Гидрирование пентанона 2 уравнение реакции

Альдегиды и кетоны

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Строение карбонильных соединений

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.

Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120 о друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ – ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ + ) заряды.

Номенклатура карбонильных соединений

  • По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-АЛЬ».

Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.

Например, 2-метилпропаналь

  • К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН». После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.
Например, пентанон-2

  • Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.

Изомерия карбонильных соединений

Изомерия альдегидов

Для альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Ф ормуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета
Бутаналь2-Метилпропаналь

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3
ПропанальАцетон (пропанон)

Изомерия кетонов

Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.

Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Ф ормуле С5Н10О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета
Пентанон-23-Метилбутанон-2

Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Ф ормуле С5Н10О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета
Пентанон-2Пентанон-3

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3
ПропанальАцетон (пропанон)

Физические свойства альдегидов и кетонов

Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + Cu(OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)2 = Cu2O + HCOOH + 2H2O

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Получение карбонильных соединений

1. Окисление спиртов

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.

1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)

Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид

Например, при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон

1.2. Окисление спиртов кислородом на меди

При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.

Например, при окислении пропанола-1 кислородом в присутствии меди образуется пропаналь

В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650 о С и атмосферном давлении:

1.3. Окисление спиртов сильными окислителями

Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).

2. Дегидрирование спиртов

При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

3. Гидратация алкинов

Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию карбонильных соединений.

Например, при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид

Например: при гидратации пропина образуется ацетон

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.

Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь

5. Пиролиз солей карбоновых кислот

При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны.

Например: п ри пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция:

6. Кумольный способ получения ацетона

Ацетон в промышленности получают каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

7. Каталитическое окисление алкенов

При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМНННННННН——ННН
F —РМРРРМННММНННРРРРР—НРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРР———Н——Н—ННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?—Н?НН?ММ—Н??
HSO3 —Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМ—НРР
HSO4 —РРРРРРРР—??????????Н??
NO3 —РРРРРРРРРРРРРРРРРРРР—Р
NO2 —РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРР—ННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРР—РР—РРРРРРР—Р
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Пентанон: химическая структура, свойства, синтез, применение

Пентанон: химическая структура, свойства, синтез, применение — Наука

Содержание:

В пентанон представляет собой органическое соединение, принадлежащее к семейству кетонов, химическая формула которого C5ЧАС10О. Это все еще один из простейших кетонов, представляющий собой бесцветную жидкость с ароматом, похожим на ацетон. С этого момента в отношении числа атомов углерода в их скелете кетоны демонстрируют изомерию положения.

Когда дело доходит до изомерии положения, это относится к тому, где находится карбонильная группа, C = O. Таким образом, пентанон на самом деле состоит из двух соединений, физические свойства которых немного отличаются друг от друга: 2-пентанон и 3-пентанон (нижнее изображение). Оба жидкие, но их точки кипения одинаковы, поэтому их нельзя разделить перегонкой.

Однако каждый из двух пентанонов имеет свой собственный путь синтеза, поэтому маловероятно, что существует их смесь; смесь, которую можно разделить замораживанием.

Их использование в качестве органических растворителей особенно ограничено; альтернативы ацетону в средах, где он используется при температуре выше его низкой точки кипения. Точно так же они являются исходными материалами для других органических синтезов, поскольку их группа C = O может быть восстановлена ​​или подвергаться нуклеофильному присоединению.

Химическая структура

Изомеры положения

На изображении мы видим молекулярные структуры двух позиционных изомеров пентанона, представленные моделью сфер и столбиков. Черные сферы соответствуют углеродным скелетам, белые — атомам водорода, а красные — атомам кислорода группы C = O.

2-пентанон

2-пентанон (см. Выше) имеет группу C = O во втором углероде, что эквивалентно группе C = O в четвертом атоме углерода; то есть 2-пентанон и 4-пентанон эквивалентны, так как их достаточно повернуть на 180 °, чтобы их структуры были одинаковыми.

Слева от C = O находится метильный радикал, CH3-, а справа от него пропил радикал. Вот почему этот кетон также называют (реже) метилпропилкетоном (МПК). Несимметричность этой конструкции видна с первого взгляда.

3-пентанон

3-пентанон (внизу) имеет группу C = O на третьем углероде. Обратите внимание, что этот изомер является увеличенной версией ацетона, и что он также очень симметричен; два радикала по сторонам группы C = O одинаковы: два этильных радикала, CH3CH2-. Вот почему 3-пентанон также называют диэтилкетоном (или диметилацетоном).

Межмолекулярные взаимодействия

Присутствие карбонильной группы как в 2-пентаноне, так и в 3-пентаноне придает молекуле полярность.

Следовательно, оба изомера пентанона способны взаимодействовать друг с другом посредством диполь-дипольных сил, в которых самая высокая плотность отрицательного заряда, δ-, видимая на карте электростатического потенциала, будет ориентирована вокруг атома кислорода.

Аналогичным образом, лондонские дисперсионные силы в меньшей степени взаимодействуют между карбонизированным и гидрогенизированным скелетами.

Поскольку пентанон имеет большую молекулярную площадь и массу по сравнению с ацетоном, этот вклад увеличивает его дипольный момент и позволяет ему иметь более высокую температуру кипения (102 ºC> 56 ºC). Фактически, два изомера испаряются при 102 ° C; при замерзании при разных температурах.

Кристаллы

Вероятно, симметрии действительно играют важную роль в кристаллизации. Например, температура плавления 2-пентанона составляет -78 ° C, а 3-пентанона -39 ° C.

Это означает, что кристаллы 3-пентанона более устойчивы к температуре; его молекулы более сплочены и требуют большего количества тепла для разделения в жидкой фазе.

Если бы существовала смесь обоих изомеров, 3-пентанон кристаллизовался бы первым, а 2-пентанон — последним при более низкой температуре. Более симметричные молекулы 3-пентанона ориентируются легче, чем молекулы 2-пентанона: асимметричные и в то же время более динамичные.

Свойства

Внешность

Бесцветные жидкости с ароматом, похожим на ацетон.

Молярная масса

Плотность

0,81 г / мл (3-пентанон)

0,809 г / мл (2-пентанон)

Температура плавления

-78 ºC (2-пентанон)

-39 ºC (3-пентанон)

Точка кипения

102 ºC (для обоих изомеров)

Растворимость воды

35 г / л (3-пентанон)

60 г / л (2-пентанон)

Давление газа

35 мм рт. Ст. (3-пентанон)

270 мм рт. Ст. (2-пентанон) при 20 ° C

Эти значения бесполезны для прямого сравнения давлений паров обоих изомеров, поскольку первое указано без температуры, при которой оно было измерено.

точка возгорания

12,78 ° С (3-пентанон)

10 ºC (2-пентанон)

Стабильность

Два изомера пентанона легко воспламеняются, поэтому их следует хранить как можно дальше от любого источника тепла. Точки воспламенения показывают, что пламя может воспламенить пары обоих пентанонов даже при температуре 10ºC.

Синтез

Хотя два изомера пентанона физически и химически очень похожи, их пути синтеза не зависят друг от друга, поэтому маловероятно, что оба они получены в одном синтезе.

2-пентанон

Исходя из реагента 2-пентанола, вторичного спирта, он может быть окислен до 2-пентанона с использованием хлорноватистой кислоты, образующейся in situ, HClO, в качестве окислителя. Окисление будет:

Просто связь C-OH становится C = O. Есть и другие методы синтеза 2-пентанона, но из всего этого легче всего понять.

3-пентанон

3-пентанон может быть синтезирован кетоновым декарбоксилированием пропановой кислоты, CH3CH2COOH. Этот синтетический путь дает симметричные кетоны и состоит из молекулы CH3COOH потеряет группу COOH как CO2, а другая его группа ОН в виде H2ИЛИ:

Другой немного более сложный способ — это прямая реакция смеси этилена, CH2= CH2, CO2 и H2 с образованием 3-пентанона.

Приложения

Если приложение не является очень строгим, это конкретный синтез или было также показано, что два изомера не дают одинаковых результатов, не имеет значения выбирать между использованием 2-пентанона или 3-пентанона в любом из их применений.

Другими словами, «не имеет значения», хотите ли вы использовать 2-пентанон или 3-пентанон в качестве растворителя для красок или смол или в качестве обезжиривающего средства, поскольку наиболее важными критериями будут его цена и доступность. 3-пентанон используется в автомобильной промышленности для изучения поведения газов в двигателях внутреннего сгорания.

Ссылки

  1. Моррисон Р. Т. и Бойд Р. Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. От редакции Addison-Wesley Interamericana.
  2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
  3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
  4. Википедия. (2019). 3-пентанон. Получено с: en.wikipedia.org
  5. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). 2-пентанон. База данных PubChem. CID = 7895. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Королевское химическое общество. (2019). 3-пентанон. Получено с: chemspider.com
  7. Профессор Т. Налли. (2013). Окисление 2-пентанола и отгонка продукта. Получено с: course1.winona.edu

Как мотивировать команду на работе: 8 советов

Культурные различия: понятие и примеры между странами


источники:

http://acetyl.ru/o/a52j.php

http://ru1.warbletoncouncil.org/pentanona-2920

© 2023 Русский язык. Привила написания. Наш первый проект тут и тут