Этилен и перманганат калия уравнение

Взаимодействие этилена с бромной водой

Наличие кратной связи в молекуле этилена можно определить пропусканием этилена через раствор брома Br₂ в воде (бромной воды) жёлтого цвета. Бромная вода быстро обесцвечивается. Бром присоединяется к этилену, при этом разрушается двойная связь.

Так при помощи бромной воды можно определить, что этилен — непредельный углеводород.

Реакция этилена с раствором перманганата калия

Наличие кратной связи вмолекуле этилена можно определить пропусканием этилена через подкисленный раствор перманганата калия KMnO₄ розового цвета. В процессе реакции этилен будет окисляться до двухатомного спирта — этиленгликоля, при этом происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.

Реакция Вагнера

Реакция Вагнера — это реакция мягкого окисления алкенов водным раствором перманганата калия. Алкены реагируют с водным раствором перманганатов при низкой температуре или без нагревания, при этом разрывается и окислятся только π-связь. Атомы углерода при двойной связи в алкене окисляются. При окислении по одной π-связи каждый атом образует по одной связи с атомами кислорода, что соответствует группе ОН. Таким образом, алкены окисляются до двухатомных спиртов (диолов или гликолей):

Составить уравнение химической реакции удобно с помощью электронного баланса:

2С –2 –2e = 2C –

Mn +7 +3e = Mn +4

Обратите внимание! При составлении баланса мы обязательно учитываем, что окисляются оба атома углерода при двойной связи.

При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется этиленгликоль.

Обесцвечивание водного раствора перманганата – качественная реакция на алкены!

Взаимодействие пропилена с водным раствором перманганата калия:

Мягкое окисление алкенов. Пошаговый алгоритм составления уравнений.

Под мягким окислением алкенов подразумевают действие на них нейтрального холодного водного раствора перманганата калия. В результате такого окисления образуются, так называемые вицинальные диолы – двухатомные спирты с двумя ОН-группами при соседних атомах углерода в молекуле.

Поскольку среда нейтральная, в качестве продуктов восстановления перманганата калия образуются диоксид марганца — MnO₂ и щелочь.

Вывод о том, что вода также является реагентом (будет входить в левую часть уравнения реакции), можно легко сделать хотя бы по тому, что в молекуле органического вещества появляются дополнительные атомы водорода, которых в перманганате нет.

Таким образом, схема реакции будет выглядеть так:

Расставим коэффициенты в этой схеме методом электронного баланса. Для этого сначала нужно определить степени окисления у тех атомов углерода, при которых изменилось окружение (в нашем случае у тех атомов углерода, к которым прикрепятся ОН группы). Отметим, что при окислении органических веществ степень окисления водорода не меняется и равна +1.

Для расстановки степеней окисления атомов углерода в органических веществах можно использовать так называемый метод блоков. В данном методе мы должны мысленно «изолировать» друг от друга фрагменты молекулы органического вещества по углерод-углеродным связям и рассматривать такие фрагменты условно как нейтральные молекулы. В частности, формулу пропена можно разбить на условно нейтральные блоки таким образом:

Далее, приняв заряд каждого блока за 0 и помня, что водород в органических веществах всегда имеет степень окисления, равную +1, несложно посчитать степени окисления всех атомов углерода.
Обозначим степени окисления первого, второго и третьего атомов С как х, у, и z соответственно. Тогда, подписав степени окисления для каждого элемента в формуле, мы получим:

Таким образом, составив уравнения и решив их, получаем:

Проведем аналогичную манипуляцию с формулой органического продукта окисления. Разбиваем мысленно его молекулу на нейтральные блоки по углерод-углеродным связям. Пусть степени окисления первого, второго и третьего атома С также будут равны x, y и z соответственно. Атомы водорода в органике всегда имеют степень окисления +1, а кислорода практически всегда -2 (за исключением редких случаев — органических пероксидов, которые в ЕГЭ не рассматриваются). Поэтому, подписав степени окисления для каждого элемента, получим:

Далее, составим уравнения, помня, что условно заряд каждого блока равен нулю, и решим их:

y + 1 −2 +1 = 0 => y = 0

z + 2·1 − 2 +1 = 0 => z = −1

Таким образом, мы видим, что степень окисления первого атома углерода не изменилась, что и логично, ведь не изменилось его окружение.

Степень окисления второго атома С была равна -1, стала равна 0.

Степень окисления третьего атома С была равна -2, стала равна -1.

Также в этой окислительно-восстановительной реакции изменяется степень окисления марганца. Изначально она была равна +7 (в перманганате калия), после реакции стала равна +4 (в диоксиде марганца).

Запишем еще раз схему реакции и составим для нее электронный баланс, используя в балансе только те атомы С, степень окисления которых изменилась:

3·| С −1 С −2 − 2е − → С 0 С −1

2·| Mn +7 + 3e − → Mn +4

(вывод о том, что от двух атомов С слева нужно отнять 2 электрона делаем на основании того, что суммарный заряд двух «атомов» С слева равен -3, а справа -1)

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:

Далее, мы видим, что в левой части схемы уже точно известно количество атомов калия, поскольку перед единственным калийсодержащим веществом левой части известен коэффициент. Таким образом, очевидно, что перед KOH в правой части схемы нужно поставить коэффициент 2. Получаем:

Далее, мы видим, что в левой части уравнения уже известно точное количество атомов кислорода, поскольку перед всеми кислородсодержащими веществами правой части коэффициенты известны. Всего в правой части уравнения 12 атомов кислорода. В левой части (не считая воды) – 8 атомов кислорода. Таким образом, чтобы в левой части тоже было 12 атомов кислорода, перед водой нужно поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение окисления пропилена нейтральным холодным раствором перманганата будет иметь вид:

Следует отметить, что абсолютно такие же коэффициенты в уравнении реакции будут при мягком окислении любого другого органического вещества с одной двойной связью (при условии, что в молекуле будут отсутствовать другие фрагменты, способные к окислению).

Для демонстрации того, что коэффициенты будут идентичными, давайте рассмотрим мягкое окисление 2-фенилпропена

Схема окисления 2-фенилпропена будет выглядеть следующим образом:

Учитывая опыт примера с мягким окислением пропена, мы будем определять степени окисления не всех атомов углерода, а только тех, у которых изменилось окружение. Поэтому в молекуле 2-фенилпропена мы выделим только два условно нейтральных блока. Обозначив степени окисления атомов углерода как x и y, а также не забывая, что степень окисления водорода в органических веществах равна +1, подпишем степени окисления для каждого элемента в выделенных блоках:

Таким образом, составив и решив уравнения получаем:
x = 0

Аналогично поступим с продуктом окисления:

x −2 + 1 = 0 => x = 1

y +2·1 −2 + 1 = 0 => y = −1

Запишем повторно схему окисления 2-фенилпропена нейтральным раствором перманганата и составим электронный баланс:

3|С 0 С −2 − 2е − → С +1 С −1

2|Mn +7 + 3e − → Mn +4

Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему реакции:

Далее мы видим, что калия в левой части схемы 2, значит коэффициент 2 нужно поставить перед KOH. Получаем:

В правой части мы видим 12 атомов кислорода, в связи с чем для получения такого же количества атомов кислорода в левой части перед водой необходимо поставить коэффициент 4. Таким образом, конечное уравнение мягкого окисления 2-фенилпропена холодным нейтральным раствором перманганата калия будет иметь вид:

Как можно видеть, коэффициенты в этом уравнении полностью совпали с коэффициентами уравнения реакции мягкого окисления пропилена.