Где применяют диеновые углеводороды выразите уравнениями реакций

Диеновые углеводороды

Содержание:

Диеновые углеводороды – это органические вещества, включающие в себя две двойные связи. Пример, бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂ и 2-мутилбутадиен-1,3 СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ активно используются человеком при синтезе каучуков. Общая формула диенов C_nH_2n-2.

Строение диенов

Типы диеновых углеводородов

Изомерия диенов

Номенклатура алкадиенов

Способы синтеза диеновых углеводородов

С помощью данного метода синтезируют бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂. Реакция проходит при нагревании в 425˚С и в присутствии оксида алюминия Al₂O₃ и оксида цинка ZnO.

• Отщепление атома водорода от алкана

Реакция проводится при повышении температуры и в присутствии катализаторов.

Физические свойства алкадиенов

Химические свойства диеновых углеводородов

Диеновые углеводороды могут образовывать полимеры, поэтому им свойственны реакции полимеризации. Они применяются при получении синтетических каучуков.

Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки

Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: С_nH_2n-2, где n≥3.

Химические свойства

1. Реакции присоединения, например, присоединение галогенов:

Бромная вода обесцвечивается.

1. Реакции полимеризации:

Способы получения

1. Получение бутадиена-1,3:

1) Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева):

2) Дегидрирование н-бутана или бутена-1:

1. Получение изопрена

Каучуки

Каучуки – природные или синтетические продукты полимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопряженными связями. Важнейшими свойствами каучуков являются: эластичность и непроницаемость для воды и газов.

Получение каучуков

1. Получение бутадиенового каучука (метод Лебедева):
2. Получение изопренового каучука:

Вулканизация каучуков

При взаимодействии каучуков с серой происходит образование дисульфидных связей между макромолекулами каучука по месту разрыва двойных связей («сшивание» линейных макромолекул):

Чем больше серы, тем больше образуется дисульфидных связей. В результате этого процесса, который называется вулканизацией каучука, образуются мягкие или твердые резины.

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Бутадиеновый каучук» БУТАДИЕНОВЫЙ-каучук.docx (265 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Диеновые углеводороды

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 272.

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 272.

Класс ациклических непредельных или ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи, называется алкадиены или диеновые углеводороды. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.

Гомологи

Алкадиены отличаются от других классов наличием двух двойных связей. Общая формула диеновых углеводородов – C_nH_2n-2. Простейшим представителем класса является пропадиен. Он содержит три атомов углерода, соединённых двойными связями. Пропадиен образует гомологический ряд алкадиенов. Наименования гомологов соответствуют названиям алканов с суффиком «-диен». Примеры гомологов диенов:

• С₃Н₄ – пропадиен;
• С₄Н₆ – бутадиен;
• С₅Н₈ – пентадиен;
• С₆Н₁₀ – гексадиен;
• С₇Н₁₂ – гептадиен;
• С₈Н₁₄ – октадиен;
• С₉Н₁₆ – нонадиен;
• С₁₀Н₁₈ – декадиен.

Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенам. Пропадиен и бутадиен – газы, легко переходящие в жидкое состояние. Гомологи С5-С17 и их изомеры – жидкости. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода – твёрдые соединения.

Изомерия

Гомологи от пентадиена и выше образуют пространственную и структурную изомерии. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.

Рис. 1. Пространственная изомерия диенов.

Структурная изомерия осуществляется по углеродному скелету и по положению кратных связей. При переносе метильной группы к другому атому углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен – изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.

Рис. 2. Структурная изомерия диенов.

В зависимости от расположения связей друг к другу выделяют три вида диенов:

• кумулированные – двойные связи находятся у одного атома углерода (СН₂=С=СН₂);
• сопряжённые – двойные связи разделены одинарной связью (CH₂=CH-CH=CH₂);
• изолированные – двойные связи разделены неограниченным количеством простых связей (CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂).

Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.

Свойства

За счёт кратных связей диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы присоединяются к месту разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей при одних и тех же реакциях образуются вещества с разными структурами. В таблице описаны основные химические реакции диенов.

Реакция

Описание

Уравнение

Присоединение атома водорода в присутствии никеля

Реакция протекает в жидкой среде (спиртовой или водной) в присутствии катализатора – хлорида лития

Получение искусственного каучука

Основное использование алкадиенов – синтез каучука.

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие двойные связи. Низшие алкадиены – газы и жидкости, высшие (более 18 атомов углерода) – твёрдые вещества. Простейший представитель класса – пропадиен, образующий гомологический ряд. Для диенов характерна пространственная и структурная изомерии. Структурная изомерия происходит по положению двойных связей и по углеродному скелету. Алкадиены более активны, чем насыщенные углеводороды. Вещества участвуют в реакции присоединения по месту разрыва двойной связи.