Химические свойства написать уравнения реакций дисахаридов

Дисахариды. Свойства дисахаридов.

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, но их строение различное.

Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:

Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:

Лактоза:

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

Химические свойства дисахаридов.

1)Гидролиз. В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:

Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза. Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительная способность объясняется цикличностью формы и содержанием гликозидного гидроксила.

В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.

Применение дисахаридов .

Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке и получается из него же.

Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Что такое дисахариды, свойства, строение, примеры

Среди видов органических соединений, которые требуются для нормальной работы человеческого организма, отмечают углеводы. По строению вещества подразделяют на несколько типов. Особое место отводится дисахаридам. Полезно разобраться в предназначении, образовании дисахаридов, свойствах – как химических, так и физических.

Примеры дисахаридов

Дисахариды представляют собой природные вещества, что при гидролизе распадаются на 2 моносахарида. Олигосахариды, или дисахара, или дисахариды – группа углеводов, в которых молекулы состоят из двух простых сахаров, что объединяются гликозидной связью различной конфигурации. У общей формулы дисахаридов следующий вид: C12H22O11.

Части слова дисахариды означают 2 (δύο) и сахар (σάκχαρον) в переводе с греческого. Органические соединения представляют собой сложные сахароподобные углеводы. Их молекулы включают остатки 2 моносахаридов, которые связываются при помощи гликозидной связи.

Какие соединения относятся к дисахаридам

К дисахаридам относится:

1. Лактоза. Включает остатки галактозы и глюкозы.
2. Сейкбиоза, или нигероза.
3. Сахароза. Строится из остатков фруктозы и глюкозы. Источниками сырья служат тростник, свекла
4. Трегалоза. Находят в дрожжах, грибах, высших растениях.
5. Мальтоза. Мальтоза образуется из 2 остатков глюкозы.
6. Целлобиоза. Принадлежит к структурным компонентам целлюлозы.
7. Рутиноза. Свободный дисахарид был открыт в 2002 году М. Шубертом благодаря ферменту рамнодиастазы из рутина.

Химические свойства дисахаридов

Среди химических свойств дисахаров выделяют реакции гидролиза (обрыв гликозидных связей, возникновение моносахаридов) и конденсации (образование высокомолекулярных углеводов — полисахаридов). Гидролиз дисахаров осуществляется под воздействием кислот.

Дисахара классифицируют на 2 группы:

• нередуцирующие (невосстанавливающие): гликозил-гликозиды;
• редуцирующие (восстанавливающие): гликозил-гликозы.

К восстанавливающим дисахаридам относится целлобиаза вместе с лактозой и мальтозой. У этих веществ сохраняется гликозидный гидроксил. Если такие углеводы растворяются в воде, то частично получают альдегидную структуру. Олигосахариды реагируют с аммиачным раствором Ag2O и основанием меди (II). Дисахара восстанавливают данные соединения, отсюда название – восстанавливающие.

Химические свойства редуцирующих дисахаров:

• подверженность гидролизу до моносахаридов;
• ацилирование и алкирование;
• склонность к мутаротации;
• восстановление меди и серебра из их оксидов.

Лактоза

Полимер содержится в молочной продукции. Вещество включает молекулы моносахаридов: глюкозы и галактозы. Для получения углевода используют сыворотку молока.

Продукт незаменим в фармацевтической индустрии: изготавливают гидролизующиеся медикаменты на базе сахара. Применяют как питательную среду, чтобы культивировать микроорганизмы. К примеру, при изготовлении пенициллина. В ходе изомеризации лактозы выделяют биологический эубиотик – лактулозу, которая нормализует перистальтику желудка при задержке стула, дисбиозе и иных расстройствах ЖКТ.

Лактоза – высокопитательное сырье для роста организма человека, а также млекопитающих. Среди ценных особенностей молочного сахара рассматривают:

• противостояние гнилостным образованиям в пищеварительном тракте;
• стабилизацию в крови холестерина;
• ускорение метаболизма и поглощение кальция.

Наличие фермента – лактазы – поможет переварить дисахарид. Но порой у взрослых появляется лактозная непереносимость, связанная с нехваткой фермента лактазы.

Для некоторых людей характерна не усвояемость молочных продуктов, о чем говорят симптомы: диарея, вздутие живота, усиленное газообразование, тошнота, аллергический ринит.

Мальтоза

Дисахарид, состоящий из 2 остатков глюкозы, вырабатывается зерновыми, чтобы построить ткани зародышей. Можно найти мальтозу в пчелиной обножке и нектаре цветов, в помидорах. Выработку солодового сахара отмечают у клеток бактерий. У зверей и человека образование мальтозы осуществляется, когда расщепляются полисахара – гликоген и крахмал – благодаря ферменту. Обеспечить организм энергетическим биоматериалом – биологическая роль дисахарида. Солодовый сахар легко усваивается человеческим организмом.

Мальтоза причинит вред людям с дефицитом мальтазы. Не избежать диареи при потреблении гликогена, крахмала, накоплении недоокисленных продуктов. Желательно исключить вещества из меню или принимать ферментные лекарства с мальтазой.

Целлобиоза

Дисахар включает 2 молекулы глюкозы. Производится отдельными микроорганизмами и растениями. Целлобиоза не обладает биологической ценностью: в организме человека принадлежит к балластным соединениям, не переваривается. Отыгрывает немаловажную роль в развитии растений: включается в состав целлюлозы.

К невосстанавливающим дисахаридам, относится сахароза вместе с трегалозой. Соединения, не восстанавливающие Cu (OH)2) и Ag2O, не содержащие полуацетальные гидроксилы, называются нередуцирующими.

Химические свойства нередуцирующих дисахаров:

• неспособность к восстановлению серебра и меди из оксидов;
• неподверженность мутаротации: не преобразуется в оксоформу;
• алкилирование и ацилирование;
• расщепление до фруктозы и глюкозы с формированием инвертного сахара.

Сахароза

Входит в питание на каждый день, добавляют пищевой сахар в различные кушанья либо напитки: коктейли, газировку, соки. Сахароза в природе – это овощные, ягодные, фруктовые культуры, тростник, свекла. Подсластитель начинает расщепляться во рту и завершается процесс в кишечнике. Под действием α- глюкозидазы осуществляется расщепление сахарозы на фруктозу и глюкозу, всасываемых быстро в кровоток.

В России изготовление сахарозы в промышленных масштабах припадает на начало 19 столетия. В качестве сырья использовали сахарную свеклу. Сложность производства составляла многоэтапное очищение сахарозы от примесей – карбоновых кислот, что присутствуют в свекловичном соке.

Дисахарид ценится как источник энергии. Пищевой сахар, обогащая кровь фруктозой и глюкозой:

• отвечает за полноценную мозговую деятельность, потребление биоэнергии;
• подпитывает энергией при сокращении мышц;
• активизирует трудоспособность;
• улучшает выработку гормона счастья – серотонина, благоприятно сказывается на настроении;
• формирует стратегические (и не только) жировые отложения;
• участвует в метаболизме углеводов;
• поддерживает детоксикацию печени.

Лишь ограниченное потребление сахарозы отражается положительно на ценной функции сахарозы. Оптимальная норма сводится к 30-50 г сахара в еде и напитках.

Если не соблюдают суточную дозу, сахароза причиняет вред:

• развиваются эндокринные патологии: болезненная полнота, диабет;
• разрушается эмаль зубов, нарушается работа опорно-двигательной системы из-за солевого обмена;
• утрачивается эластичность кожного покрова, ногтевые пластины и волосы становятся ломкими;
• образуются акне, появляются высыпания;
• угнетается иммунная система;
• подавляется суперактивность ферментов;
• усиливается кислотность желудка;
• нарушается функционирование почек и липидный состав крови;
• ускоряются старение.

Наблюдается недостаток витаминной группы В, что чревато аномалиями сосудов и сердца, ЦНС. Увлечение сладким среди детей может вызвать гиперактивность, раздражительность, неврозы.

Трегалоза

Остатки 2 молекул глюкозы включает грибной сахар. Встречается в составе высших грибов, лишайников, насекомых, водорослей, червей. Накопление трегалозы повышает стойкость клеток к усыханию. В организме человека не усваивается, но проникновение в большом объеме в кровь провоцирует интоксикацию.

Физические свойства

Для данного вида углеводов характерны следующие показатели:

• растворимость в спирте (45–48 °), воде;
• нерастворимость в 96 ° спирте;
• твердость;
• вкус – сладкий;
• окраска – от беловатой до коричневой.

Функции дисахаридов

Дисахариды являются углеводами. Зачастую встречаются в природе, однако возможно получение промышленным способом. Отыгрывают большую роль в жизни живых организмов. К ключевым функциям причисляют:

1. Энергетическую. Подпитывают биоэнергией органы. Обеспечивают их полноценное функционирование. К основным дисахаридам в рационе человека относится мальтоза. Пищевой сахар, который занимает 99.4 % получаемых углеводов, принадлежит к дисахаридам, используемым в кулинарной промышленности. Востребован подсластитель для выпечки, мороженого, конфет, консервов, соусов. В диетическом питании детей незаменима лактоза. Придает сладость молочной продукции. В производстве хлебобулочной продукции применяется с успехом сыворотка.
2. Структурную. Целлобиоза имеет большое значение в жизни растений: это мономерный ингредиент целлюлозы.

Олигосахариды распространяются в природе повсеместно: в клетках и тканях животных, грибов, растений, микроорганизмов. Дисахара – составляющие элементы молекулярных комплексов, но бывают и в свободном состоянии в качестве продуктов биосинтеза либо частичного гидролиза полимерных углеводов. Сахароза вместе с лактозой — субстрат энергетики для человека, целлобиоза является структурным звеном.

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.