Этиловый спирт с водой уравнение

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Т 1: Реакция серебряного зеркала

Практическая работа № 4

Спирты

Т 1: Растворимость спиртов в воде

Приборы и материалы:пробирки химические,этиловый спирт ,

вода

Ход работы:

1. В определённые пробирки наливаем 1-2 мл/г этилового спирта, во вторую пробирку наливаем другого спирта.

2. К ним добавляем 2-3 мл/г воды и взбалтываем.

3. Отмечаем, что этиловый спирт полностью растворился в воде, а изоамиловый спирт отделяется при отстаивании в виде масляного слоя над водой.

Вопросы:

1. В чём причина различного «поведения» спиртов в воде?

2. Почему изоамиловый спирт отслаивается над водой?

3. Какие органические жидкие вещества при смешивании с водой будут отслаиваться над водой?

Ответы на вопросы:

1. Причина различного «поведения» спиртов в воде зависит от особенности химической природы спиртов, прежде всего проявляется в строении молекул.

2. Причина в том, что при увеличении числа метиловых групп реакции окисления замедляются.

3. Бутиловый спирт, изоамиловый спирт, пропиловый спирт, цетиловый спирт, амиловый спирт, пропаргиловый спирт.

Т 2: Получение глицерата меди

Приборы и материалы:пробирки химические, 10% раствор сульфата меди

, 10% раствор гидроксида натрия ,

глицирин

Ход работы:

1. В пробирку наливаем около 1 мл/г 10% раствора судьфата меди, сюда же добавляем 1 мл/г 10% раствора гидроксида натрия до образования голубого осадка гидроксида меди.

2. К полученному осадку добавили по каплям глицерин, взболтали смесь.

3. Отмечаем превращение голубуго осадка в растворе тёмно-синего цвета.

Вопросы:

1. Какая реакция лежит в основе получения гидроксида меди? Напишите уравнение реакции.

2. Почему при добавлении глицерина к осадку гидроксида меди осадок растворяется? С чем связано интенсивное окрашивание раствора? Напишите уравнение взаимодействия глицерина с гидроксидом меди.

3. Будут ли этиловый и изоамиловый спирты реагировать с гидроксидом меди?

Ответы на вопросы:

1.

2. Глицерин как многоатомный спирт образовывает растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свеже-полученным осадком , эта качественная реакция на многоатомные спирты:

O

| |

O

3. Нет, не будут, потому что свеже-осаждённый гидроксид меди реагирует только с многоатомными спиртами.

Т 3: Окисление этилового спирта дихроматом калия

Приборы и материалы:пробирка химическая, 5% раствор дихромата

калия, 20% раствор серной кислоты, спиртовая

Ход работы:

1. В пробирке смешиваем 2 мл/г 5% раствора дихромата калия, 1 мл/г 20% раствора серной кислоты, 0,5% мл/г этилового спирта.

2. Отмечаем цвет раствора.

3. Осторожно нагреваем смесь на пламени спиртовой горелки до начала изменения цвета, при этом ощущается запах уксусного альдегида, образовавшийся в результате реакции.

Вопросы:

1. Почему цвет раствора меняется с оранжевого до синевато-зелёного? Напишите уравнение окисления этилового спирта.

2. Можно ли заменить серную кислоту в данной реакции на соляную?

Ответы на вопросы:

1.

2. Да, я считаю, что можно заменить серную кислоту на соляную.

Практическая работа № 5

Альдегиды и Кетоны

Т 1: Реакция серебряного зеркала

Приборы и материалы:пробирка химическая ПХ-16, формалин

(формальдегид), аммиачный раствор оксида

серебра, спиртовая горелка

Ход работы:

1. В пробирку с 1 мл/г формальна добавляем несколько капель аммиачного раствора оксида серебра.

2. Пробирку слегка нагреваем, выделяющееся серебро выпадает или в виде чёрного осадка или в виде блестящего зеркального налёта.

3. Завершаем опыт.

Вопросы:

1. Что наблюдается в пробирке?

2. Почему поверхность стекла становится зеркальной?

Ответы на вопросы:

1. Наблюдается выделение газа и образование «зеркала».

2. Потому что на ней оседает металлическое серебро.

Спирты

О чем эта статья:

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

У многоатомных — несколько групп ОН − .

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

Трехатомный спирт глицерин:

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

СH₃—OH — метанол или метиловый спирт;

C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт;

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице: