Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд гексана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение гексана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия гексана
Структурная изомерия
Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для углеводородов состава С6Н14 существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан
Гексан
2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства гексана
Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для гексана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.
Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:
1.2. Нитрование гексана
Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:
2.Дегидрирование гексана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
4. Окисление гексана
Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
Полное окисление – горение
Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
5.Изомеризация гексана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.
Получение гексана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:
2. Гидрирование алкенов и алкинов
Гексан можно получить из гексена или гексина:
При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:
При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:
3. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить гексан:
4. Получение гексана в промышленности
В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H +
Li +
K +
Na +
NH4 +
Ba 2+
Ca 2+
Mg 2+
Sr 2+
Al 3+
Cr 3+
Fe 2+
Fe 3+
Ni 2+
Co 2+
Mn 2+
Zn 2+
Ag +
Hg 2+
Pb 2+
Sn 2+
Cu 2+
OH —
Р
Р
Р
Р
Р
М
Н
М
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
—
—
Н
Н
Н
F —
Р
М
Р
Р
Р
М
Н
Н
М
М
Н
Н
Н
Р
Р
Р
Р
Р
—
Н
Р
Р
Cl —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Р
М
Р
Р
Br —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
М
М
Р
Р
I —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
Р
?
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
М
?
S 2-
М
Р
Р
Р
Р
—
—
—
Н
—
—
Н
—
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
HS —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
?
Н
?
?
?
?
?
?
?
SO3 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Н
М
Н
?
—
Н
?
Н
Н
?
М
М
—
Н
?
?
HSO3 —
Р
?
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
SO4 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
М
Р
Н
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
М
—
Н
Р
Р
HSO4 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
?
?
?
?
?
?
?
?
?
?
Н
?
?
NO3 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
NO2 —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
?
?
?
?
Р
М
?
?
М
?
?
?
?
PO4 3-
Р
Н
Р
Р
—
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
CO3 2-
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
Н
?
?
Н
?
Н
Н
Н
Н
Н
?
Н
?
Н
CH3COO —
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
Р
—
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
—
Р
SiO3 2-
Н
Н
Р
Р
?
Н
Н
Н
Н
?
?
Н
?
?
?
Н
Н
?
?
Н
?
?
Растворимые (>1%)
Нерастворимые (
Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.
Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:
8(906)72 3-11-5 2
Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.
Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.
Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».
Этим вы поможете сделать сайт лучше.
К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.
На сайте есть сноски двух типов:
Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.
Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.
Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.
Окисление алкенов перманганатом калия
В отличие от предельных углеводородов, алкены характеризуются высокой химической активностью, обусловленной особенностями строения молекулы. При обычных условиях алкены охотно вступают в реакции неполного окисления с превращением в органические соединения других классов. Универсальный реагент в процессах окисления алкенов – перманганат калия.
Понятие о неполном окислении
В химии органических соединений под окислением понимается взаимодействие, при котором происходит обеднение реагента водородом или обогащение кислородом, сопровождающееся отдачей электронов молекулой. Обратный процесс называется восстановлением.
Полное окисление происходит при горении углеводородов с разрушением молекулы. Продуктами в этом случае являются углекислый газ и вода. При неполном окислении продуктами становятся различные вещества.
Высокая реакционная способность алкенов обусловливается присутствием в молекуле двойной связи. Один из ее компонентов – слабая -связь – легко разрушается с образованием у углеродных атомов свободной валентности (неспаренного электрона). За счет оттягивания или отрыва освободившихся электронов и происходит окислительно-восстановительный процесс.
Определение степеней окисления
Для того чтобы правильно записать уравнение реакции неполного окисления алкена, нужно определить степени окисления атомов до вступления во взаимодействие и после него. Они рассчитываются исходя из электроотрицательности элементов.
Например, при окислении пропена перманганатом калия вступающий в реакцию пропен характеризуется следующими степенями окисления углеродных атомов:
В составе группы углерод, обладающий большей электроотрицательностью, смещает к себе электронные пары двух связей , отнимая у водородных атомов по одному отрицательному заряду. На связи сдвига электронов нет. Следовательно, атом углерода приобретает степень окисления -2 -2;
В группе аналогичный подсчет показывает для углерода степень окисления -1 -1 (для каждого водорода соответственно +1 +1);
В радикале углерод оттягивает на себя отрицательные заряды с трех водородных атомов и имеет степень окисления -3 -3.
В общем виде результат можно записать следующим образом:
Расчет степеней окисления в кислородсодержащих соединениях производится аналогично с учетом большей электроотрицательности кислорода.
Влияние среды на окислитель
Состав раствора (наряду с температурой) определяет, до какого соединения окислится восстановитель – алкен. Окислитель в растворах с различным уровнем кислотности (щелочности) также ведет себя неодинаково.
Неорганическая соль в водном растворе диссоциирует на катион металла и собственно окислитель – перманганат-анион . В ходе реакции марганец восстанавливается от степени окисления +7 +7 до той или иной величины в зависимости от среды.
В нейтральной и слабощелочной среде марганец приобретает степень окисления +4 +4:
Кислород из перманганат-аниона присоединяется к алкену по месту двойной связи.
Под воздействием серной кислоты марганец восстанавливается до степени окисления +2 +2:
При окислении со щелочью (гидроксид лития достаточно высокой концентрации) марганец восстановится до +6 +6:
Мягкое окисление
Процесс в нейтральной или слабощелочной среде при обычной температуре представляет собой так называемое мягкое окисление перманганатом калия, или гидроксилирование. В алкене разрывается -связь, и к освободившимся валентностям двух углеродных атомов присоединяются две гидроксогруппы . Источниками их формирования служат:
кислород из перманганат-иона;
вода.
Продукт реакции – диол (двухатомный спирт). Например, окисление этилена перманганатом калия приводит к образованию этиленгликоля:
Для составления полного уравнения нужно:
определить степени окисления реагентов:
рассчитать электронный баланс:
расставить коэффициенты:
ввести в уравнение недостающие реагенты и продукты, исходя из равенства состава в левой и правой частях уравнения, и определить окончательные коэффициенты:
Реакция окисления пропена в нейтральной среде перманганатом калия составляется аналогично:
Дальше мягкое окисление не идет, так как -связи в молекуле в мягких условиях сохраняются. Раствор перманганата теряет окраску, а оксид марганца выпадает в виде бурого осадка. Гидроксилирование, известное также как реакция Вагнера, служит для выявления в молекулах двойной связи.
Жесткое окисление
Жесткими называют процессы окисления, протекающие в нейтральном растворе в условиях повышенной температуры, а также при добавлении кислоты или щелочи. В этих случаях двойная связь в алкене разрушается полностью, а продуктами реакции становятся кетоны, кислоты (с промежуточным окислением до альдегида) либо соли.
Окисление перманганатом калия в кислой среде
Пропен в содержащем кислоту растворе реагирует до образования уксусной кислоты и углекислого газа:
Степени окисления участвующих в реакции углеродных атомов и марганца составят:
Электронный баланс определяется только с учетом углерода, вошедшего в состав кислоты:
Сначала расставляются коэффициенты в окислителе, восстановителе и в продуктах окисления:
Затем вписываются недостающие вещества и полностью рассчитываются коэффициенты:
Еще один пример жесткого окисления алкенов перманганатом калия с серной кислотой – реакция с участием пентена-2. Молекула расщепляется по месту двойной связи, и ее фрагменты окисляются через промежуточное образование альдегидов до двух кислот:
Электронный баланс составляется для двух углеродных атомов алкена, поскольку оба они являются восстановителями.
Правило, по которому осуществляется окисление углерода, отражено в таблице:
Так, в 2-метилпропене первичный атом окисляется через промежуточные формальдегид (метаналь) и муравьиную кислоту полностью – до углекислого газа, а третичный – только до ацетона:
Окисление алкенов в щелочной среде
При нагревании с концентрированной щелочью алкены окисляются до солей:
Если один из углеродных атомов – первичный, он окисляется до углекислого газа:
Окисление в нейтральном растворе
В условиях высокой температуры образующаяся щелочь вступает в реакцию, в результате которой окисление алкенов продолжается до образования кетонов или солей. Так, при жестком окислении пропена в нейтральной среде получаются те же продукты, что и в присутствии концентрированного гидроксида калия: ацетат и неорганические соли калия – карбонат и манганат .
Кетон – результат окисления третичного углеродного атома, и дальнейшую реакцию они не поддерживают. Например, при окислении метилпропена как конечный продукт образуется ацетон:
Заключение
Взаимодействие с раствором перманганата калия в мягких или жестких условиях является показателем высокой реакционной способности алкенов, которая обусловлена присутствием в молекуле легко разрываемой -связи. Реакции мягкого и жесткого окисления относятся к числу характерных химических свойств алкенов как ненасыщенных углеводородов.