Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд гексана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение гексана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия гексана
Структурная изомерия
Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для углеводородов состава С6Н14 существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан
Гексан
2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства гексана
Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для гексана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.
Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:
1.2. Нитрование гексана
Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:
2.Дегидрирование гексана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
4. Окисление гексана
Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
Полное окисление – горение
Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
5.Изомеризация гексана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.
Получение гексана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:
2. Гидрирование алкенов и алкинов
Гексан можно получить из гексена или гексина:
При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:
При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:
3. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить гексан:
4. Получение гексана в промышленности
В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Изомеры гексана
Гексан является шестым членом гомологического ряда алканов. Существуют различные варианты строения молекулы – изомеры гексана. Структурные различия изомеров обусловливают разные свойства.
Формула и строение гексана
Как насыщенный углеводород, гексан характеризуется максимально возможным количеством водорода в молекуле. При этом все четыре валентности углеродных атомов задействованы в простых ковалентных связях.
Молекулярная формула гексана показывает, что любой его изомер, независимо от строения, представляет собой предельное соединение с линейной (не имеющей замкнутых участков) молекулой, в которой отсутствуют кратные связи.
Наглядным примером может служить изомер с простейшим строением – н-гексан. Структурная формула нормального гексана имеет вид
Необходимо отметить, что она не отражает зигзагообразного пространственного расположения атомов в цепи , возникающего вследствие тетраэдрических валентных углов () -гибридизованного углерода.
Цепь может принимать различные конформации за счет вращения вокруг простых -связей. Изменения конформации не являются изомерами, поскольку не вызывают перестройки углеродной цепочки.
Изомерия гексана
Как представитель ряда алканов, гексан обладает структурной изомерией, обусловленной различиями в расположении звеньев углеродного скелета. Изомеры гексана отличаются друг от друга наличием или отсутствием в молекуле алкильных радикалов, их количеством и позицией.
Существует всего пять изомерных соединений с составом , которые имеют распространенные тривиальные наименования помимо систематических.
В таблице представлены полные и сокращенные структурные формулы всех возможных для гексана изомеров.
В номенклатуре изомерных соединений названия строятся на основе наиболее протяженной неразветвленной углеродной цепочки, даже если в записи она имеет изогнутый вид. Таблица демонстрирует верный и неверный варианты наименования и сокращенной формулы изомера гексана:
Свойства гексана
Вследствие структурных различий при одном и том же атомном составе изомеры представляют собой разные вещества, характеризующиеся неодинаковыми свойствами.
Физические свойства (таблица)
Все изомеры состава представляют собой бесцветные жидкости со слабо выраженным специфическим запахом. Изомерия оказывает влияние на термические характеристики веществ:
Химические свойства
Поскольку у алканов нет межклассовых изомеров, все вещества состава проявляют свойства, типичные для предельных углеводородов:
неспособность к реакциям присоединения;
участие в реакциях замещения:
устойчивость к окислению при низких температурах;
горючесть:
разложение (крекинг) при энергичном термическом воздействии:
способность к отщеплению водорода с образованием непредельных и циклических углеводородов:
Получение гексана
В промышленности гексан и его изомеры получают в процессах переработки нефтепродуктов:
нормальный гексан – при прямой перегонке;
изогексаны – при каталитическом разделении (крекинге).
Для лабораторных нужд используют следующие методы:
гидрирование непредельных углеводородов:
сшивание галогеналканов (синтез Вюрца):
Применение гексана
Различные изомеры состава находят широкое применение в топливной и химической промышленности:
В качестве компонентов топлива используются изомеры с наиболее разветвленной цепью – диметилгексаны (н-гексан ввиду склонности к детонации, наоборот, снижает качество бензина).
В производстве ароматических углеводородов при нефтепереработке.
Как растворитель гексан используется в органическом синтезе, хроматографии, при экстракции из натурального сырья растительных масел, в лакокрасочном производстве и нефтедобыче.
При обработке порошковых материалов в нанотехнологии.
Заключение
Гексан – соединение, незаменимое во многих отраслях, однако работа с ним сопряжена с риском. Гексан отличается взрывоопасностью и высокой степенью воспламеняемости, обладает негативными биологическими (наркотическими) свойствами. Это токсичное соединение относится к умеренно опасным (третий класс) веществам.
При работе с гексаном и его изомерами необходимо соблюдение техники безопасности и правильное использование средств защиты (респираторов, перчаток) и оборудования.
Гексан (C6H14): физические и химические свойства, структура, применение, токсичность
Гексан (C6H14): физические и химические свойства, структура, применение, токсичность — Наука
Содержание:
В гексан представляет собой углеводород, характеризующийся тем, что представляет собой органическое соединение, конденсированная химическая формула которого — C6ЧАС14. Это бесцветная прозрачная жидкость, которую нельзя смешивать с водой. Он имеет пять изомеров, являясь одним из наиболее важных парафиновых углеводородов в промышленности и исследованиях.
Гексан получают фракционной перегонкой сырой нефти. Аналогичным образом, он естественным образом присутствует в цитрусовых и в летучих фракциях различных растений или фруктов, таких как яблоко, гуава, жареный фундук, сладкий картофель и шалфей.
Это легковоспламеняющаяся летучая жидкость, содержащаяся в бензине, быстросохнущих клеях и каучуковом клее. Гексан используется в качестве растворителя в процессе экстракции растительных масел, а также липидов и жиров, присутствующих в загрязненной воде и почве.
Люди, которые профессионально подвергаются воздействию гексана, могут испытывать повреждение периферической нервной системы, проявляющееся в виде покалывания и судорог в ногах и руках; в дополнение к общей мышечной слабости и, в тяжелых случаях, атрофии скелетных мышц.
Физико-химические свойства гексанов
Внешность
Бесцветная, прозрачная и легколетучая жидкость.
Молярная масса
Запах
Похож на бензин
Порог запаха
1,5 частей на миллион
Плотность
Температура плавления
Точка кипения
От 68,5 до 69,1 ºC
точка воспламенения
-22 ºC (закрытая чашка).
Растворимость воды
9,5 мг / л (практически не смешивается с водой)
Растворимость в растворителях
Хорошо растворим в этаноле, растворим в этиловом эфире и хлороформе. Смешивается со спиртом, хлороформом и эфиром.
Относительная плотность пара с воздухом
Коэффициент разделения октанол / вода
Давление газа
17,60 кПа при 20 ° C
Длина волны максимальной оптической плотности
Показатель преломления
Вязкость
Калорийность
265,2 JK -1 Моль -1
Теплота сгорания
4163,2 кДж моль -1
Теплота испарения
31,56 кДж моль -1
Поверхностное натяжение
17,89 мН / м при 25 ºC
Потенциал ионизации
Стабильность
Стабильный. Несовместим с окислителями, хлором, фтором, перхлоратом магния. Образует с воздухом взрывоопасную смесь.
Реактивность
Гексан может активно реагировать с окислителями, которые могут включать жидкий хлор, концентрированный кислород, гипохлорит натрия и гипохлорит кальция. Он также несовместим с тетроксидом диазота. Гексан может разрушать некоторые виды пластмасс, резины и покрытий.
Структура гексана
Межмолекулярные взаимодействия
На первом изображении показана молекула п-гексан представлен моделью сфер и стержней. Черные сферы соответствуют атомам углерода, составляя зигзагообразный углеродный скелет, а белые сферы — атомам водорода. В п-гексан, следовательно, углеводород, линейный и очень динамичный.
Поскольку все ее связи C-H имеют низкую полярность, у молекулы отсутствует дипольный момент. При этом их межмолекулярные взаимодействия не являются диполь-дипольными, а зависят исключительно от молекулярной массы и дисперсионных сил Лондона.
Каждая молекула п-гексан «накладывается» один на другой при очень низких температурах, как это предполагалось по его кристаллической структуре. С другой стороны, в жидкости их скелеты изгибаются и вращают свои связи C-H, в результате чего указанная жидкость становится летучей и кипит при 68,7 ° C.
Изомеры
Углеводородный гексан фактически состоит из пяти изомеров, причем п-гексан наименее разветвленный, (1). Остальные четыре изомера в порядке возрастания:
Также обратите внимание, что структуры становятся более разветвленными от (1) до (5). При большей разветвленности дисперсионные силы уменьшаются, так как больше нет линейных участков, которые подходят эффективно. Это приводит к уменьшению и изменению температур кипения изомеров; хотя наблюдаются некоторые приемлемые расхождения.
И 2-метилпропан (точка кипения = 60,3 ° C), и 3-метилпропан (точка кипения = 63,3 ° C) одинаково разветвлены, но их точки кипения различаются. Затем следует 2,3-диметилбутан (точка кипения = 58 ° C), чтобы окончательно определить 2,2-диметилбутан как наиболее летучую жидкость (точка кипения = 49,7 ° C).
Приложения
Гексан смешивают с аналогичными химическими веществами для получения растворителей. Среди названий этих растворителей — технический гексан, смешанные гексаны и т. Д. Они используются в качестве чистящих средств в текстильной, мебельной и глубокой полиграфической промышленности.
Гексан входит в состав клеев, используемых для гидроизоляции крыш, обуви и кожи. Он также используется для переплета книг, для формования пилюль и таблеток, консервирования и изготовления шин и бейсбольных мячей.
Гексан используется для определения показателя преломления минералов и заполняющей жидкости для термометров вместо ртути; обычно с красным или синим оттенком. Он также используется при извлечении жира и масла из воды для анализа содержащихся в ней примесей.
Гексан используется в качестве растворителя при экстракции масла из семян овощей, таких как соевые бобы, канола или ежевика. Кроме того, его используют для обезжиривания деталей разного происхождения. Он используется при денатурации спирта, в методе анализа ВЭЖХ и в спектрофотометрии.
Токсичность
Вдыхание и контакт
Острая токсичность гексана относительно невысока, хотя он является слабым анестетиком. Острое воздействие высоких концентраций гексана при вдыхании может вызвать легкое угнетение центральной нервной системы (ЦНС), проявляющееся головокружением, головокружением, легкой тошнотой и головной болью.
Он также может вызвать дерматит и раздражение глаз и горла. Хроническое вдыхание гексана, связанное с трудовой деятельностью, может вызвать повреждение периферической нервной системы (сенсомоторная полинейропатия).
Первоначальные симптомы — покалывание и судороги в ногах и руках, за которыми следует мышечная слабость. В тяжелых случаях может произойти атрофия скелетной мускулатуры, а также потеря координации и проблемы со зрением.
Токсичность гексана связана с образованием метаболита гексан-2,5-диона. Он вступает в реакцию с аминокислотой лизином боковой цепи белка, вызывая потерю функции белка.
Безопасная доза
Агентство по охране окружающей среды (EPA) рассчитало эталонную концентрацию (RfC) для гексана 0,2 мг / м3. 3 и контрольная доза (RfD) 0,06 мг / кг массы тела / день.
В 1960-х и 1970-х годах группа рабочих обувной промышленности в Японии страдала нервными расстройствами. Причина заключалась в том, что они дышали в атмосфере гексана с концентрацией 500-2500 частей на миллион в течение 8-14 часов в день.
Рабочие продемонстрировали известные симптомы хронического вдыхания гексана, обнаружив, что врачи повредили нервы, контролирующие мышцы рук и ног.
Ссылки
Даниэль Рид. (2019). Гексан: структура, формула и свойства. Исследование. Получено с: study.com
Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Гексан. База данных PubChem. CID = 8058. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
показывает, что любой его изомер, независимо от строения, представляет собой предельное соединение с линейной (не имеющей замкнутых участков) молекулой, в которой отсутствуют кратные связи.
, возникающего вследствие тетраэдрических валентных углов (
) 
-гибридизованного углерода.
-связей. Изменения конформации не являются изомерами, поскольку не вызывают перестройки углеродной цепочки.
В номенклатуре изомерных соединений названия строятся на основе наиболее протяженной неразветвленной углеродной цепочки, даже если в записи она имеет изогнутый вид. Таблица демонстрирует верный и неверный варианты наименования и сокращенной формулы изомера гексана:
