Генетическая связь аренов с другими углеводородами уравнения

Арены (ароматические углеводороды)

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Строение аренов

Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.

Структурная формула бензола:

Сокращенная структурная формула бензола:

Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации.

Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 0 :

Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.

Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца.

Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь).

Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).

Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи:

Гомологический ряд аренов

Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:

Изопропилбензол (кумол):

Номенклатура аренов

Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).

Например, 1,2-диметилбензол

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:

орто— (о-)если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
мета— (м-)заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
пара— (п-)заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).

1,2-Диметилбензол	1,3-Диметилбензол	1,4-Диметилбензол

орто-Диметилбензол	мета-Диметилбензол	пара-Диметилбензол

Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:

Структурная формула	Системное название	Тривиальное название
	Метилбензол	Толуол
	1,2-Диметилбензол	орто-Ксилол
	Изопропилбензол	Кумол

Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:

Фенил	Бензил

Изомерия аренов

Структурная изомерия

Для гомологов бензола характерна структурная изомерия .

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомерия углеродного скелета в боковой цепи характерна для ароматических углеводородов, которые содержат три и более атомов углерода в боковой цепи.

Например.

Формуле С₉Н₁₂ соответствуют изомеру изопропилбензол и пропилбензол

Изопропилбензол	Пропилбензол

Изомерия положения заместителей характерна для аренов, которые содержат два и более заместителей в бензольном кольце.

Например.

Формуле С₉Н₁₂ соответствуют изомеру изопропилбензол и пропилбензол

Изопропилбензол	Пропилбензол

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

присоединения,
замещения,
окисления (для гомологов бензола).

Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму

Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Серная кислота способствует образованию электрофила NO₂ + :

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого рода	Заместители второго рода
*Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положение*	*Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение*
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце	Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
алкильные заместители: СН₃ –, С₂Н₅ – и др.; гидроксил, амин: –ОН , –NН₂; галогены: –Cl, –Br	нитро-группа:– NO₂, – SO₃Н; карбонил – СНО; карбоксил: – СООН, нитрил: – С≡N; – CF₃

Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-хлортолуол, либо пара-хлортолуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-бромтолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Презентация по органической химии. Схемы превращений по теме «Генетическая связь углеводородов»

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Описание презентации по отдельным слайдам:

Схемы превращений по теме «Генетическая связь углеводородов» Подготовила учитель химии МБОУ СОШ №7 им. Героя России Марка Евтюхина ЗАТО г. Североморск Иванова Е.А.

Генетическая связь углеводородов и галогеналканов.

1.Осуществите превращения и назовите вещества С→CH₄→CH₃Cl →C₂H₆ → C₂H₅Cl →C₂H₄ →C₂H₅Cl→ CH₃CHCl₂ 2) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hν) метан хлорметан 3) 2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃+ 2NaCl хлорметан этан 1) С + 2Н₂ → CH₄ (t) метан

4) CH₃-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CH₂Cl + HCl (hν) этан хлорэтан 5) CH₃-CH₂Cl + NaOH → CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O хлорэтан (спиртовой этен раствор) 6) CH₂=CH₂ + HCl → СН₃CH₂Cl этен хлорэтан 7) СН₃CH₂Cl + Cl₂ → CH₃CHCl₂ + HCl (hν) хлорэтан 1,1-дихлорэтан

2. Осуществите превращения по схеме: 1) CH₃-СН₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CHCl-CH₃+ HCl (hν) пропан→ 2-хлорпропан→ пропен→пропанол-2 2) CH₃-CHCl-CH₃+ КОН(спирт)→CH₂=CH-CH₃+КCl+H₂O 3) CH₂=CH-CH₃ + H₂O/кислая среда→CH₃-CH(ОН)-CH₃

1)СаC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Са(ОН)₂ 3. Осуществите превращения по схеме: Карбид кальция→ ацетилен →бензол → толуол 2) 3C₂H₂ → C6Н6 (уголь,t) 3) C6Н6 + CH₃Cl → C6Н5CH₃+HCl (t , kt=АlCl₃)

1.Приведите структурные формулы трех гомологов этана и этена. Назовите их. 2. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С5Н12 и назовите их. 3. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С4Н8 и назовите их. 4. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С4Н6 и назовите их. 5. Приведите структурные формулы трех гомологов и всех изомеров состава С8Н10 и назовите их. 6. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С4Н9Cl. Назовите эти хлорпроизводные. Задания для подготовки к контрольной работе:

7.Осуществите превращения и назовите вещества: Аl4C₃ → CH4 → С₂Н₂ → С₂Н4 → С₂Н4Br₂ 8. Осуществите превращения по схеме: пропан→пропен→2-бромпропан→2,3-диметилбутан 9. Осуществите превращения по схеме: метан→бромметан → этан →этен → этин →бензол →циклогексан →гексан→ углекислый газ и вода 10. Осуществите превращения по схеме: этан→ этен → этанол →бутадиен → → 1,4-дибромбутен-2

13. Осуществите превращения и назовите вещества: СН4 →НС≡СН →С6Н6 →С6Н5CH₂CH₃ →С6Н5CООH 14. Осуществите превращения и назовите вещества: С6Н6 →С6Н5CH₂CH₃ →С6Н5CH=CH₂ → (-CH-CH₂-) n | С6Н5 11. Осуществите превращения по схеме: пропан →2-бромпропан → 2,2-дибромпропан →пропин → 1,3,5-триметилбензол 12. Осуществите превращения по схеме: циклопропан → 1-хлорпропан →гексан →бензол →циклогексан → бромциклогексан

Источники 1. https://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2012/11/11/skhemy-prevrashcheniy-veshchestv-v-organicheskoy-khimii Макаркина М.А. Презентация «СХЕМЫ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ УГЛЕВОДОРОДЫ: получение и свойства» 2. https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass—tretij-god-obucenia/urok-no23-geneticeskaa-svaz-aromaticeskih-uglevodorodov-s-drugimi-klassami-uglevodorodov

Краткое описание документа:

Презентация может быть полезна для обобщения знаний по теме «Углеводороды» по органической химии. В ней содержаться таблицы «Классификация и генетическая связь углеводородов». Представлены цепочки превращений с разбором схем превращений углеводородов и контрольные задания.

Презентацию можно использовать для подготовки к контрольной работе и для дистанционного изучения органической химии (базовый уровень).

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

Сейчас обучается 930 человек из 80 регионов

Курс повышения квалификации

Инструменты онлайн-обучения на примере программ Zoom, Skype, Microsoft Teams, Bandicam

Курс добавлен 31.01.2022
Сейчас обучается 26 человек из 18 регионов

Курс повышения квалификации

Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС

Сейчас обучается 36 человек из 23 регионов

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Дистанционные курсы для педагогов

«Взбодрись! Нейрогимнастика для успешной учёбы и комфортной жизни»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

5 594 298 материалов в базе

Материал подходит для УМК

«Химия (базовый уровень)», Габриелян О.С., Остороумов И.Г., Сладков С.А.

ГЛАВА II. Углеводороды и их природные источники

Самые массовые международные дистанционные

Школьные Инфоконкурсы 2022

33 конкурса для учеников 1–11 классов и дошкольников от проекта «Инфоурок»

«Психологические методы развития навыков эффективного общения и чтения на английском языке у младших школьников»

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Другие материалы

17.05.2020
218
5

17.05.2020
100
0

17.05.2020
231
0

17.05.2020
351
5

17.05.2020
402
2

17.05.2020
32427
222

17.05.2020
1423
30

17.05.2020
1776
107

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Добавить в избранное

17.05.2020 1635
PPTX 358 кбайт
152 скачивания
Оцените материал:

Настоящий материал опубликован пользователем Иванова Елена Андреевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

Автор материала

На сайте: 5 лет и 3 месяца
Подписчики: 3
Всего просмотров: 2364
Всего материалов: 3

Московский институт профессиональной
переподготовки и повышения
квалификации педагогов

Дистанционные курсы
для педагогов

663 курса от 690 рублей

Выбрать курс со скидкой

Выдаём документы
установленного образца!

Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки

Время чтения: 11 минут

Минпросвещения России подготовит учителей для обучения детей из Донбасса

Время чтения: 1 минута

Школы смогут вносить данные в портфолио школьника в «МЭШ»

Время чтения: 2 минуты

В Белгородской области отменяют занятия в школах и детсадах на границе с Украиной

Время чтения: 0 минут

В ростовских школах рассматривают гибридный формат обучения с учетом эвакуированных

Время чтения: 1 минута

Минобрнауки и Минпросвещения запустили горячие линии по оказанию психологической помощи

Время чтения: 1 минута

Академическая стипендия для вузов в 2023 году вырастет до 1 825 рублей

Время чтения: 1 минута

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Урок химии в 10-м классе. «Гомологи бензола. Генетическая связь между углеводородами»

Разделы: Химия

Форма урока: обучающий семинар.

Задачи урока:

учить умению выявлять особенности химических свойств гомологов бензола как результата проявления взаимного влияния атомов в молекулах;
развивать понятие о гомологии и изомерии;
рассмотреть взаимное влияние атомов в молекулах на примере ароматического углеводорода-бензола;
развивать логическое мышление на примере сравнения толуола с бензолом и метаном.

Ход урока.

Организационный момент.
Проверка знаний учащихся:

– строение молекулы бензола
– химические свойства бензола
– получение бензола.

3. Изучение нового материала.

Учащиеся самостоятельно составляют формулы гомологов бензола и выводят общую формулу ряда С_nH_2n-6 . (Составляют структурные формулы метилбензола, этилбензола, пропилбензола.) Сравнивают состав этих соединений, выясняют, какие из них имеют изомеры. Все вместе записывают их структурные формулы.

Учащиеся отмечают сходство строения бензола и его гомологов; предполагают сходство и в свойствах. Записываем с учащимися уравнение реакции гидрирования толуола.

Проводится действие толуола и бензола на раствор KMnO₄. Изменение окраски раствора в первом случае (обесцвечивание) говорит о способности толуола к окислению, чего нет у бензола. Чем вызвана эта разница свойств? Учащиеся отмечают, что эта причина кроется в строении, а именно в разнице на метильный радикал, который есть в толуоле. Сам бензол устойчив к окислению, значит, в толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал. Но метан, как и бензол, устойчив к действию перманганата калия. Почему группа атомов СН₃ – была устойчивой в метане, а в толуоле приобрела способность к окислению? Оказывается, согласно положению теории химического строения А.М.Бутлерова группы атомов влияют друг на друга. Бензольное ядро облегчает окислительную способность метильной группы.

Рассмотрим влияние метила на бензольное ядро. Являясь донором электронной плотности, метильная группа в толуоле увеличивает электронную плотность в орто– и пара– положениях бензольного ядра. В результате влияния СН₃ – группы на фенил толуол нитруется легче, чем бензол. Атомы водорода в бензольном ядре более подвижны в орто- и пара-положениях. Приводим уравнение реакции, называем новое вещество– 2,4,6 – тринитротолуол, сравниваем продукты нитрования бензола и толуола.

Влияние заместителей на реакцию замещения в бензольном ядре (кольце)

Замещение водорода в бензольном кольце приводит к получению различных производных бензола. Электронная плотность в молекуле бензола распределена равномерно, заместитель нарушает эту равномерность. Электронодоноры увеличивают электронную плотность на кольце, а электроноакцепторы уменьшают. Положение, в которое вступает второй заместитель, зависит от характера первого заместителя.

Все заместители по характеру направляющего действия делятся на:

– заместители I рода (электронодоноры) – — OH,- NH₂ ,- CH₃ ,- C₂H₅ ,- Hal. Они направляют входящий заместитель в орто- и пара- положения кольца и ускоряют реакцию замещения по сравнению с бензолом.

– заместители II рода (электроноакцепторы) – С OOH,- COH,- NO₂, — SO₃H, которые направляют входящий заместитель в мета- положение кольца и замедляют реакцию замещения.

Способы получения толуола.

Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу:

Алкилирование можно проводить и алкенами в присутствии катализаторов:

Рассказ о применении гомологов бензола.

Генетическая связь между углеводородами.

Взаимные превращения сначала рассматриваем на примерах, раскрывающих генетические связи между алканами, непредельными углеводородами и циклопарафинами, составляем уравнения реакций:

А)

Б)

Материал подобного задания показывает не только взаимосвязь различных гомологических рядов, но и наблюдающееся при химических реакциях усложнение их состава и строения, взаимосвязь веществ неорганических с органическими.

Творческое задание.

Составьте схему, отражающую генетическую связь между углеводородами (прямые и обратные связи).

источники:

http://infourok.ru/prezentaciya-po-organicheskoj-himii-shemy-prevrashenij-po-teme-geneticheskaya-svyaz-uglevodorodov-4305805.html

http://urok.1sept.ru/articles/417709