Из циклогексана получить бензол уравнение реакции

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

получения бензола

    Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
    С6H14 → C6H6 + 4H2

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

  • Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
  • С6H12 → C6H6 + 3H2

      Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
      реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
      C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

    Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
    3С2H2 → C6H6

    Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

    1. Получение бензола из неорганических веществ:

    • 1 вариант:
      Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
      CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
      дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
    • 2 вариант:
      Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
    2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

    дальше — реакция Зелинского

    2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

    1) получение бензола из алканов:

    СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

    2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

    С2H4 → C2H2 →C6H6

    Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

    CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
    CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
    CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
    C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

    Способы получения аренов

    Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

    Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

    Получение аренов

    1. Реакция Вюрца-Фиттига

    Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

    2. Дегидроциклизация алканов

    Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

    Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

    Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

    3. Дегидрирование циклоалканов

    При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

    Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

    Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

    4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

    Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

    R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

    Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

    Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

    5. Алкилирование бензола и его гомологов

    • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
    Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

    • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
    Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

    Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

    • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
    Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

    6. Тримеризация ацетилена

    При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

    При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

    7. Получение стирола

    Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

    Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

    Please wait.

    We are checking your browser. gomolog.ru

    Why do I have to complete a CAPTCHA?

    Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

    What can I do to prevent this in the future?

    If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

    If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

    Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

    Cloudflare Ray ID: 6e160535cd471607 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare


    источники:

    http://chemege.ru/sposoby-polucheniya-arenov/

    http://gomolog.ru/reshebniki/10-klass/rudzitis-i-feldman-2019/15/zadanie-3.html