Изомеры октана
Октан – восьмой член в гомологическом ряду алканов. Изомеры октана характеризуются структурным разнообразием, вследствие чего свойства этих веществ различны. Они, в свою очередь, определяют сферу применения того или иного изомера. Главным источником для получения октанов служит нефть и продукты ее переработки.
Формула и строение
Являясь типичными предельными углеводородами ациклического строения, октаны содержат наибольшее возможное количество атомов водорода. Построение углеродного скелета и удержание на нем водородных атомов осуществляется только за счет прочных одинарных -связей.
Состав октана выражается химической формулой С8H18. Простейшее строение молекулы октана представляет собой неразветвленную и не содержащую циклов цепь, так называемый нормальный, или н-октан. Она образована восемью углеродными атомами, валентности которых полностью насыщены.
Структурная формула октана:
Строение молекулы можно также изобразить с помощью скелетной формулы, где символы водорода и углерода опускаются. Вершины и концы ломаной линии означают углеродные атомы:
Зигзагообразная форма линии точнее отражает молекулярную структуру углеводородов, так как углеродные атомы связываются между собой не линейно, а подчиняясь валентным углам, возникающим у атома в sp3-гибридизованном состоянии.
Поскольку вокруг -связей возможно вращение, молекула может образовывать ряд конформаций – вариантов расположения атомов по отношению друг к другу. Для линейных алканов наиболее энергетически выгодной и стабильной является конформация в виде зигзага.
Изомерия октана
У соединений состава С8H18 изомеры возникают не только вследствие вариантов ветвления цепочки. Октаны способны образовывать изомеры на основе оптических различий между структурно одинаковыми молекулами. Все изомеры октана являются насыщенными ациклическими углеводородами – кратные связи в них не появляются.
Структурная изомерия
Алканы образуют структурные изомеры лишь по одному признаку – по порядку связывания атомов, формирующих углеродный скелет. Таких изомеров насчитывается 18, и их удобно разделить на группы по типу и количеству алкильных радикалов:
Оптическая изомерия
Пространственные изомеры данного типа, называемые также энантиомерами, при идентичной структуре не обладают зеркальной симметрией. Такие молекулы-энантиомеры представляют собой взаимные зеркальные отражения, которые не могут совпасть при вращении, – антиподы. Отсутствие зеркальной симметрии носит название хиральности (пример – правая и левая руки).
Хиральность возникает, если все четыре заместителя при каком-либо углеродном атоме оказываются разными. В этом случае в молекуле отсутствует плоскость симметрии. Как бы ни вращался этот атом (центр хиральности) вместе с радикалами, молекулу невозможно совместить с ее зеркальным отражением.
Если же молекула обладает плоскостью симметрии, она не является оптическим изомером. Возникает другой тип пространственной изомерии – диастереомерия.
Энантиомеры проявляют свои различия только в оптически активной среде. Так, являясь антиподами, они поворачивают в противоположных направлениях плоскость поляризации света. В химических взаимодействиях с хиральными соединениями (например, аминокислотами) оптические изомеры существенно различаются по реакционной способности.
Наименования и формулы изомеров октана
Физические свойства
Октаны – прозрачные жидкости без цвета, со слабо выраженным запахом. Появление боковых ветвей в молекулах изомерных форм прежде всего влияет на межмолекулярные связи, что приводит к изменению температур, при которых вещества совершают фазовые переходы.
Изомеры состава С8H18, подобно всем алканам, нерастворимы в воде, но растворяются в эфирах, бензоле и других органических растворителях.
Основные физические характеристики октанов приводятся в таблице.
Химические свойства
Изомерные октаны принадлежат к одному классу веществ – насыщенным ациклическим углеводородам. Поэтому в химических взаимодействиях они проявляют типичные для алканов свойства:
- не участвуют в реакциях присоединения;
- вступают в реакции замещения:
- при комнатной температуре устойчивы к действию окислителей;
- отличаются горючестью:
- разлагаются при температурах свыше 500 С без доступа воздуха на смесь низших алканов и алкенов (крекинг):
- дегидрируются при температуре на катализаторе с образованием циклоалкана и последующим превращением в ароматический углеводород бензольного ряда:
- изомеризуются с образованием разветвленной молекулы:
Получение октанов
Для лабораторного синтеза октана и его изомеров применяются следующие методы:
- гидрирование ненасыщенных линейных углеводородов – алкенов и алкинов:
- гидрирование циклоалканов:
- синтез низших галогеналканов с участием металлического натрия, отнимающего галоген (реакция Вюрца):
В промышленности октан и его изомеры получают в процессах бензиновой фракции нефти или в числе прочих углеводородов при синтезе по методу Фишера–Тропша:
Применение октанов
Как сырье или промежуточный продукт октан используется в органическом синтезе. С его помощью получают ароматические углеводороды бензольного ряда – этилбензол и ортоксилол – а также другие соединения. Октан также применяется в качестве растворителя. Как компонент топлива октан играет скорее отрицательную роль, так как понижает устойчивость горючего к детонации.
Изооктан благодаря разветвленной структуре молекулы не склонен к детонации, вследствие чего принят в качестве эталона для определения качества бензина. Изооктан входит в состав авиационного топлива. Как химическое сырье изооктан не находит применения. Сфера его использования ограничена топливной отраслью, в которой изооктан играет важную роль.
Октан: способы получения и химические свойства
Октан C8H18 – это предельный углеводород, содержащий восемь атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд октана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение октана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле октана C8H18 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение. |
Изомерия октана
Структурная изомерия
Для октана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например. Для углеводородов состава С8Н18 существуют 18 изомеров углеродного скелета: н-октан, 2-метилгептан, 3 -метилгептан, 4-метилгептан, и др. |
Октан | 2-Метилгептан |
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Для октана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства октана
Октан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для октана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для октана характерны радикальные реакции.
Октан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Октан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании октана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании октан образуются 1-хлороктан, 2-хлороктан, 3-хлороктан и 4-хлороктан: Бромирование протекает более медленно и избирательно.
|