Из этилена получить ацетилен уравнение реакции

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА

И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ

Теоретическая часть

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Простейшим представителем алкенов является этилен СН2=СН2.

Этилен — бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

1. Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой:

2. Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов:

3. На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти.

4. Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами:

5. При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью:

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1. Реакции присоединения.

o Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду:
H2C = CH2 + Br2 → CН2Br — CH2Br

o Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этилена и его гомологов):

o В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду (реакция гидратации). Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности:

o Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова.

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода:
H2C = CH2 + НBr → CН3 – CH2Br

2. Реакции окисления.

o Этилен и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этилен и его газообразные гомологи образуют взрывчатые смеси:

o Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

3. Реакции полимеризации.
При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие развала двойной связи:


Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкинами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Простейшим представителем алкинов является этин (ацетилен) СН≡СН.

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. Плохо растворимы в воде.

Способы получения алкинов.

1. Пиролиз метана.

2. Карбидный способ.

а) СаО + 3С → СаС2 + СО

3. Дегидрогалогенирование дигалойдных углеводородов спиртовыми растворами щелочей.

СН3 – СН(Вr) – СН2Br + 2КОН → СН3 – С ≡ СН + 2КВr + 2Н2О

4. Каталитическое дегидрирование этиленовых углеводородов.

1. Реакции присоединения.

a. Ацетилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду:
HC ≡ CH + 2Br2 → CНBr2 — CHBr2

b. Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этина и его гомологов):

c. Этин и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропин и последующие углеводороды ряда этина реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова.

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода:
C2H2 + 2НBr → C2H4Br2

2. Реакции окисления.

a. Этин и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этин и его газообразные гомологи горят бледно-голубым пламенем:

b. Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

Экспериментальная часть

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: получить и изучить свойства этилена и ацетилена.

ОБОРУДОВАНИЕ И РЕАКТИВЫ: штатив с пробирками, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, держатель для пробирок, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, карбид кальция.

ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ.

В пробирку налейте 2-3 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6-9 мл концентрированной серной кислоты и несколько крупинок песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте. Подожгите выделяющийся газ.

Какой газ выделяется при нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой? Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем метан? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭТИЛЕНА С БРОМНОЙ ВОДОЙ.

В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через бромную воду? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 3. ОТНОШЕНИЕ ЭТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ.

В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия. Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 4. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ.

В пробирку поместите маленький кусочек карбида кальция и добавьте 2 капли воды. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Подожгите выделяющийся газ.

Какой газ выделяется? Почему ацетилен горит более светящимся пламенем, чем метан? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЦЕТИЛЕНА С БРОМНОЙ ВОДОЙ.

В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. В пробирку с карбидом кальция добавьте еще 2 капли воды и закройте ее пробкой с газоотводной трубкой. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через бромную воду? Напишите уравнение реакции.

ОПЫТ 6. ОТНОШЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ.

В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия. В пробирку с карбидом кальция добавьте еще 2 капли воды и закройте ее пробкой с газоотводной трубкой. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ.

Что происходит при пропускании газа через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции.

Задания.

1. Какие углеводороды называются непредельными?

2. Какие углеводороды называются алкенами и алкинами?

4. Какие типы химических реакций характерны для непредельных углеводородов? Приведите примеры.

5. Какие реакции являются качественными реакциями на непредельные углеводороды?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 12

СПИРТЫ

Теоретическая часть

Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов – CnH2n+1OH.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре — твёрдые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, например октанол уже не смешивается с водой.

1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно полу­чить только этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R—Br + NaOH → R—OH + NaBr.

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН. Связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы -ОН:

1) Реакции с разрывом связи О-Н: а) взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов; б) реакции спиртов с органическими и минеральны­ми кислотами с образованием сложных эфиров; в) окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Скорость реакций, при которых раз­рывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.

2) Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О: а) каталитическая дегидратация с образованием алкенов (внутримолекулярная дегидратация) или простых эфиров (межмолекулярная дегидратация): б) замещение группы -ОН галогеном, например при действии галогеноводородов с образова­нием алкилгалогенидов. Скорость реакций, при которых разры­вается связь С-О, уменьшается в ряду: третичные спирты > вторичные > первичные.

Спирты являются амфотерными соединениями.

Реакции с разрывом связи О-Н.

1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:

но не реагируют с щелочами. С увеличением длины углеводород­ного радикала скорость этой реакции замедляется.

В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разла­гаются до исходных спиртов:

Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.

2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления:

Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН — от кислоты. (Установлено экспериментально методом «меченых атомов» ).

3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

Вторичные спирты окисляются в кетоны. Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей.

Реакции с разрывом связи С-О.

1) Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

Этан: способы получения и свойства

Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH3–CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 –H + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.


источники:

http://megalektsii.ru/s50837t7.html

http://chemege.ru/etan/