Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот
Рассмотрим химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты.
НООССН2СООН, М = 104 г/моль |
Если М = а = 90, то у = (3,26 – 0,03•90)/14 = 0,56/14 = 0,04 моль, что не соответствует условию задачи, где х + у = 0,03 моль.
Если М = а = 104, то у = (3,26 – 0,03•104)/14 = 0,01 моль.
Такое решение:
а = 104 г/моль, т.е. кислоты – малоновая НООССН2СООН (х = 0,02 моль) и янтарная НООССН2СН2СООН (у = 0,01 моль) – удовлетворяет всем требованиям.
Следующий гомолог: М = а = 118 г/моль не подходит, т.к. тогда количество вещества у = (3,26 – 0,03•118)/14 = –0,02 моль – отрицательная величина.
Ответ. В состав смеси входили кислоты НООССН2СООН (0,02 моль) и НООССН2СН2СООН
(0,01 моль).
УПРАЖНЕНИЯ.
1. Составьте уравнения реакций бензойной кислоты С6Н5СООН со следующими реагентами:
а) КОН; б) Аl; в) СаО; г) Na2CO3; д) NH3 (водн.). (Реакции протекают с замещением протона карбоксильной группы.)
2. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи
С–ОН в карбоксильной группе. Используйте реагенты: а) РСl5; б) SOCl2; в) пропанол-1 в присутствии минеральной кислоты НСl.
3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых изобутановую кислоту (СН3)2СНСООН можно превратить в следующие соединения: а) изобутират натрия (СН3)2СНСООNa;
б) этилизобутират (сложный эфир); в) изобутирилхлорид (СН3)2СНС(О)Сl; г) изобутирамид
(СН3)2СНС(О)NH2.
4. Составьте уравнения реакций: а) декарбоксилирование бензойной кислоты С6Н5СООН до бензола под действием горячего раствора КМnО4; б) восстановление бензольного кольца бензойной кислоты (Н2, Ni, 20 °С, 1 атм) с образованием циклогексанкарбоновой кислоты;
в) бромирование бензойной кислоты в метаположение бензольного кольца под действием Вr2 в присутствии Fe; г) нитрование бензойной кислоты в метаположение при действии смеси концентрированых кислот НNO3/H2SO4.
5. Неизвестная кислота может быть либо орто-нитробензойной кислотой (tпл = 147 °С), либо орто-аминобензойной (антраниловой) кислотой (tпл = 146 °С). При нейтрализации 0,201 г образца этой кислоты расходуется 12,4 мл раствора щелочи с концентрацией 0,098 моль/л NaOH. Какая это кислота?
6. К 24,4 г смеси уксусной и муравьиной кислот прибавили 227,3 мл 10%-го раствора гидроксида натрия (плотность – 1,1 г/мл). Для связывания избытка щелочи с образованием кислой соли потребовалось 2,8 л (н.у.) оксида серы(IV). Определите состав исходной смеси кислот.
7. После прокаливания натриевой соли пропионовой кислоты RCOONa получен белый остаток, растворимый в воде. Этот остаток изменяет окраску влажного красного лакмуса в синий цвет и реагирует с разбавленной соляной кислотой с выделением пузырьков газа. Какой возможный состав остатка? Напишите уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе.
Ответы на упражнения к теме 2
Урок 27
1.
а) С6Н5СООН + КОН С6Н5СООК + Н2О;
б) 6С6Н5СООН + 2Аl 2(С6Н5СОО)3Аl + 3Н2;
в) 2С6Н5СООН + СаО (С6Н5СОО)2Са + Н2О;
г) 2С6Н5СООН + Na2CO3 2С6Н5СООNa + H2O + CO2;
д) С6Н5СООН + NH3 С6Н5СООNН4.
2.
3.
4.
5. Найдем количество вещества NaOH в объеме V = 12,4 мл (0,0124 л) раствора с молярной концентрацией cмол(NaOH) = 0,098 моль/л:
(NaOH) = cмол•V = 0,098•0,0124 = 1,215•10 –3 моль.
Количества веществ одноосновной кислоты RCOOH и щелочи NaOH, расходуемые в реакции нейтрализации, одинаковые, т.е. (RCOOH) = 1,215•10 –3 моль. Значит, молярная масса неизвестной кислоты М(RCOOH) = m/ = 0,201/1,215•10 –3 = 165 г/моль.
Молярные массы возможных кислот следующие:
Ответ. орто-Нитробензойная кислота.
6. Масса NaOH, содержащегося в заданном объеме V = 227,3 мл с концентрацией c(NaOH) = 10% и плотностью = 1,1 г/мл, составляет:
m(NaOH) = c(%)(NaOH)••V/100(%) = 10•1,1•227,3/100 = 25 г.
Избыток щелочи (m*) найдем из уравнения реакции:
В реакции со смесью кислот НСООН и СН3СООН израсходовалось 20 г NaOH.
Обозначим количества веществ уксусной кислоты и муравьиной кислоты:
(СН3СООН) = у моль, (НСООН) = z моль.
Запишем уравнения реакций:
Расход количества вещества щелочи в реакциях (1) и (2) такой же, как у кислот. Зная общую массу смеси кислот (m(смеси) = 24,4 г) и расход щелочи (20 г), составим систему двух уравнений с двумя неизвестными:
Решая систему, найдем: у = 0,1 моль, z = 0,4 моль.
По массе это составляет:
m(CH3COOH) = 0,1•60 = 6 г,
m(HCOOH) = 0,4•46 = 18,4 г.
Концентрация в процентах по массе:
Ответ. Состав исходной смеси кислот – 6 г (24,6%) СН3СООН и 18,4 г (75,4%) НСООН.
7. Уравнение реакции термического разложения натриевой соли пропионовой кислоты во влажном воздухе:
Белый остаток после прокаливания – это сода Na2CO3. В воде сода растворяется и гидролизуется:
Образующаяся щелочь NaOH окрашивает красный лакмус в синий цвет.
Сода реагирует с кислотой НСl с выделением газа СО2:
Способы получения аренов
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
Получение аренов
1. Реакция Вюрца-Фиттига
Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:
2. Дегидроциклизация алканов
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
3. Дегидрирование циклоалканов
При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.
Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород |
Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород |
4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:
5. Алкилирование бензола и его гомологов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола |
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола |
Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола) |
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды |
6. Тримеризация ацетилена
При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.
При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.
7. Получение стирола
Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:
Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):
Декарбоксилирование бензойной кислоты уравнение реакции
Вопрос по химии:
Напишите уравнения реакции декарбоксилирования: а) бензойной кислоты; б) пропионовой кислоты; в) коричной кислоты.
Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?
Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок — бесплатно!
Ответы и объяснения 1
C6H5COOH + 2NaOH =H2O + C6H6 + Na2CO3
CH3CH2COOH + 2NaOH = H2O + C3H8 + Na2CO3
С6H5CH=CHCOOH—>C6H5CH=CH2+CO2 (термическое)
Знаете ответ? Поделитесь им!
Как написать хороший ответ?
Чтобы добавить хороший ответ необходимо:
- Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
- Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
- Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.
Этого делать не стоит:
- Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
- Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
- Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
- Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.
Есть сомнения?
Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.
Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!
Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.
http://chemege.ru/sposoby-polucheniya-arenov/
http://online-otvet.ru/himia/5cea804d96f4e19a2914c914