Фенолы
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Классификация фенолов
По числу гидроксильных групп:
- фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
- фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.
Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты: |
Строение фенолов
В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.
Химические свойства фенолов
Сходство и отличие фенола и спиртов. |
Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.
Отличия:
- фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
- фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
- фенол не вступает в реакции дегидратации.
- фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.
1. Кислотные свойства фенолов
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. |
Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.
Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия |
Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.
Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода . |
2. Реакции фенола по бензольному кольцу
Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце. |
2.1. Галогенирование
Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол). |
2.2. Нитрование
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.
Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота): |
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.
5. Гидрирование (восстановление) фенола
Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.
Получение фенолов
1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.
2. Кумольный способ
Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства
Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.
Что такое фенол
К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.
Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.
Общая и структурная формулы
Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С6Н5ОН. Структурная формула — ОН.
Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.
Химические свойства фенола
Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.
Свойства, идущие за счет фенил радикала:
Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):
взаимодействие с активными металлами;
взаимодействие со щелочами.
Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.
На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.
Результат взаимодействия следующий:
Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.
Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.
Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.
Физические свойства
С6Н5ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,9 0 С. Молярная масса 94 г/моль.
В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +70 0 С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.
Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.
С чем реагирует фенол
Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:
В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:
Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:
Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO3 даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):
Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.
Качественные реакции на фенол
К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:
Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.
Реакция присоединения
К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:
Окисление
Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:
К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.
Получение фенола
Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.
Разработаны разные способы получения:
По схеме С6Н6 —— С6Н5Cl —— С6Н5ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.
Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.
Применение
Вещество применяют для производства разнообразной продукции:
фенолформальдегидных смол и пластмасс;
раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;
искусственных волокон и другой продукции.
Заключение
Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.
Напишите уравнение реакций : 1) дегидратация бутанола — 1 2) фенол + калий 3) фенол + гидроксид калия 4) фенол + бром 5) фенол + азотная кислота?
Химия | 10 — 11 классы
Напишите уравнение реакций : 1) дегидратация бутанола — 1 2) фенол + калий 3) фенол + гидроксид калия 4) фенол + бром 5) фенол + азотная кислота.
1) дегидратация бутанола — 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH = CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 + H2O
2C6H5OH + 2K = 2C6H5OK + H2
3) фенол + гидроксид калия
C6H5OH + KOH = C6H5OK + H2O
C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3(OH) + 3HBr
5) фенол + азотная кислота
C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 3H2O.
Напишите уравнение реакции бромбензол фенол пикриновая кислота?
Напишите уравнение реакции бромбензол фенол пикриновая кислота.
Фенол не реагирует с 1?
Фенол не реагирует с 1.
Гидроксидом калия 3.
Вычислите массу фенолята калия, полученного при взаимодействии фенола с 1, 12г гидроксида калия?
Вычислите массу фенолята калия, полученного при взаимодействии фенола с 1, 12г гидроксида калия.
Как распознать этиловый спирт от фенола ?
Как распознать этиловый спирт от фенола ?
Ответ подтвердите уравнениями реакции.
Задача : какая масса фенолята калия образуется при взаимодействии 14, 1 г.
Фенола со 120 г.
10% — ного раствора гидроксида калия?
Напишите уравнения реакции доказывающие что фенол слабая кислота?
Напишите уравнения реакции доказывающие что фенол слабая кислота.
Какую массу фенолята калия можно получить при взаимодействие 188 г фенола с гидроксидом калия?
Какую массу фенолята калия можно получить при взаимодействие 188 г фенола с гидроксидом калия?
Напишите уравнение реакций : 1) дегидратация бутанола — 1 2) фенол + калий 3) фенол + гидроксид калия 4) фенол + бром 5) фенол + азотная кислота?
Напишите уравнение реакций : 1) дегидратация бутанола — 1 2) фенол + калий 3) фенол + гидроксид калия 4) фенол + бром 5) фенол + азотная кислота.
Хлорбензол + азотная кислота Фенол + водород Уравнение?
Хлорбензол + азотная кислота Фенол + водород Уравнение.
Фенол образует белый осадок при взаимодействии с А) бромной водой Б) азотной кислотой В) гидроксидом калия Г) аммиаком?
Фенол образует белый осадок при взаимодействии с А) бромной водой Б) азотной кислотой В) гидроксидом калия Г) аммиаком.
Составить уравнения фенола с натрием, гидроксидом натрия, с бромной водой, азотной кислотой?
Составить уравнения фенола с натрием, гидроксидом натрия, с бромной водой, азотной кислотой.
Получение фенола в промышленности ( реакция гидролиза хлорбензола).
Вы открыли страницу вопроса Напишите уравнение реакций : 1) дегидратация бутанола — 1 2) фенол + калий 3) фенол + гидроксид калия 4) фенол + бром 5) фенол + азотная кислота?. Он относится к категории Химия. Уровень сложности вопроса – для учащихся 10 — 11 классов. Удобный и простой интерфейс сайта поможет найти максимально исчерпывающие ответы по интересующей теме. Чтобы получить наиболее развернутый ответ, можно просмотреть другие, похожие вопросы в категории Химия, воспользовавшись поисковой системой, или ознакомиться с ответами других пользователей. Для расширения границ поиска создайте новый вопрос, используя ключевые слова. Введите его в строку, нажав кнопку вверху.
С + 2H2 — > CH4 2CH4 — > CH = — CH + 3H2 ( t = 1500) CH = — CH + H2 — > CH2 = CH2 (t, kat) CH2 = CH2 + H2O — > CH3 — CH2 — OH (kat) C6H6 + HONO2 — > C6H5NO2 + H2O ( t, H2SO4) C6H5NO2 + 3H2 — > C6H5NH2 + 2H2O.
Вот снизу должна быть указа формула на фото.
Mr(CH4) = 12 + 4 * 1 = 16 W(H) = 4 / 16 = 0. 25 = 25% Mr(C2H2) = 2 * 12 + 2 * 1 = 26 W(H) = 2 / 26 = 0. 08 = 8% Mr(C2H4) = 2 * 12 + 4 * 1 = 28 W(H) = 4 / 28 = 0. 14 = 14% Ответ : C2H2, C2H4, CH4.
Решение задачи находится на фото.
Марганец масса 54, 93 а валентность 2 ; 4 ; 7.
Дано : m(Cu) = 6. 4г Найти : V(SO2) — ? Решение : 6. 4г. Xл Cu + 2H2SO4 = SO2 + 2H2O + CuSO4 64г. 22. 4л X = 6. 4г×22. 4л : 64г = 2. 24л Ответ : выделился оксид серы (IV) массой 2. 24л.
Вода – слабый электролит, диссоциирующий на ионы H + и OH — — анионы. Этому процессу соответствует константа диссоциации воды : д * [H2O] = К H2O = [H + ] [OH — ] – ионное произведение воды, К H2O = 1 * 10 — 14 (при 25° С) К H2O – величина постоянна..
1. Литий — Li + 3 Li )2ē )1ē ē = 3, p = 3, n = 4 Находится в I группе, А подгруппе, II периоде. 2. Металл 3. Li Be 5. Высший оксид — Li2O — основный 6. Высший гидроксид — LiOH — щелочь 7. Летучего водородного соединения не образует..
Нет, там за каждый элемент ставится определенное кол — во баллов. На Решу ОГЭ вариант открой, после внизу страницы нажми «сохранить», далее будет написано, как оценивается каждое задание из 2 части.
2. Дано : ω(Е) = 91, 18% Знайти : Е — ? Ω(Н) = 100% — 91, 18% = 8, 82% Загальна формула сполуки ЕН3 Мг(ЕН3) = 3 / 0, 0882 = 34 Аг(Е) = 34 — 3 = 31⇒Р — Фосфор 2. Дано : m(Me(NO3)3 = 42. 6 r m(Me(OH)3 = 15. 6 r Знайти : Ме — ? Формула солі — ? 42..
http://nauka.club/khimiya/fenoly.html
http://himia.my-dict.ru/q/3464707_napisite-uravnenie-reakcij-1-degidratacia-butanola/