ЭТЕРИФИКАЦИЯ: ЧТО ЭТО ТАКОЕ И РЕАКЦИИ — ХИМИЯ — 2022

Этерификация — это обратимая химическая реакция между карбоновой кислотой и спиртом с образованием сложного эфира и воды.

Реакцию можно описать следующим образом:

КАРБОНАТНАЯ КИСЛОТА + СПИРТ → ЭФИР + ВОДА

Реакция этерификации протекает медленно, требует повышения температуры и присутствия катализатора для увеличения ее скорости. Этот процесс называется этерификацией Фишера .

Реакция, обратная этерификации, называется гидролизом сложного эфира . В этом случае карбоновая кислота и спирт производятся из сложного эфира и воды.

Реакции этерификации

Общее уравнение реакции этерификации выглядит следующим образом:

Обратите внимание, что вода образуется в результате объединения гидроксильной группы (ОН) карбоновой кислоты с водородом (Н) спирта.

Остальная часть углеродной цепи карбоновой кислоты и спирта объединяется с образованием сложного эфира.

Этерификация также может происходить между неорганической кислотой или вторичным или третичным спиртом.

В этом случае образование воды будет происходить иначе: гидроксильная группа будет происходить из спирта, а водород из кислоты.

Примером является реакция между неорганической кислотой и образованием неорганического сложного эфира. Три молекулы органической кислоты (азотной кислоты) реагируют с глицерином и образуют тринитроглицерин (сложный эфир нитрата), взрывчатое вещество.

Приложения

Получение сложных эфиров важно для производства нескольких видов продукции. Вот некоторые примеры:

Ароматизаторы в пищевой промышленности

Этерификация Фишера является основным средством получения сложных эфиров на промышленных предприятиях, особенно в пищевых продуктах.

Ароматизаторы — это сложные эфиры, которые придают аромат и вкус промышленным продуктам, таким как конфеты, сладости, безалкогольные напитки и соки.

Примеры эфиров, используемых в качестве ароматизаторов:

• Этилэтан : аромат яблока
• Октилэтаноат : апельсиновый вкус
• Этилбутаноат : аромат ананаса

Биодизель

Биодизель получают в результате реакции переэтерификации.

Процесс состоит из смешивания растительного масла или животного жира (триглицеридов) с метанолом или этанолом в присутствии катализатора.

Одним из продуктов реакции является глицерин, который можно использовать для производства косметики, продуктов питания и лекарств.

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

• сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула C_nH_2nO₂.

• сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.

• Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n-2O₄

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

Этерификация

Этерифик а ция (от греч. aither— эфир и . фикация), получение эфиров сложных взаимодействием спиртов с кислотами. Например, в случае карбоновых кислот уравнение этерификации имеет следующий вид:

Этерификация — обратимая реакция: вода разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ (см. Гидролиз). Положение равновесия существенным образом зависит от природы и количества кислоты и спирта. Так, для этилового спирта и уксусной кислоты, если они взяты в эквимолекулярных количествах, равновесие устанавливается, когда две трети спирта и кислоты превращаются в эфир (этилацетат). На скорость достижения предела этерификации большое влияние оказывает температура. Так, в указанном примере при комнатной температуре через 368 сут образуется всего 55% эфира, при 100°С через 32 ч — 55,7%, а при 150°С через 24 ч образуется 66% эфира. Реакция ускоряется при добавлении сильных кислот, т. к. при этом увеличивается концентрация ионов водорода, являющихся катализаторами этерификации. По закону действия масс для повышения выхода сложного эфира необходимо увеличивать концентрацию одного из исходных веществ или удалять из сферы реакции образующийся эфир или воду. В последнем случае в реакционную смесь иногда добавляют вещества, образующие с водой азеотропные смеси, что облегчает ее отгонку. Н. А. Меншуткиным было установлено (1877—79), что легче всего этерифицируются первичные спирты, а наиболее трудно — третичные. В 1938 американские химики Д. Роберте и Г. Юри, используя метод меченых атомов, показали, что гидроксильная группа отщепляется от молекулы кислоты:

Среди разнообразных методов получения сложных эфиров этерификация является самым простым и удобным способом, имеющим наибольшее практическое значение. Этерификация — одна из хорошо исследованных и широко применяемых органических реакций; ее изучение впервые было предпринято в 1862—63 П. Бертло. Реакции этерификации широко распространены в живых клетках. Важное значение имеет этерификация для образования сложноэфирной связи между отдельными молекулами нуклеотидов в нуклеиновых кислотах. Эта связь соединяет остаток фосфорной кислоты у 5-го углеродного атома углевода пентозы одного мононуклеотида со спиртовой группой у 3-го углеродного атома пентозы другого мононуклеотида. Ее образование катализируют специфические ферменты класса лигаз — аминоацил-РНК-синтетазы. Реакция циклизации с отщеплением пирофосфата при образовании циклических нуклеотидов из соответствующих нуклеозидтрифосфатов по существу представляет собой также этерификацию, происходящую между кислотной и спиртовой группой внутри одной молекулы. Она осуществляется специфическими ферментами — аденилатциклазой и гуанилатциклазой.