Please wait.
We are checking your browser. gomolog.ru
Why do I have to complete a CAPTCHA?
Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.
What can I do to prevent this in the future?
If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.
If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.
Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.
Cloudflare Ray ID: 6e0a9235f9d416fe • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare
Этанол: химические свойства и получение
Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение этанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
| Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия спиртов
Структурная изомерия
Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
| Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
| СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Химические свойства этанола
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
| Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
| Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, этилат калия разлагается водой: |
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
| Например, этанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
| Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
| Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.1. Внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
| Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: |
В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
| Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир: |
4. Окисление этанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
| Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
| Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота |
4.4. Горение спиртов
Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
| Например, уравнение сгорания этанола: |
5. Дегидрирование этанола
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
| Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь |
Получение этанола
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
| Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол |
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
| Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
| Например, при гидрировании этаналя образуется этанол |
4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.
Из этилена получить этанол уравнение
Получение этилового спирта из этилена было подробно изучено A.M. Бутлеровым. Он получал этанол гидратацией этилена в присутствии того же катализатора — концентрированной серной кислоты, который применяется и для обратной реакции — получения этилена из спирта. А.М.Бутлеров показал, что эта реакция является общей для получения спиртов из непредельных углеводородов, и предсказал ее промышленное значение.
Сейчас реакция гидратации непредельных углеводородов широко используется в промышленности для получения различных спиртов. В связи с необходимостью замены пищевого сырья и утилизации газов крекинга нефти этанол в больших количествах получают из этилена.
Демонстрация этого способа в классе важна, таким образом, с трех точек зрения: учащиеся знакомятся с одной из важных экспериментальных работ нашего гениального соотечественника, получают частичное представление о путях развития современной промышленности органической химии и знакомятся с влиянием условий на направление реакции в ту или иную сторону.
Можно считать демонстрацию этого способа получения спирта в данной части курса более целесообразной, чем демонстрацию получения спирта брожением крахмала. В химизме процессов гидролиза и брожения, даже в элементарной форме, разобраться учащимся до изучения углеводов чрезвычайно трудно, химизм же гидратации этилена довольно прост. Кроме того, предлагаемый опыт способствует установлению связи с ранее изученным материалом и закреплению знаний о химических свойствах непредельных углеводородов.
Единственная методическая трудность при постановке опыта состоит в том, что при кратковременности демонстрации не удается получить значительного количества этилового спирта и доказывать образование его приходится только иодоформной реакцией.
В промышленности этиловый спирт получают из этилена без применения серной кислоты путем прямой гидратации этилена водяным паром в присутствии ортофосфорной кислоты как катализатора.
Опыт сернокислотной гидратации, в соответствии с промышленным его осуществлением, состоит из двух частей. Сначала растворяют этилен в концентрированной серной кислоте, при этом образуется моноэтиловый эфир серной кислоты:
Затем растров разбавляют водой, при этом образуется этанол и освобождается серная кислота:
Понятно, что при изучении этого процесса в классе дается лишь суммарное уравнение реакции:
Серная кислота рассматривается как растворитель этилена и катализатор реакции (без указания механизма каталитического действия).
Лабораторная установка для проведения опыта чрезвычайно проста:
Основную часть ее составляет прибор для получения этилена. Этилен следует пропустить через промывные склянки, чтобы спирт из колбы не попал в серную кислоту, где будет получаться спирт из этилена. В колбу наливают смесь этанола с концентрированной серной кислотой и насыпают немного фарфоровой крошки см. получение этилена. Капельную воронку заполняют такой же смесью на случай, если выделение этилена в колбе быстро прекратится. К колбе присоединяют одну или две промывалки с серной кислотой для удержания паров спирта и пробирку или небольшую колбочку с концентрированной серной кислотой для поглощения этилена.
В промышленности этилен пропускают в серную кислоту под давлением в 10 атм и при нагревании до 70°С. В школьных условиях, преследуя чисто качественные, а не количественные цели опыт удается провести без применения давления.
Когда прибор собран и проверен, начинают нагревать колбу со спиртом и серной кислотой, чтобы установился равномерный ток газа. Одновременно нагревают пробирку с кислотой для поглощения этилена (примерно до 70-80°С). Во время опыта надо следить, чтобы кислоту из пробирки не перебросило в промывалку. Поэтому, если будет замечено падение давления этилена, сразу же вынимают трубку из пробирки, после чего добавляют в колбу смесь из воронки и затем снова опускают трубку. Примерно через 10 мин пропускания газа опыт прекращают. При этом сперва вынимают трубку из пробирки и только после этого прекращают нагревание.
Полученный раствор этилена в кислоте выливают понемногу в перегонную колбу, содержащую около 100 мл воды, все время охлаждая колбу в токе холодной воды, чтобы избежать потери спирта. Когда весь раствор прилит, насыпают в колбу немного фарфоровой крошки, закрывают колбу пробкой, присоединяют холодильник и в приемник отгоняют несколько миллилитров жидкости, содержащей спирт, который обнаруживают иодоформной реакций. Раствор кислоты годен для использования при других опытах.
Опыт удается только с очень концентрированной серной кислотой или олеумом.
http://chemege.ru/etanol/
http://ximicat.com/info.php?id=171