Из этилена ацетилен уравнение реакции

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: этилен → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: этилен → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол.

Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №3
к главе «Тема VII(VI). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Работа 6. Итоговая по темам V, VI (VI, VII). Вариант 1».

Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER

Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)

Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА

И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ

Теоретическая часть

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Простейшим представителем алкенов является этилен СН₂=СН₂.

Этилен — бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

1. Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой:

2. Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов:

3. На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти.

4. Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами:

5. При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью:

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1. Реакции присоединения.

o Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду:
H₂C = CH₂ + Br₂ → CН₂Br — CH₂Br

o Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этилена и его гомологов):

o В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду (реакция гидратации). Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности:

o Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова.

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода:
H₂C = CH₂ + НBr → CН₃ – CH₂Br

2. Реакции окисления.

o Этилен и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этилен и его газообразные гомологи образуют взрывчатые смеси:

o Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

3. Реакции полимеризации.
При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие развала двойной связи:

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкинами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Простейшим представителем алкинов является этин (ацетилен) СН≡СН.

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С₄) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. Плохо растворимы в воде.

Способы получения алкинов.

1. Пиролиз метана.

2. Карбидный способ.

а) СаО + 3С → СаС₂ + СО

3. Дегидрогалогенирование дигалойдных углеводородов спиртовыми растворами щелочей.

СН₃ – СН(Вr) – СН₂Br + 2КОН → СН₃ – С ≡ СН + 2КВr + 2Н₂О

4. Каталитическое дегидрирование этиленовых углеводородов.

1. Реакции присоединения.

a. Ацетилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду:
HC ≡ CH + 2Br₂ → CНBr₂ — CHBr₂

b. Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этина и его гомологов):

c. Этин и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропин и последующие углеводороды ряда этина реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова.

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода:
C₂H₂ + 2НBr → C₂H₄Br₂

2. Реакции окисления.

a. Этин и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этин и его газообразные гомологи горят бледно-голубым пламенем:

b. Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

Экспериментальная часть

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: получить и изучить свойства этилена и ацетилена.

ОБОРУДОВАНИЕ И РЕАКТИВЫ: штатив с пробирками, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, держатель для пробирок, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, карбид кальция.

ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ.

В пробирку налейте 2-3 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6-9 мл концентрированной серной кислоты и несколько крупинок песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте. Подожгите выделяющийся газ.

Какой газ выделяется при нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой? Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭТИЛЕНА С БРОМНОЙ ВОДОЙ.

В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через бромную воду? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 3. ОТНОШЕНИЕ ЭТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ.

В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия. Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 4. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ.

В пробирку поместите маленький кусочек карбида кальция и добавьте 2 капли воды. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Подожгите выделяющийся газ.

Какой газ выделяется? Почему ацетилен горит более светящимся пламенем, чем метан? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЦЕТИЛЕНА С БРОМНОЙ ВОДОЙ.

В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. В пробирку с карбидом кальция добавьте еще 2 капли воды и закройте ее пробкой с газоотводной трубкой. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через бромную воду? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 6. ОТНОШЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ.

В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия. В пробирку с карбидом кальция добавьте еще 2 капли воды и закройте ее пробкой с газоотводной трубкой. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции.

Задания.

1. Какие углеводороды называются непредельными?

2. Какие углеводороды называются алкенами и алкинами?

4. Какие типы химических реакций характерны для непредельных углеводородов? Приведите примеры.

5. Какие реакции являются качественными реакциями на непредельные углеводороды?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 12

СПИРТЫ

Теоретическая часть

Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов – CnH_2n+1OH.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) при комнатной температуре — твёрдые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, например октанол уже не смешивается с водой.

1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно полу­чить только этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R—Br + NaOH → R—OH + NaBr.

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН. Связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы -ОН:

1) Реакции с разрывом связи О-Н: а) взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов; б) реакции спиртов с органическими и минеральны­ми кислотами с образованием сложных эфиров; в) окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Скорость реакций, при которых раз­рывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.

2) Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О: а) каталитическая дегидратация с образованием алкенов (внутримолекулярная дегидратация) или простых эфиров (межмолекулярная дегидратация): б) замещение группы -ОН галогеном, например при действии галогеноводородов с образова­нием алкилгалогенидов. Скорость реакций, при которых разры­вается связь С-О, уменьшается в ряду: третичные спирты > вторичные > первичные.

Спирты являются амфотерными соединениями.

Реакции с разрывом связи О-Н.

1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:

но не реагируют с щелочами. С увеличением длины углеводород­ного радикала скорость этой реакции замедляется.

В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разла­гаются до исходных спиртов:

Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.

2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления:

Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН — от кислоты. (Установлено экспериментально методом «меченых атомов» ).

3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

Вторичные спирты окисляются в кетоны. Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей.

Реакции с разрывом связи С-О.

1) Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.