Изо амиловый спирт вода уравнение реакции

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

§ 10. ИЗОАМИЛОВЫЙ СПИРТ

Изоамиловый спирт (СН ₃ ) ₂ —СН—СН ₂ —СН ₂ —ОН (2-метил-бутанол-4 или изобутилкарбинол) представляет собой оптически неактивную жидкость (т. кип. 132,1 °С, пл. 0,814 при 20 °С), имеющую неприятный запах.

Изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) является главной составной частью сивушных масел. В состав сивушных масел входят также оптически активный изоамиловый спирт СН ₃ —СН ₂ —СН(СН ₃ )—СН ₂ —ОН (2-метилбутанол-1), изобутило-вый спирт и нормальный пропиловый спирт. Кроме этих спиртов в сивушных маслах в незначительных количествах содержатся жирные кислоты, их эфиры и фурфурол. Наличием 2-метилбутанола-4 в сивушных маслах объясняется его резкий неприятный запах и высокая токсичность. Изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) является побочным продуктом спиртового брожения углеводов, содержащихся в свекле, картофеле, фруктах, зернах пшеницы, ржи, ячменя и других сельскохозяйственных культурах.

Основным продуктом спиртового брожения является этиловый спирт, содержащий определенное количество сивушных масел. Однако при спиртовом брожении сивушные масла образуются не за счет углеводов, а за счет аминокислот, являющихся продуктами гидролиза белков. Так, в условиях спиртового брожения изоамиловый спирт (2-метилбутанол-4) образуется из лейцина, а оптически активный изоамиловый спирт (2-метилбутанол-1) — из изолейцина. Для освобождения от сивушных масел спиртасырца, полученного при спиртовом брожении, производят ректификацию этого спирта. Ниже будет рассмотрено применение и действие на организм только 2-метилбутанола-4.

Применение. Действие на организм. Изоамиловый спирт применяется в промышленности как растворитель, а также используется для приготовления эссенций, имеющих приятный фруктовый запах. Некоторые из этих эссенций применяются в парфюмерии. Изоамиловый спирт используется для получения амилацетата, применяемого для приготовления нитроцеллюлозных лаков. Этот спирт используется для получения амилнитрита, нашедшего применение в медицине.

Изоамиловый спирт в 10—12 раз токсичнее, чем этиловый. Он действует на центральную нервную систему, обладает наркотическими свойствами. При приеме изоамилового спирта появляется головная боль, тошнота, рвота. Симптомы отравления проявляются уже после приема внутрь 0,5 г изоамилового спирта. Смерть может наступить после приема внутрь 10—15 г этого спирта. Отмечены случаи смертельных отравлений самогоном и другими спиртоводочными изделиями кустарного производства, которые содержат изоамиловый спирт и другие компоненты сивушных масел.

Метаболизм. Часть дозы изоамилового спирта, поступившего в организм, превращается в альдегид изовалериановой кислоты, а затем в изовалериановую кислоту. Некоторое количество неизмененного изоамилового спирта и указанных выше метаболитов выделяются из организма с мочой и с выдыхаемым воздухом.

Для изолирования изоамилового спирта из объектов биологического происхождения применяют метод перегонки с водяным паром. Исследование дистиллятов на наличие изоамилового спирта производят для решения вопроса об отравлении самогоном, спиртом-сырцом или другими суррогатами этилового спирта.

Для обнаружения изоамилового спирта применяют реакцию Комаровского, основанную на переведении высших спиртов в окрашенные соединения при помощи ванилина, бензальдегида, n -диметиламинобензальдегида, салицилового альдегида и других ароматических альдегидов. Кроме реакции Комаровского для обнаружения изоамилового спирта используется реакция окисления его до изовалериановой кислоты и реакция образования изоамил ацетата.

Все указанные реакции дают положительный эффект только при отсутствии воды или при наличии небольших ее количеств в смеси реагирующих веществ. Поэтому перед выполнением перечисленных реакций из дистиллята изоамиловый спирт экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирную вытяжку разделяют на четыре части, каждую из которых помещают в фарфоровую чашку, а затем выпаривают. В полученных остатках определяют наличие изоамилового спирта.

Реакция с салициловым альдегидом. Изоамиловый спирт с салициловым альдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты дает окраску (реакция Комаровского). По одним данным, при этой реакции концентрированная серная кислота отнимает воду от изоамилового спирта, в результате чего образуется изоамилен (СН ₃ ) ₂ —СН—СН=СН ₂, который взаимодействует с салициловым альдегидом. Согласно другим данным, концентрированная серная кислота окисляет изоамиловый спирт. Образовавшийся при этом альдегид изовалериановой кислоты вступает в реакцию конденсации с салициловым альдегидом.

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку к остатку после выпаривания диэтилового эфира прибавляют 1 мл 1 %-го спиртового раствора салицилового альдегида и 3 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения содержимого фарфоровой чашки ее помещают на 3 мин на кипящую водяную баню. Появление розово-красной окраски указывает на наличие изоамилового спирта в пробе. При больших количествах изоамилового спирта окраска жидкости появляется без нагревания.

Эту реакцию дают спирты, содержащие более трех атомов углерода в молекуле. Не дают этой реакции метиловый и этиловый спирты.

Реакция с n -диметиламинобензальдегидом. Изоамиловый спирт с n -диметиламинобензальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты дает окраску (реакция Комаровского).

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку к остатку после испарения эфира вносят 5—10 капель 5 %-го раствора n -диметил-аминобензальдегида в концентрированной серной кислоте. Появление темно-красной окраски указывает на наличие изоамилового спирта в пробе. При разбавлении жидкости водой окраска переходит в фиолетовую.

Эту реакцию не дают метиловый и этиловый спирты. Ее дают высшие спирты.

Реакция образования изоамилацетата. Эта реакция основана на том, что при взаимодействии ацетата натрия с изоамиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты образуется изоамилацетат, имеющий запах грушевой эссенции:

Выполнение реакции. К остатку, находящемуся в фарфоровой чашке после испарения эфира, прибавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и около 0,03 г высушенного ацетата натрия. При слабом нагревании фарфоровой чашки ощущается запах изоамилацетата (запах грушевой эссенции). Этот запах становится более выраженным, если под конец реакции к смеси реагирующих веществ прибавить 20—25-кратный объем воды.

Выполнение реакции. Остаток, находящийся в фарфоровой чашке, смывают в пробирку с помощью диэтилового эфира, который затем выпаривают досуха. К остатку в пробирке прибавляют 3—5 капель 10%-го раствора перманганата калия и такой же объем концентрированной серной кислоты. Пробирку нагревают на кипящей водяной бане в течение 1—2 мин. После этого появляется слабый запах альдегида изовалериановой кислоты, а затем — запах изовалериановой кислоты.

Изоамиловый спирт. Химико-токсикологический анализ

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Изоамиловый спирт. Химико-токсикологический анализ

Изоамиловый спирт (3-метил-1-бутанол) (СН₃) 2 СН-СН₂-СН₂-ОН представляет собой маслянистую жидкость с очень резким характерным запахом. Часто при хранении приобретают желтоватую окраску. Обладают сильным раздражающим действием на слизистые. Поражают ЦНС. Летальная доза 20 мл.

Токсический эффект наступает от 0,5 мл. Возникают ощущение глухоты, рвотные выделения, бред. При остром отравлении наблюдается коматозное состояние. Недопустимо содержание в спиртных напитках даже 0,3 % амиловых спиртов (сивушного масла).

В промышленности получают смесь первичных спиртов (1-пентанола и 2-метил-1-бутанола), выпускаемую под названием амиловые спирты, а также изоамиловый спирт (3-метил-1-бутанол). Смесь 2-метил- и З-метил-1-бутанолов выделяют из сивушного масла, в состав которого также входят пропиловый и бутиловый спирты.

Кроме того, в сивушном масле содержатся (около 1 %) высшие спирты (с 6-9 атомами углерода), некоторые жирные кислоты и азотистые вещества. Сивушное масло – побочный продукт спиртового брожения, очень ядовито.

3-Метил-1-бутанол растворим в воде, т. кип. 131,4 °С; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 95,15 С, 49,6 % воды).

Исследование на присутствие изоамилового спирта проводят при наличии специфического запаха сивушных масел и маслянистых капель на поверхности дистиллята. Все реакции на изоамиловый спирт дают положительный эффект только при отсутствии воды, поэтому перед выполнением реакций изоамиловый спирт экстрагируют из дистиллята диэтиловым эфиром (3 мл), эфирную вытяжку делят на 3 части и эфир испаряют при комнатной температуре. С полученными остатками проделывают реакции 1-3.

Изоамиловый спирт. Качественное обнаружение

1. Реакция этерификации (образование изоамилацетата)

Чувствительность реакции 0,15 мг.

При слабом нагревании ощущается запах грушевой эссенции, который становиться более выраженным при разбавлении реакционной смеси водой.

Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение.

2. Реакция окисления (образование изовалерианового альдегида).

Появляется запах изовалерианового альдегида, при стоянии переходящий в неприятный запах изовалериановой кислоты (запах гнилого сыра).

Чувствительность реакции 0,11 мг.

3. Реакция Комаровского с ароматическими альдегидами (на высшие спирты, содержащие более 3 атомов углерода).

а). Реакция с салициловым альдегидом:

Возможный механизм реакции включает в себя окисление изоамилового спирта концентрированной серной кислотой до изовалерианового альдегида, который вступает в реакцию конденсации с ароматическим альдегидом.

К остатку в фарфоровой чашке после испарения эфира прибавляют 1 мл 1% раствора салицилового альдегида в этаноле и 3 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения содержимого чашки ее помещают на 3 мин. на кипящую водяную баню. Появляется розово-красная окраска.

Чувствительность реакции 1,5 мг.

б). Реакция с п-диметиламинобензальдегидом.

В фарфоровой чашке на остаток после испарения эфира наносят 5-10 капель концентрированной серной кислоты и несколько кристаллов п-диметиламинобензальдегида. Появляется темно-красное окрашивание, переходящее при разбавлении водой в фиолетовое.