Химические уравнения 10 класс органика

Органическая химия в уравнениях реакций

«Шпаргалки. Химия» — это краткие изложения основных вопросов по курсу органической химии за 10 класс , которые можно использовать для повторения и закрепления пройденного материала по органической химии при подготовке к ЕГЭ Весь материал можно распечатать в виде шпаргалок.

Просмотр содержимого документа
«Органическая химия в уравнениях реакций»

Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО_2(разб) −→R—NО₂ +Н₂ внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода);

5. Алкины (непредельные). Общая формула – С_пН_2п-2. М (С_пН_2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами

только ацетилен СН≡СН + НОН →СН₃-СНО — альдегид

при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше

5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:

6. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – С_пН_2п-6, М (С_пН_2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP 2 -гибридизация, циклическое строение

в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода

помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr₃ и H₂SO_4.

б) С₆Н₅-СН₃ + 3НО – NО₂ → С₆Н₂(NО₂)₃ + 3Н₂О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.

в) присоединение 2 С₆Н₅-СН₃+ 5Н₂ → 2 С₆Н₁₁-СН₃ или −СН₃, метилциклогексан.

Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.

2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:

3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:

а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н₂О отрывается от 1 молекулы):

б) при t 0 С – межмолекулярная (Н₂О отрывается от 2 молекул):

Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:

7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t

1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –

3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:

а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы

в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации

4. реакция с раствором FeCl₃ – 2-я качественная реакция на фенолы

Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH₄ восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.

1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:

а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N;

б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта

г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди

2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)

1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН

R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)

R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5 → R – СО – О – СО — R + Н₂О (ангидрид к-ты),

остаток кислоты ↓ остаток спирта

5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании

6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Р_кр

7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH₄ (см. «альдегиды»)

8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,

9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])

R – СН₂ – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);

б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»

6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О

р. гидролиза с Н₂О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи

2. р. восстановления, в присутствии LiAlH₄ с образованием 2-х спиртов:

особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.

Хлорангидриды и ангидриды кислот

Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты. С хлорангидридами:

↑ этот атом водорода замещается на ацильную группу.

С ангидридами кислот:

2. р. восстановления до многоатомных спиртов:

3. синее окрашивание с Си(ОН)₂, как у многоатомных спиртов;

4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;

5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;

1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,

3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:

9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты …β α М_r (к-ты) = (14п+75)

Общая формула – R – СН — СООН

1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:

4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот

Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.

Химические реакции в органической химии

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:

по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата;

по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат.

Реагент — вещество, действующее на объект — субстрат — и вызывающее в нем изменение химической связи. Реагенты делятся на радикальные, электрофильные и нуклеофильные.

Субстратом , как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.

В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.

Тип реакции в неорганической химии

Пример

Тип реакции в органической химии

Присоединение по кратным связям

частный случай — этерификация

Разновидность

и пример

реакции

4. Обмен (частный случай — нейтрализация)

Pкрасн.⇔P бел.Pкрасн.⇔P бел.

п) без замены их другими.

В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C – C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода – C –C–C– C –, – C –C–C–C– C –, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения. Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.

Правило Зайцева : атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

Перегруппировка — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, перемещение кратных связей или изменение их кратности.

Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

Изомеризация — частный случай реакции перегруппировки, приводящая к превращению химического соединения в изомер путем структурного изменения углеродного скелета.

Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др.

Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н-октана в изооктан:

Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.

Гомолитический разрыв связи — это такой разрыв, в результате которого каждый атом получает неспаренный электрон и образуются две частицы, имеющие сходное электронное строение — свободные радикалы .

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H, и требует большого количества энергии.

Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан CH3ClCH3Cl, дихлорметан CH2Cl2CH2Cl2, хлороформ CHCl3CHCl3 и четыреххлористый углерод CCl4CCl4. Реакции с участием свободных радикалов протекают по обменному механизму образования химических связей.

Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).

В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны.

Гетеролитический разрыв связи — это такой разрыв, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы — ионы: катион (положительный) и анион (отрицательный).

В химических реакциях эти частицы выполняют функции « нуклеофилов » («фил» — от гр. любить) и « электрофилов », образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями.

Примерами нуклеофилов являются любые анионы (Cl−,I−,NO−3Cl−,I−,NO3− и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару (NH3,H2ONH3,H2O).

Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций.

Свободно-радикальный механизм : реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи в молекуле.

Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.

Химические реакции в органической химии, 10 класс (профильный уровень)
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Презентация по теме: «Химические реакции в органической химии» раскрывает особенности реакций в органической химии, их классификацию по структурному признаку и механизму протекания. Может использоваться при изучении химии в 10 классе на профильном уровне.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Подписи к слайдам:

Особенности и классификация химических реакций в органической химии 10 класс (профильный уровень) Кокорина С.Е., учитель химии высшей кв. категории МБОУ СОШ №10 г. Североморск

Особенности реакций с участием органических веществ 1. Органические вещества имеют молекулярное строение, поэтому реакции с их участием протекают медленнее , чем реакции неорганических веществ (ионные). Во многих случаях необходимы: t, p, kat . 2. Протекают с небольшим выходом продукта реакции (не более 50%), т.к. основная реакция сопровождается несколькими побочными, многие из которых обратимы. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 2

Особенности реакций с участием органических веществ 3. Для записи реакций органических веществ используют схемы , где а) между формулами исходных веществ и продуктов реакции ставят стрелку ; б ) используют структурные , а не молекулярные формулы веществ ; в) указывают условия проведения химичекой реакции. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 3

Классификация реакций в органической химии I. Реакции замещения ( S)- в молекуле субстрата один атом или группа атомов замещается на другой( ую ) : R-X + Y → R-Y +X А ) СН 4 + С l 2 → CH 3 Cl + HCl (галогенирование алканов ) Б) CH 3 Cl + Na OH →CH 3 OH + Na Cl В) СН 4 + Н NO 3 ( НО — NO 2 ) → CH 3 NO 2 + H 2 O По структурному признаку: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 4

Субстрат – основное вещество ( от лат. Sybstratum — основа), вступающее в химическую реакцию. Это более сложное по строению вещество или соединение со старшей функциональной группой. Если из двух реагирующих веществ одно органическое а другое неорганическое, то субстратом считают органическое вещество; Второе (неорганическое вещество) называют реагентом . 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 5

II . Реакции присоединения (А ) от англ. addition – присоединение В зависимости от того, какие изменения происходят с субстратом, различают реакции: 1. Гидрирование (присоединение водорода): СН 2 = СН 2 + Н 2 → СН 3 — СН 3 2. Галогенирование (присоединение галогенов С l 2 , Br 2 ) СН 2 =СН 2 + Br 2 → СН 2 – СН 2 ׀ ׀ Br Br 3. Гидрогалогенирование ( присоединение галогеноводородов НС l, HBr, HI ): СН 2 =СН 2 + HBr → СН 3 — СН 2 Br 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 6

II . Реакции присоединения (А ) от англ. addition — присоединение 4. Гидратация (присоединение воды): СН 2 =СН 2 + H 2 O → СН 3 – СН 2 OH 5. Полимеризация (соединение большого числа молекул с двойными связями между атомами углерода с образованием высокомолекулярного соединения): n СН 2 =СН 2 → — [ СН 2 — СН 2 ]n — этилен полиэтилен 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 7

III . Реакции элиминирования (отщепления ) – Е (от англ. eleminate- удалять) 1. Дегидрирование (отщепление водорода) на никелевом катализаторе: 2. Дегалогенирование ( отщепление галогена): СН 3 — СН – СН -СН 3 + Zn → СН 3 — СН = СН — СН 3 + Zn Br 2 ׀ ׀ Br Br 3. Дегидрогалогенирования ( отщепление галогеноводрода ): СН 3 — СН 2 Br + KOH( спиртовой р-р) → СН 2 = СН 2 + K Br + Н 2 O 4. Дегидратация ( отщепление воды): H 2 SO 4 , t> 140 СН 3 — СН 2 OH → СН 2 =СН 2 + Н 2 O СН 3 — СН 3 → СН 2 =СН 2 + Н 2 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 8

IV . Реакции изомеризации Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации — перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения. AlCl3 , t CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 н-бутан 2-метилпропан 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 9

V. Реакции разложения (сокращения углеродной цепи) 1. Крекинг (от англ. to crack – «колоть, расщеплять») При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. C 10 H 22 → C 5 H 12 +C 5 H 10 C 10 H 22 → C 4 H 10 + C 6 H 12 2. Пиролиз (разложение при высокой t , без доступа воздуха): СН 4 → С+2Н 2 ( t > 1500 C) 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 10

VI . Ароматизация (риформинг) (англ. reforming, от reform — переделывать, улучшать ) — промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высокооктановых бензинов и ароматических углеводородов: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 11

VII. Реакции o кисления 1. Полное окисление (реакция горения): СН 4 + 2О 2 → СО 2 + 2Н 2 О 2. Каталитическое окисление: СН 4 + 2О 2 → Н – С=О ( T=500C) \ Н Окисление неорганическими окислителями ( KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 в разных средах ) : 3СН 2 =СН 2 + 2 KMnO 4 + 4Н 2 О → 3СН 2 -СН 2 + 2 MnO 2 +2КОН ОН ОН 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 12

VIII. Наращивания углеродной цепи Реакция Вюрца: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 13

По механизму протекания : 1. Свободно — радикальные ® ( протекают под действием и при участии радикалов при сильном нагревании или облучении) Радикалы – активные частицы (атомы или группы атомов), имеющие неспаренные электроны- С l∙ , Br∙, СН 3 ∙ и др. Радикалы образуются в результате гомолиза (гомолитического разрыва ковалентных связей С-С и С-Н в органических веществах). 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 14

ГОМОЛИЗ — способ разрыва ковалентной связи, в результате которого каждый из атомов, участвующих в ее образовании, сохраняет один неспаренный электрон и представляет собой радикал. А : В = А∙ + ∙ В CH 3 -CH 3 → CH 3 ∙ + ∙ CH 3 2. Нуклеофильные ( N) ( протекают под действием и при участии нуклеофилов). Нуклеофилы – анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, способные взаимодействовать с атомами, на которых сосредоточен положительный заряд ( анионы: Br-, Cl-, OH-, RO- , нейтральные молекулы: Н 2 О , N Н 3 , спирты R-OH и др. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 15

3 . Электрофильные (Е)- ( протекают под действием и при участии электрофилов ). Электрофилы – катионы или молекулы, имеющие атом с незаполненной орбиталью или частичным положительным зарядом, способные взаимодействовать с амомами , обладающими избытком электронной плотности ( катионы: Н+ , ( CH 3 ) 3 C + и др.) Нуклеофильные и электрофильные частицы образуются в результате гетеролиза (гетеролитического разрыва ковалентных связей ). ГЕТЕРОЛИЗ — способ разрыва ковалентной связи, в результате которого пара электронов остается с одним из атомов, что приводит (чаще всего) к образованию двух противоположно заряженных ионов. А : В → А + + :В — ( CH 3 ) 3 C : Br → ( CH 3 ) 3 C+ + : В r — электрофил нуклеофил 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 16

Домашнее задание: § 22 ( учебник В.В.Еремин), вопр. 1-3(устно), 4(письменно) §7 (уч. О.С. Габриелян) повторить, §8, вопр. 2, 3 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 17