Из спирта получить этилен уравнение реакции

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Cloudflare Ray ID: 6e159e27dc0b1646 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Практическое занятие № 8. Получение этилена и изучение его свойств

Задания. 1. Получите этилен из этилового спирта.

2. Проведите характерные реакции для этилена как представителя непредельных углеводородов.

Оборудование. Прибор для получения этилена, штатив с пробирками, стеклянные трубки с оттянутым концом, лучинка, фарфоровая пластинка или чашечка, чашка с песком, лабораторный штатив, горелка, спички, мензурка, свернутая спирально медная проволока, которая должна быть вложена в газоотводную трубку.

Вещества. Этиловый спирт, серная кислота (конц.), раствор бромной воды и розовый раствор подкисленного перманганата калия, промытый и прокаленный речной песок.

1. Получение этилена. Соберите прибор для получения этилена (рис. 22.6) и проверьте его на герметичность.

Для получения этилена в пробирку поместите 1,5 мл этилового спирта, затем осторожно прилейте 4 мл концентрированной серной кислоты и добавьте в смесь немного прокаленного песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите прибор в штативе.

2. В две пробирки прилейте по 2 мл растворов бромной воды и перманганата калия. Нагрейте в приборе для получения этилена смесь до кипения и, не переставая нагревать, но не перегревая, опустите конец газоотводной трубки сначала в

пробирку с бромной водой, а затем в пробирку с раствором перманганата калия.

Что вы наблюдаете? Составьте уравнения химических реакций: а) получения этилена из этилового спирта; б) взаимодействия этилена с бромной водой.

Направьте конец газоотводной трубки прибора вверх и подожгите лучиной выделяющийся этилен. Отметьте характер пламени. Внесите в пламя этилена на несколько секунд фарфоровую пластинку или чашу. Что вы наблюдаете?

Вдувайте воздух через стеклянную трубку с оттянутым концом в среднюю часть пламени этилена. Как изменяется яркость пламени? Почему? Составьте уравнение реакции горения этилена.

Концентрированная серная кислота обладает свойством отбирать воду у других веществ. Это свойство использовано для получения этилена.

Вода частично конденсируется на стенках пробирки и скатывается обратно в раствор. Этилен уходит по газообразной трубке. Свойства этилена:

При пробулькивании этилена через раствор бромной воды и перманганата происходит обесцвечивание.

Этилен горит желтым пламенем, при внесении фарфоровой чашки она чернеет, из-за неполного сгорания этилена образуется свободный углерод — сажа черного цвета. При вдувании воздуха в пламя этилена происходит полное сгорание этилена, и пламя из желтого становится синим.

Решебник по химии за 9 класс (Л.С.Гузей, В.В.Сорокин, Р.П.Суровцева, 2000 год),
задача №8
к главе «Практические занятия».

Из спирта получить этилен уравнение реакции

Наиболее доступный и распространенный лабораторный способ получения этилена — нагревание смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Однако первоначально взаимодействие спирта с кислотой приводит к образованию сложного эфира, который затем при нагревании распадается на этилен и серную кислоту:

Таким образом, серная кислота выходит из реакции, т.е. выполняет роль катализатора.

Уравнение реакции получения этилена дается учащимся лишь в суммарном виде:

Чтобы увеличить выход этилена и тем самым обеспечить проведение всех опытов с ним при экономном расходовании спирта, необходимо учесть следующее.

Этилен, как было показано выше, образуется из кислого этилового эфира серной кислоты (этилсерной кислоты). Если в реакцию этерификации вступит не весь спирт, то при нагревании смеси он будет отгоняться вместе с этиленом, т.е. будет потерян для реакции. Реакция этерификации, как известно, обратима, и при эквимолекулярном соотношении спирта и серной кислоты, кроме эфира, в смеси будет содержаться известное количество спирта и кислоты. Чтобы сдвинуть равновесие в сторону образования эфира и полнее использовать спирт, следует увеличить содержание серной кислоты. Опыт показывает, что при увеличении количества кислоты количество этерифицируюшегося спирта в начале заметно возрастает, а после того как соотношение количеств кислоты и спирта достигнет примерно 3:1, оно возрастает уже незначительно. Поэтому практически наилучшие результаты получаются, если на 1 моль (46 г) спирта брать 3 моля (3 o 98 = 294 г) серной кислоты или на 1 объем спирта брать примерно тройной объем концентрированной серной кислоты. В таком случае спирт будет этерифицирован в значительной своей части, потери его будут очень невелики и выход этилена возрастет.

По мере разложения эфира концентрация кислоты будет увеличиваться, и условия для более полного использования спирта будут улучшаться. Чтобы реакция шла без обильного пенообразования и сильных толчков, к смеси добавляют битое стекло или фарфоровую крошку, обеспечивающие равномерное кипение.

Демонстрационный опыт проводят следующим образом. В колбу емкостью 300-500 мл наливают 20 мл этилового спирта и постепенно добавляют 60 мл концентрированной серной кислоты. Смесь взбалтывают и охлаждают в струе воды. Затем насыпают фарфоровую крошку, закрывают колбу плотно пробкой с отводной трубкой и присоединяют промывные склянки (лучше склянки Тищенко) с концентрированной серной кислотой и с 10-процентным раствором щелочи. К склянке со щелочью присоединяют стеклянную трубку, опущенную в ванночку с водой для собирания газа:

Колбу укрепляют в штативе на асбестированной сетке или на песочной бане и нагревают тем или иным способом, предварительно проверив прибор, как обычно, на герметичность. Вначале нагревание ведут довольно интенсивно, чтобы быстро перейти «порог» образования этилового эфира (140°С), затем, когда начнет выделяться этилен, нагревают медленно, поддерживая равномерный ток газа и по возможности не допуская вспенивания.

Когда проба газа в пробирке покажет, что воздух полностью вытеснен из прибора, этилен собирают в цилиндры и газометр, как было описано выше, или непосредственно используют для опытов: поджигают у отводной трубки, пропускают и бромную воду и т.п. Для прекращения реакции удаляют газоотводную трубку из ванны, отделяют промывные склянки от колбы и только после этого прекращают нагревание. При получении больших количеств этилена (например, при наполнении газометра для опытов, проводимых в нескольких классах) следует взять больше исходной смеси веществ.

Для постановки в качестве лабораторного опыта эксперимент можно значительно упростить. В пробирку, закрепленную в штативе, наливают 1 мл этилового спирта и осторожно прилипают 3 мл концентрированной серной кислоты. Добавляют несколько фарфоровых крупинок и закрывают пробирку пробкой, в которую вставлен узкий конец хлоркальциевой трубки, содержащей патронную известь (для улавливания оксидов серы и углерода). Широкий конец хлоркальциевой трубки закрывают пробкой с газоотводной трубкой, на конец которой надет резиновый шланг. Содержимое пробирки осторожно нагревают. Выждав некоторое время, необходимое для вытеснения из пробирки воздуха, этилен собирают в другую пробирку по принципу вытеснения или пропускают в реакционный раствор брома или перманганата калия:

Применение этилового спирта

Этиленгликоль. Дегидратация этилового спирта.

Дистилляция этилового спирта из бражки

Эпюрация и ректификация этилового спирта

Этиленгликоль, полученный дегидратацией этилового спирта: С 1990 года мировой спрос на рынке полиэфирной продукции резко возрос, и это привело к быстрому росту и развитию производства этиленгликоля в мире. В 1996 году, производственные мощности гликоля в мире составляет 11,2 млн. тонн в год. В течение 1996 и 2004 года темпы роста производственных мощностей гликоля в мире составляют 5%, а ежегодные темпы роста производства этиленгликоля составляет 5,8%. В 2004 году, производственные мощности в мире по этиленгликолю составили 16,98 млн. т / год, продукциями 14.96 млн. тонн, средний уровень операционных составляет 92%.

В структуре потребления этиленгликоля производенного в мире,

80,4% используется в производстве полиэфиров,

12% используется в производстве антифриза,

7,6% используется в производстве антиобледенительной жидкости,

нанесения покрытий и др.

Ожидается, что в 2010 году, гликоль производственных мощностей в мире будет около 22,4 млн. тонн / год, в 2015 году составит около 22 млн т / год.

Рост в основном в Азии и на Ближнем Востоке; рост Западной Европы и Северной Америки становится сравнительно меньше. Спрос на гликоль в мире составляет около 19,2 млн. тонн в 2010 году, из которых средний ежегодный рост спроса на 4,4% и 1,1% в Северной Америке и Западной Европе, соответственно, и ожидается, что спрос на потребление гликоля в мире в 2015 г. достигнет 23.36 млн. тонн, а среднегодовые темпы роста спроса составят примерно на 4 процента.

Китай является крупным потребителем гликоля, около 80% гликоля используется в полиэфирных производствах и 8% для антифриза и 12% для других производств. В настоящее время отечественные китайские заводы, включая Яньшань нефтехимическую корпорацию, Шанхайскую нефтехимическую компанию «, ООО Sinopec Янцзы нефтехимической Ко, Лтд, Кыргызская компания, Maoming нефтехимическая компания, чья общая мощность производства 1,28 млн. тонн, а общий объем производства 1.2564 млн. тонн в 2006.

Одновременно, фактическое китайское потребление составило 5.3177 млн. тонн с годовым объемом импорта 4.0613 млн. тонн, эти цифры показали, что спрос на гликоль в промышленности сильно вырос. Из-за ограниченности ресурсов гликоля, в период 2006-2010 годов, гликолевый производственный потенциал основном концентрируется в China Petrochemical Corporation, дочерних предприятий и китайско-иностранных совместные предприятиях, соответственно — 60% и 23%.

К 2010 году в Китае ожидается, что производственные мощности по гликолю будут увеличены на 1,92 млн. т / год , и как ожидается, достигнет 3,1 млн. тонн / год в 2010 году. В соответствии с внутренним производством полиэфиров 19 млн. тонн в 2010 году прогноз потребления гликоля составит 6,4 млн. тонн и возникнет разрыв на рынке на 3,3 млн. тонн полиэфирного сырья по самых низким оценкам.

Кто закроет разрыв в производстве этиленгликоля ?

Отщепление воды от спиртов (реакция дегидратации).

При действии на одноатомные спирты (метиловый спирт CH3OH, этиловый спирт С2H5OH, пропиловый спирт С3H7OH, бутиловый спирт С4H9OH, амиловый спирт С5H11OH и т.д.) различных водоотнимающих средств происходит отщепление молекул воды. При этом атом водорода отщепляется от углеводородного атома, соседнего с тем, при котором находится гидроксильная группа спирта. Это приводит к образованию непредельного углеводорода

В этой реакции также проявляется правило Зайцева: если есть выбор, водород отщепляется преимущественно от того соседнего углеродного атома, который содержит меньшее число атомов водорода.

Дегидратация спиртов происходит, например, при пропускании паров спирта над нагретой при 350 – 500 градусов Цельсия окисью алюминия.

Старый же лабораторный метод заключается в нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой; обычно так получают по приведенной выше реакции этилен из этилового спирта.

При смешивании концентрированной серной кислоты со спиртом вначале образуется сложный эфир – алкисернистая кислота.

В этом случае, при избытке спирта, дегидратация протекает межмолекулярно, т.е. путем выделения молекулы воды за счет гидроксильных групп двух молекул спирта; при этом образуются так называемые простые эфиры

При дальнейшем нагревании алкисернистая кислота разлагается с образованием непредельного углеводорода этилена и серной кислоты

Из этилена легко получить окись этилена. В промышленности ее получают прямым окислением этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора (серебро) при температуре до 350 градусов Цельсия

Окись этилена — бесцветная, легко летучая жидкость с температурой кипения 10,7 градусов Цельсия; d = 0,897, окись этилена хорошо растворима в воде. Окись этилена очень активное в реакциях соединение. Трехчленное кольцо окиси этилена легко раскрывается, и она присоединяет различные реагенты; на этом основано применение окиси этилена для многих синтезов.

Присоединяя молекулу воды окись этилена образует этиленгликоль. Этиленгликоль именно так и получают в промышленности :

Таким образом, реакция получения этиленгликоля из этилового спирта может быть записана следующими формулами:

Этиленгликоль может быть получен также щелочным гидролизом 1,2-дихлорэтана, а 1,2-дихлорэтан — хлорированием этилена

Этиленгликоль из этилена может быть получен и путем окисления в водном растворе / По такой же реакции получают пропиленгликоль — антиобледенительная жидкость для Авиакомпаний — авиационный антифриз

При взаимодействии окиси этилена с этиленгликолем получаются полигликоли

Синтетические моющие средства — ценные заменители мыл. Производство мыл требует большого расхода растительных и животных жиров. Синтетические моющие средства — это различные композиции основой которых являются изготовляемые путем синтеза разнообразные поверностно-активные вещества ПАВ. 131

Диоксан — это соединение иначе называют диэтиленовым эфиром, так как в нем через кислород соединены два этиленовых радикала. Диоксан образуется из двух молекул этиленгликоля с выделением двух молекул воды; для этого этиленгликоль достаточно нагревать с небольшим количеством серной кислоты. Диоксан — бесцветная жидкость, температура кипения 101 градус Цельсия, температура плавления 11,8 гр Цельсия d=1,0338. Диоксан смешивается с водой. По химическим свойствам диокан подобен простым эфирам. Диоксан применяется как очень хороший растворитель высокомолекулярных соединений, жиров, масел. 131

К неионогенным моющим веществам относятся соедиенния с различными относительно высокими молекулярными массами, содержащие гидроксильные и эфирные группы, придающие им растворимость в воде и поверхностно-активные свойства. Примером могут служить продукты взаимодействия высших спиртов с окисью этилена по схеме

Соединения этого типа предствавляют собой эфиры полигликолей. Радикал R может содержать, например, 18 углеродных атомов. В зависимости от числа молекул окиси этилена, введенных в реакцию (величина n=6-8, 10-15 или 20-30) получают поверхностно-активные вещества различных назначений (моющие средства для шерсти, искусственного шелка, хлопка, эмульгаторы масел и т.п.)

По существу и спирты брожения представляют собой продукты синтеза, но природного. Ведь картофель, различные злаки и древесина — все они получаются в результате фотохимического синтеза в растениях из простых . «веществ, находящихся в воздухе и почве. Этот процесс происходит кругом нас в природе в гигантских размерах, несравнимых с масштабами обычных производств. В зелёных частях растений, под влиянием хлорофилла—катализатора, вырабатываемого самими растениями, непрерывно синтезируется крахмал, сахара и другие вещества из угольного ангидрида и воды воздуха. Почти вся пища человека состоит из продуктов этого синтеза.

Следовательно, когда мы упомянули о синтетическом спирте, мы имели в виду искусственный химический синтез.

Синтетический этиловый спирт — это спирт из газов нефтепереработки. Нефть является третьим, важнейшим видом сырья для производства спирта. При нагревании нефти (это осуществляется на больших нефтеперегонных заводах) из неё последовательно выделяется ряд фракций — бензин, керосин, лигроин и т. д. Эти фракции — смесь лёгких углеводородов. В остатке получается тяжёлый мазут.

В прошлом столетии главным продуктом перегонки нефти служил керосин, использовавшийся для освещения. Любопытно, что такой ценнейший нефтепродукт, как бензин, в то время считался отходом и просто сжигался. В настоящее время бензин — главный вид моторного топлива. Вначале его выделяли из нефти только так называемой прямой гонкой, т. е. перегонкой с целью получения лёгких, светлых фракций. Однако со временем, с целью увеличения выработки бензина, который настоятельно требовали быстро развивавшиеся автомобильная промышленность и авиация, основанные на применении двигателей внутреннего сгорания, нефть стали подвергать специальной переработке. Эта переработка, связанная с применением высоких температур и давлений, называется пиролизом или крекингом, в зависимости от условий проведения процесса. Сущность таких процессов будет разобрана ниже, в главе о получении бутадиена из нефти.

При пиролизе и крекинге нефти за счёт расщепления сложных молекул углеводородов, образующих нефть, получаются в большом количестве газообразные углеводороды как предельные — метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, так и непредельные — этилен С2Н4, пропилен С3Н6 и др.

Газы нефтепереработки представляют ценнейшее химическое сырьё. Однако до последнего времени их использовали мало. Чаще всего эти газы просто сжигали, устраивая «факел» вблизи нефтеперегонного завода, или выбрасывали без всякой пользы в атмосферу. Лишь в последние годы найдены способы улавливания газов нефтепереработки, их разделения и разнообразной химической переработки.

Одним из наиболее ценных газов нефтепереработки является лёгкий горючий газ этилен СH₂=СH₂, который содержится в газах пиролиза до 21% по весу. Он имеет двойную связь. Это — простейшее непредельное соединение. Благодаря двойной связи этилен легко вступаете соединения с другими веществами и может полимеризоваться, давая твёрдый политэн. Этилен очень удобен для синтеза и применяется в промышленности в больших количествах для получения различных веществ.

Свойства этилена прекрасно знал. Александр Михайлович Бутлеров. В 1873 г. он произвёл интересный и важный по своим практическим последствиям опыт. Бутлеров пропускал газообразный этилен через серную кислоту. Этилен, взаимодействуя с кислотой, давал этилсерную кислоту:

Обрабатывая получившийся полупродукт водой (гидролизуя его, как сказал бы химик), учёный получил впервые синтетический этиловый спирт:

Так восемьдесят лет назад в Петербурге было сделано замечательное открытие, честь которого принадлежит русскому химику. Было впервые доказано, что столь важный для народного хозяйства продукт, как спирт, можно получать без брожения, чисто химическим путём. В наше время, когда крекинг и пиролиз нефти получили во многих странах большое развитие, реакция Бутлерова осуществлена в промышленном масштабе. Из этилена газов нефтепереработки получают сотни тысяч тонн спирта. Это — спирт из нефти. Для получения его не требуется затраты пищевого сырья и поэтому производство такого спирта имеет неограниченные перспективы развития.

Мысль учёных не остановилась на этом открытии. Производство спирта из этилена с помощью серной кислоты («сернокислотный метод» получения спирта) идёт в две стадии. Это двухступенчатый процесс, а химики всегда стремятся сократить число стадий: чем их меньше — тем больше выход целевого продукта. Реакции, которые мы только что прочитали, означают лишь главные направления процесса, в действительности образуется ряд побочных продуктов. Этилен заставляют взаимодействовать с высококонцентрированной (95—98%) серной кислотой при температуре 60—80° и небольшом избыточном давлении газа. Для получения 1 г 100-процентного этилового спирта нужно затратить около 0,7 т этилена Как видно из уравнения реакции, при получении спирта из этилена через этилсерную кислоту вновь образуется серная кислота, но уже разбавленная (40—60%), так как для гидролиза в процесс вводится вода.

Большой расход серной кислоты и образование слабой кислоты являются недостатками сернокислотного метода получения этилового спирта.

Очень заманчива мысль о получении этилового спирта прямо непосредственно из этилена, в одну стадию. Ведь на бумаге это самая простая реакция:

В действительности получить спирт в одну стадию не так-то просто. Химики призывают здесь на помощь всех своих верных помощников: катализатор, большое давление, высокую температуру. Лишь в этом случае этилен реагирует с водой с хорошим выходом.

В самые последние годы такой процесс осуществлён в производственных условиях. Он носит название прямой гидратации этилена, так как суть его состоит в непосредственном присоединении воды к этилену. Как и гидролиз этилсерной кислоты, реакция прямой гидратации этилена обратима. Процесс может протекать, в зависимости от условий, в том или ином направлении. При определённых условиях наступает момент химического равновесия: в единицу времени образуется столько молекул этилового спирта, сколько их распадается на этилен и воду.

В процесс прямой гидратации не нужно вводить больших количеств серной кислоты. Это является крупным преимуществом для производства.

Так на заводах получают спирт из этилена.

Это также спирт из непищевого сырья.

В ближайшие годы советская промышленность синтетического каучука целиком перейдёт на потребление для производственных нужд спирта из непищевого сырья — древесины и газов нефтепереработки. Пищевое сырьё, затрачиваемое сейчас для этой цели, пойдёт по прямому назначению.

На рисунке 9 наглядно представлен расход различного сырья для получения 1 т этилового спирта. Мы ознакомились со всеми промышленными методами производства этилового спирта, принятыми в настоящее время. Пойдём дальше: посмотрим, как из спирта получают бутадиен по методу С. В. Лебедева.

Рис. 9. Такое количество картофеля, древесины или этилена необходимо для получения 1 т этилового спирта.

Этиловый спирт-сырец, поступающий со спиртовых заводов, направляется на спиртовой склад для составления «шихты», т. е. смеси, идущей на химическое разложение («контактирование»). Для составления шихты берут в строго определённом соотношении свежий спирт-сырец и оборотный, или спирт-регенерат (спирт, не разложившийся при контактировании). Эту смесь центробежный насос непрерывно подаёт на разложение в контактный цех. Образующиеся здесь контактные газы, содержащие нужный нам бутадиен, поступают в цех конденсации. В нём происходит частичная конденсация (сжижение) контактного газа. Составные части шихты, имеющие высокие температуры кипения, превращаются в жидкость, а низкокипящие, в том числе и бутадиен, кипящий при 4°,5 °С, идут дальше в виде паров. Смысл этой технологической операции понятен: отделить бутадиен от тяжёлых примесей, в первую очередь от воды и этилового (неразложившегося) спирта (рис. 10).

Рис. 10. Общая схема производства каучука из спирта по методу С. В. Лебедева.

Неконденсирующийся газ поступает на абсорбцию, т. е. поглощение жидкостью. В высоких аппаратах — скрубберах бутадиен и некоторые его примеси улавливаются стекающим вниз жидким спиртом. Насыщенный абсорбент (спирт) поступает на отгонку, на колонны, обогреваемые паром. Легко кипящий бутадиен отгоняется от абсорбента, конденсируется и в виде бутадиена-сырца поступает на отмывку, заключающуюся в том, что сопутствующий бутадиену ацетальдегид, мешающий полимеризации, отмывается водой и таким образом отделяется от бутадиена. Отмытый бутадиен-сырец подвергается ректификации (очистке путём многократной перегонки), после чего, в виде крепкого чистого бутадиена-ректификата направляется на полимеризацию — превращение в полимер. Отмывка и ректификация составляют в совокупности процесс очистки бутадиена. Полимер подвергается обработке, давая товарный натрий-бутадиеновый каучук.

Такова в самых общих чертах схема получения синтетического каучука по методу С. В. Лебедева. Мы умышленно подчеркнули слова: разложение — конденсация — абсорбция — отгонка — отмывка — ректификация — полимеризация — обработка. Именно эта цепь основных процессов и приводит на заводах к получению синтетического каучука, отправляемого затем на резиновые заводы для переработки в изделия. Совершим экскурсию по заводу синтетического каучука. Когда подходишь к такому заводу, поражает тишина: хорошо налаженные химические заводы работают почти бесшумно.

В этом отношении они сильно отличаются от механических или металлургических заводов, где большинство рабочих процессов сопровождается шумом и лязгом. Издали завод СК (так обычно в практике сокращённо называют синтетический каучук) представляет собой большое промышленное предприятие со многими зданиями и высокими аппаратами, стоящими вне зданий.