в таком субстрате начинается контролируемый процесс молочнокислого брожения.

В современном мире борьба за чистоту окружающей среды является одной из важнейших задач общества. Процессы сбраживания способны помочь утилизировать отходы животноводства и при этом получить ценный биогаз, который можно использовать для отопления тех же ферм. Для этого используются различные штаммы бактерий на разных этапах его производства. Сначала кислотообразующие бактерии перерабатывают органические вещества в летучие кислоты. А затем метанообразующие бактерии из органических кислот вырабатывают метан. В качестве побочных продуктов в биогазе содержатся сероводород и окись углерода.

Реакция брожения глюкозы. Виды, значение и продукт брожения

Брожение глюкозы — одна из основных реакций, с помощью которой возможно приготовление спиртных напитков. Она может осуществляться разными путями, в каждом из которых образуются индивидуальные продукты. Этот процесс играет ключевую роль во многих отраслях нашей жизни, начиная с кулинарии и приготовления винно-водочных изделий и заканчивая реакциями, протекающими в нашем организме.

История

Процессом брожения глюкозы и других сахаров пользовались ещё древние люди. Они ели немного подбродившую пищу. Такая еда была безопаснее, так как содержала спирт, в среде которого гибли многие вредные бактерии. В Древнем Египте и Вавилоне люди уже умели сбраживать многие сахаросодержащие напитки и молоко. Когда людям в конце 18 века удалось лучше изучить этот процесс, его виды и возможности улучшения, очень сильно качественно выросли такие отрасли промышленности, как квасо-, пивоварение и винно-водочная.

Виды брожения

Как ни странно, но этот процесс бывает разным. И различают виды брожения глюкозы по конечным продуктам. Таким образом, существует молочнокислое, спиртовое, лимоннокислое, ацетоновое, маслянокислое и ещё несколько других. Поговорим немного о каждом виде по отдельности. Молочнокислое брожение глюкозы — основной процесс при приготовлении такой продукции, как простокваша, сметана, кефир, творог. Оно также используется для консервации овощей и выполняет ключевую функцию в нашем организме: в условиях недостатка кислорода глюкоза превращается в конечный продукт — молочную кислоту, которая обуславливает боли в мышцах в момент тренировки и немного после неё.

Спиртовое брожение отличается тем, что в качестве конечного продукта образуется этиловый спирт. Оно происходит при помощи микроорганизмов — дрожжей. И играет ключевую роль в кулинарии, так как помимо основного продукта при спиртовом брожении глюкозы выделяется углекислый газ (этим и объясняется пышность дрожжевого теста).

Лимоннокислое брожение происходит, как нетрудно догадаться, с образованием лимонной кислоты. Происходит оно под действием определённого вида грибов и является частью цикла Кребса, который обеспечивает дыхание всех клеток нашего организма.

Ацетоно-бутиловое брожение очень схоже с маслянокислым. В результате него образуются масляная кислота, бутиловый и этиловый спирты, ацетон и углекислый газ. При маслянокислом брожении образуется лишь соответствующая названию кислота и углекислый газ.

Сейчас мы рассмотрим все типы подробнее, а начнём с самого основного — спиртового брожения глюкозы. Будут подробно разобраны все реакции и нюансы их протекания.

Спиртовое брожение

Расскажем немного больше про брожение глюкозы, уравнение которого: С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2CO2. Что можно узнать из этой реакции? Мы имеем два продукта: этиловый спирт и углекислый газ. За счёт последнего мы и наблюдаем взбухание дрожжевого теста. А за счёт первого имеем возможность получить незабываемый вкус вина и винных напитков. Но на самом деле это лишь упрощённое уравнение. Полная реакция брожения глюкозы сложнее, поэтому давайте разберём это немного глубже.

Существует такой процесс, как гликолиз. Буквально его название переводится как «расщепление сахара». Он происходит в организме, и его побочным продуктом является пировиноградная кислота, а основным — аденозинотрифосфорная кислота (АТФ), которая образуется в ходе этой реакции из другого соединения. Можно сказать, что АТФ является переносчиком энергии в организме, и фактически гликолиз служит для обеспечения нашего тела энергией.

Мы не зря коснулись этого процесса. На самом деле брожение очень схоже с гликолизом, так как первая стадия у них абсолютно одинаковая. Можно даже сказать, что реакция спиртового брожения глюкозы является продолжением гликолиза. Образовавшийся в ходе последнего пируват (ион пировиноградной кислоты) превращается в ацетальдегид (CH3-C(O)H) с выделением в качестве побочного продукта углекислого газа. После этого полученный продукт восстанавливается коферментом NADH, содержащимся в бактериях. Восстановление приводит к образованию этилового спирта.

Таким образом, реакция брожения глюкозы до этилового спирта выглядит так:

NADH служит катализатором реакции, а ион NAD + играет ключевую роль на ранней стадии гликолиза, и, образуясь в конце спиртового брожения, возвращается в процесс.

Перейдём к следующей разновидности исследуемого типа реакций.

Молочнокислое брожение глюкозы

От спиртового этот вид отличается тем, что происходит не под влиянием дрожжей, а с помощью молочнокислых бактерий. Поэтому мы имеем совершенно разные продукты. Молочнокислое брожение также происходит в наших мышцах при высоких нагрузках и недостатке кислорода.

Различают два вида этого процесса. Первый — гомоферментативное брожение. Если вы хоть раз слышали приставку «гомо», то наверняка понимаете, что она означает. Гомоферментативное брожение — это процесс с участием одного фермента. На первой стадии происходит гликолиз и образуется пировиоградная кислота. Затем полученный пируват (в растворе эта кислота может существовать только в виде ионов) подвергается гидрированию при помощи NADH + H и лактатдегидрогеназы. В результате продуктом восстановления является молочная кислота, которая составляет около 90% от всех получившихся в ходе реакции продуктов. Это соединение, однако, тоже может образовываться в виде двух разных изомеров: D и L. Эти типы отличаются тем, что являются зеркальными отражениями друг друга и, вследствие этого, по-разному воздействуют на наш организм. То, какой изомер будет образовываться в большей степени, определяет строение лактатдегидрогеназы.

Перейдём ко второму типу молочнокислого брожения — гетероферментативному. В этом процессе участвуют несколько ферментов, и он идёт по более сложному пути. Из-за этого в ходе реакции образуется больше различных продуктов: кроме молочной кислоты, мы можем найти там уксусную кислоту и этиловый спирт.

Вот мы и рассмотрели молочнокислое брожение. Это процесс, благодаря которому мы можем наслаждаться вкусом творога, простокваши, ряженки и кефира. Подведём итоги и запишем в общем виде реакцию молочнокислого брожения глюкозы: C6H12O6 = 2 C3H6O3 . Конечно, это упрощённая схема процесса гомоферментативного брожения, так как даже схема гетероферментативного процесса будет очень сложной. Химики до сих пор изучают молочное брожение глюкозы и выясняют полные его механизмы, поэтому нам ещё есть куда стремиться.

Лимоннокислое брожение

Реакции этого вида брожения происходят, как и при спиртовом, под действием грибов определённого штамма. Полный механизм этой реакции ещё не до конца изучен, и мы можем полагаться только на некоторые упрощения. Однако есть предположения, что начальная стадия процесса представляет собой гликолиз. Потом пировиноградная кислота превращается по очереди в различные кислоты и доходит до лимонной. Вследствие такого механизма в реакционной среде накапливаются другие кислоты — продукты неполного окисления глюкозы.

Этот процесс происходит под влиянием кислорода, и в общем виде его можно записать следующим уравнением: 2С6Н12O6 +3О2 = 2С6Н8О7 + 4Н2О. До того как этот вид брожения открыли, люди добывали лимонную кислоту исключительно выжимкой плодов соответствующего дерева. Однако в лимоне этой кислоты не более 15%, поэтому этот способ оказался нецелесообразен, и после открытия этой реакции всю кислоту начали получать методом брожения.

Маслянокислое брожение

Перейдём к следующему типу. Этот вид брожения происходит под действием маслянокислых бактерий. Они широко распространены, а процесс, который они вызывают, играет ключевую роль в биологически важных циклах. С помощью этих бактерий и происходит разложение мёртвых организмов. Масляная кислота, образующаяся в ходе реакций, привлекает своим запахом падальщиков.

Этот вид брожения используется в промышленности. Как нетрудно догадаться, им получают масляную кислоту. Её сложные эфиры широко используются в парфюмерии и имеют приятный запах, в отличие от неё самой. Однако не всегда маслянокислое брожение приносит пользу. Оно может вызывать порчу овощей, консервов, молока и других продуктов. Но это может произойти, если только в продукт попали маслянокислые бактерии.

Разберём механизм маслянокислого брожения глюкозы. Реакция его выглядит так: C6H12O6 → CH3CH2CH2COOH + 2CO2↑ + 2H2. В результате также образуется энергия, которая обеспечивает жизнедеятельность маслянокислых бактерий.

Ацетоно-бутиловое брожение

Этот тип очень схож с маслянокислым. Бродить таким способом может не только глюкоза, но и глицерин, и пировиноградная кислота. Этот процесс можно разделить на две стадии: первая (иногда её называют кислотной) представляет собой фактически маслянокислое брожение. Однако помимо масляной, выделяется ещё и уксусная кислота. В результате брожения глюкозы таким способом мы получаем продукты, которые идут во вторую стадию (ацетонобутиловую). Так как весь этот процесс происходит также под действием бактерий, то при подкислении среды (повышении концентрации кислот) происходит выделение специальных ферментов бактериями. Они индуцируют реакцию превращения продуктов брожения глюкозы в н-бутанол (бутиловый спирт) и ацетон. Помимо этого, может образовываться некоторое количество этанола.

Другие виды брожения

Помимо перечисленных пяти видов этого процесса, существуют ещё несколько. Например, это уксуснокислое брожение. Оно тоже происходит под действием многих бактерий. Этот вид брожения может использоваться в полезных целях при мариновании. Он предохраняет пищу от болезнетворных и опасных бактерий. Ещё различают щелочное или метановое брожение. В отличие от предыдущих типов, этот вид брожения может осуществляться для большинства органических соединений. В результате большого количества сложных реакций, органические вещества расщепляются на метан, водород и углекислый газ.

Биологическая роль

Брожение — самый древний способ добывания энергии живыми организмами. Одни существа производят органические вещества, попутно получая энергию, а другие разрушают эти вещества, тоже получая при этом энергию. На этом построена вся наша жизнь. И в каждом из нас брожение в том или ином виде протекает. Как мы уже говорили выше, молочнокислое брожение происходит в мышцах при интенсивной тренировке.

Что ещё почитать?

Если вас заинтересовала биохимия этого очень интересного процесса, стоит начать со школьных учебников по химии и биологии. Во многих вузовских учебниках изложен настолько подробный материал, что после их прочтения вы сможете стать просто экспертом в этой области.

Заключение

Вот мы и подошли к концу. Разобрали все виды брожения глюкозы и общие принципы протекания этих процессов, которые играют очень важную роль как в функционировании живых организмов, так и в нашей промышленности. Вполне возможно, что в будущем мы откроем ещё несколько видов этого древнего процесса и научимся использовать их на пользу себе, как сделали с уже известными нам.

Урок 37. Химические свойства углеводов

Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.

Реакции глюкозы по спиртовым группам

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Сорбит в растительном мире

Три вида брожения глюкозы
под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н2SO4, НСl, Н2СО3):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH3)4](OH)2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.
Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

Применение целлюлозы

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.

2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.

3. Из глюкозы получите: а) кальциевую соль хлоруксусной кислоты (хлорацетат кальция);
б) калиевую соль -броммасляной кислоты (-бромбутират калия).

4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.

5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?

6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?

7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag2O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО2 .

8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?

9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?

10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?

11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 37

1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:

б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:

2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:

3.

4.

5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:

m(NaOH) = (NaOH)•m(20%-й NaOH) = w•V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.

Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO3:

В реакции (1) расходуется m(CO2) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO3) = y = 16•84/40 = 33,6 г.

Реакция спиртового брожения глюкозы:

C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:

Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.

6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.

7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод СnH2nOn. Уравнения реакций его окисления и горения:

Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:

x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,

8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.

9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала».
Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода.
Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала».
Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.


источники:

http://fb.ru/article/268301/reaktsiya-brojeniya-glyukozyi-vidyi-znachenie-i-produkt-brojeniya

http://him.1sept.ru/article.php?ID=200404507