Изомеризации легкой нафты уравнения реакций

Изомеризация C₅-C₆ фракций

Процесс и катализаторы пентан-гексановых фракций

Изомеризация – превращение одного изомера в другой.

Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения. В литературе изомеризацию часто называют перегруппировкой, в некоторых случаях, в соответствии с традицией, это именные реакции (процессы изомеризации пентана).

Процесс изомеризации направлен на получение высокооктановых компонентов товарного бензина из низкооктановых фракций нефти путем структурного изменения углеродного скелета.

Историческая справка изомерации алканов

Термин «изомерия» введен в органическую химию Берцелиусом в 1830 году.
Это явление впервые объяснил А.М. Бутлеров. Первая монография «Об изомерии органических соединений» В.В. Марковникова опубликована в 1865 году. Изомеризация циклоалканов изучалась В.В. Марковниковым, Н.М. Кижнером и Н.Д. Зелинским в конце XIX века. Впервые реакция изомеризации алкилароматических углеводородов описана Фриделем и Крафтсом (1882 г.), а каталитическая изомеризация бутиленов — в начале XX века В.Н. Ипатьевым. Каталитическая изомеризация бутана описана Неницеску и Драганом (1933 г.), а также Б.Л. Молдавским.

Реакции изомеризации углеводородов возможны благодаря изомерии, т. е. явлению, заключающемуся в существовании нескольких соединений с одинаковыми молекулярной массой, количественным и качественным составом, но различающимися физическими и химическими свойствами. Такие соединения называют изомерами. Например, существует 5 основных изомеров гексана, 3 конформационных изомера циклогексана, не считая метилциклопентана, 17 изомеров гексена. У октана насчитывается 18 изомеров, а у тетрадекана — уже 1818.

Известны два основных вида изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия).

Применительно к углеводородам выделяются следующие виды изомеризации. Простейшим примером изомеризации углеродного скелета может служить превращение н-бутана в изобутан или м-ксилола в п-ксилол .

Частным случаем изомеризации углеродного скелета является кольчато-цепная изомеризация, например пропилена в циклопропан или метилциклопентана в циклогексан. Изомеризация бутена-1 в цис-бутен-2 может служить примером изомеризации положения двойной связи между атомами углерода. Превращение цис-бутена-2 в транс-бутен-2 иллюстрирует пример геометрической (пространственной или конфигурационной) изомеризации. К этому типу изомеризации можно отнести превращение цис-1,2-диметилциклопентана в транс-1,2-диметилциклопентан. Одним из случаев пространственной изомерии является наличие стереоизомеров, называемых также оптическими, т. е. по-разному вращающих плоскость поляризованного света, например 3-метилгексан. Даже н-алканы, строение молекул которых не является линейным, а «зигзагообразным», могут существовать также в виде поворотных (конформационных) изомеров. Конформационная изомеризация происходит в результате вращения в молекуле атомов (групп атомов) вокруг простых (ординарных С—С-связей). Так, например, н-бутан имеет 4 конформационных изомера, из которых энергетически наиболее устойчивой является трансоидная форма.

Реакции изомеризации алканов

широко используются для получения дефицитных изомеров низших и высших парафинов (изомерация алканов).

Разветвленные парафины С₅–С₆ имеют высокие октановые числа и являются хорошими компонентами автомобильных бензинов. Изопентан и изобутан являются ценным сырьем для получения синтетических каучуков. Изобутан используется также для получения алкилбензина, высокооктановых эфиров, наиболее распространенным из которых является метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ). Изомеризация алканов (пентана) способствует снижению температуры застывания дизельного топлива, моторных масел.

Изомерация алканов, для процесса характерны следующие типы реакций:

• изомеризация парафинов;
• размыкание колец нафтеновых соединений;
• изомеризация нафтенов;
• насыщение бензола;
• гидрокрекинг;
• трансалкилирование нафтенов.

Реакции изомеризации парафиновых углеводородов являются равновесными и проходят без изменения объема, поэтому термодинамическое равновесие зависит только от температуры:
низкая температура благоприятствует образованию более разветвленных изопарафиновых углеводородов, однако, с повышением температуры скорость изомеризации возрастает.
Кроме реакций изомеризации парафинов, протекают несколько других важных реакций.

В процессе изомеризации бензинов реакция размыкания колец ускоряется при повышении температуры. Для типичных условий в реакторе установки изомеризации, глубина превращения при размыкании нафтеновых колец с образованием парафиновых углеводородов составляет около 20÷40%.

Нафтеновые углеводороды – метилциклопентан и циклогексан находятся в равновесии. При увеличении температуры равновесие смещается в сторону образования метилциклопентана.

Реакция гидрирования бензола протекает очень быстро и при очень низких температурах, с выделением тепла. Количество выделяющегося при протекании этой реакции тепла ограничивает содержание бензола в сырье, поступающем на установку. В сырье, подаваемом в реакторный блок изомеризации, должно содержаться не более 1% вес.бензола.

Реакция гидрокрекинга является побочной реакцией. Степень превращения при гидрокрекинге зависит от качества сырья и жесткости эксплуатационного технологического режима. Молекулы с большим количеством атомов углерода, такие как С₇, легче подвергаются гидрокрекингу по сравнению с молекулами с меньшим количеством атомов углерода. Парафины С₅-С₆ также в некоторой степени подвергаются гидрокрекингу. В результате реакций гидрокрекинга образуются метан, этан, пропан и бутан.

На протекание процесса изомеризации бензинов влияют следующие параметры:

• температура;
• давление;
• объемная скорость подачи сырья;
• мольное соотношение водород/сырье и кратность циркуляции ВСГ;
• активность катализатора;
• состав сырья и содержание в сырье примесей.

Актуальность установок изомеризации легких бензиновых фракций

Процесс изомеризации пентана является одним из самых рентабельных способов получения высокооктановых компонентов бензинов с улучшенными экологическими свойствами. Актуальность установок изомеризации также возросла с введением новых сверхжестких ограничений на экологические свойства автомобильных бензинов, включая ограничение по фракционному составу, содержанию ароматических соединений и бензола. Установки изомеризации позволяют получить топливо с характеристиками, отвечающими жестким стандартам ЕВРО-4 и ЕВРО-5. Интенсивное наращивание мощностей процесса изомеризации осуществляется за счет реконструкции существующих и строительства новых установок. Одновременно проводятся модернизация и интенсификация действующих установок изомеризации под процессы с рециркуляцией непревращенных нормальных парафинов. Сырьём изомеризации являются легкие бензиновые фракции с концом кипения от 62°С до 85°C. Повышение октанового числа достигается за счёт увеличения доли изопарафинов. Процесс осуществляется, как правило, в одном или двух реакторах при температуре, в зависимости от применяемой технологии, от 110 до 380°C и давлении до 35 атм.

Установка изомеризации представляет собой технологическую систему, состоящую из взаимосвязанных технологическими потоками блоков:

• блок подготовки сырья(как правило, включает гидроочистку сырья, стабилизацию гидрогенизата в отпарной колонне, а также может включать адсорбционную очистку сырья на молекулярных ситах);
• блок четкой ректификации сырья изомеризации и/или полученного изомеризата;
• блок изомеризации(как правило, включает непосредственно реакторный блок и узел осушки циркулирующего газа);
• блок стабилизации полученного изомеризата.

Процесс гидроочистки – каталитический процесс, протекающий в среде водородсодержащего газа с использованием специально подобранного катализатора. Целью процесса предварительной гидроочистки сырья для установки изомеризации пентана является удаление из него веществ, дезактивирующих катализатор. К этим веществам относятся: соединения серы, кислорода и азота; металлорганические соединения, содержащие мышьяк, медь и др., а также непредельные соединения.

Иногда установки риформинга и установки изомеризации объединяют в единый комплекс по производству высокооктановых бензинов. Технологическая схема конкретной установки изомеризации будет зависеть непосредственно от типа катализатора изомеризации, планируемого к загрузке в реакторный блок.

Цеолитные катализаторы

проявляют активность при более высоких температурах по сравнению с катализаторами других типов, и как следствие – низкие октановые числа изомеризата (76-78 по исследовательскому методу). Однако они обладают высокой устойчивостью к отравляющим примесям в сырье и способностью к полной регенерации в реакторе установки. В технологической схеме данного процесса предусматриваются огневые подогреватели для нагрева газо-сырьевой смеси до температуры реакции. Требуется достаточно высокое отношение водорода к углеводородному сырью (наряду с изомеризацией водород тратиться на деароматизацию сырья), поэтому необходим компрессор для подачи циркулирующего ВСГ и сепаратор для отделения ВСГ (рис.1).

Рисунок 1. Схема процесса изомеризации пентана на цеолитных катализаторах

Катализаторы на основе хлорированной окиси алюминия

Катализаторы на основе хлорированной окиси алюминия наиболее активны и обеспечивают высокий выход и октановое число изомеризата. Следует отметить, что в ходе изомеризации такие катализаторы теряют хлор, в результате активность снижается. Поэтому, предусматривается введение в сырье хлорсодержащих соединений (обычно CCl₄) для поддержания высокой активности катализатора, после чего необходима щелочная промывка от органического хлора в специальных скубберах. Существенным недостатком является то, что данный тип катализатора очень чувствителен к каталитическим ядам (кислородсодержащие соединения, вода, азот, сера, металлы) и требует очень тщательной подготовки сырья (рис.2). Хлорированные катализаторы не регенерируются, а срок их службы составляет 3-5 лет.

Рисунок 2. Схема процесса изомеризации на хлорированных катализаторах с рециклом пентанов и гексанов

Катализаторы на основе сульфатированных оксидов металлов

Катализаторы, содержащие сульфатированные оксиды металлов (оксидные катализаторы), в последние годы получили повышенный интерес, так как они сочетают в себе высокую активность и устойчивы к действию каталитических ядов, способны к регенерации. Так же как и для цеолитных катализаторов, существует необходимость в компрессоре для подачи циркулирующего ВСГ (рис.3), однако отсутствует потребность в подаче хлора, адсорбционной осушке сырья и защелачивании УВ газов. Оксидные катализаторы характеризуются способностью к регенерации и длительным сроком службы.

Рисунок 3. Схема процесса изомеризации пентана на оксидных катализаторах с рециклом пентанов и гексанов

Информация в данном разделе приведена исключительно в справочных целях. Информацию о продукции и услугах ООО «НПП Нефтехим» Вы найдете в разделе Главное меню/Разработки/ .

Реакции, сопровождающие изомеризацию

Реакция изомеризации сопровождается рядом побочных реакций — крекинга, гидрокрекинга и диспро-порционирования; так, молекула н-гексана может подвергаться гидрокрекингу в следуюшие продукты:

Необходимо отметить, что основным направлением реакций гидрокре-кинга является превращение н-гексана в пропан и бутан, реакция с образовани-ем метана практически не имеет места. Реакция диспропорционирования про-исходит с образованием парафиновых углеводородов с более низкой и высокой молекулярной массой:

При протекании реакции диспропорционирования парафиновых углево-дородов на морденитсодержащих цеолитных катализаторах в продуктах реакции не обнаруживаются углеводороды с молекулярной массой выше исходного, так как имеет место реакция их гидрокрекинга

Поэтому основная реакция при осуществлении диспропорционирования гексанов на цеолитном катализаторе в среде водорода приближенно соответст-вует суммарному уравнению

О механизме реакции диспропорционирования парафиновых углеводоро-дов существуют различные точки зрения: для алюмоплатиновых катализаторов, модифицированных хлором, предполагают следующее протекание реакций :

Карбкатион в кислотной системе находится в равновесии с олефинами (I), которые совместно с карбкатионом могут подвергаться алкилированию (II) и реакции крекинга (III). Гексен, образующийся по уравнению (III), может алки-лироваться с С5-карбкатионом до С11 -карбкатиона (по схеме 11), последний подвергается крекингу и т. д. В случае гексанов и гептанов реакции диспропор-ционирования могут протекать значительно быстрее, так как более высокомо-лекулярные карбкатионы могут присутствовать в более высоких концентраци-ях. Результатом высокой концентрации высших олефинов будет гидридный пе-ренос от олефина к карбкатиону, что приведет к образованию аллильных ионов карбония и в свою очередь, к дезактивации катализатора. Реакцию диспропор-ционирования можно подавить, снизив концентрацию карбкатиона и, следова-тельно, концентрацию олефинов. Добавление водорода может сдвинуть равно-весие по уравнению

Уменьшение концентрации карбкатиона приводит к снижению скорости диспропорционирования. Существует мнение, что на цеолитсодержащих ката-лизаторах, в частности на мордените в катионзамешенных формах (Н, Мо, Са, Sr), диспропорционирование протекает за счет реакций трансметилирования. По некоторым данным, наиболее существенную роль играют отщепление и масс-межмолекулярный перенос С2-фрагментов. Ряд исследователей высказы-ваются за механизм реакций по схеме конденсация — крекинг, т. е. без образова-ния низкомолекулярных алкилирующих агентов.

В промышленных процессах изомеризации н-пентана и н-гексана на ка-тализаторах Pt-А12O3-F, Pt-А12O3-CI, Pt-HM-А12O3 найден баланс между реак-циями изомеризации, гидрокрекинга и диспропорционирования, который по-зволяет осуществить процесс с высокой селективностью; в случае изомериза-ции гептанов не достигнуто удовлетворительных результатов.

При осуществлении процессов изомеризации пентан-гексановых фрак-ций, выкипающих до 70oС, в состав их помимо пентанов и гексанов входят вы-сококипящие парафиновые углеводороды, нафтеновые и ароматические угле-водороды (бензол, метилциклопентан, циклогексан, гептаны).

В процессе изомеризации на платиновых катализаторах эти углеводороды подвергаются превращениям в соответствии с условиями термодинамического равновесия для каждого углеводорода по нижеследующим реакциям:

Влияние нафтенов на активность катализаторов в реакции изомеризации парафинов различается в зависимости от природы катализатора и условий осу-ществления реакции. В процессе высокотемпературной изомеризации на алю-моплатиновом катализаторе, промотированном фтором, нафтены, пока их мас-совая доля не превышает 15%, практически не оказывают влияния на глубину изомеризации парафинового углеводорода.

В процессе низкотемпературной изомеризации на алюмоплатиновом ка-тализаторе, промотированном хлором, в присутствии нафтенов скорость реак-ции снижается. В случае осуществления реакции изомеризации н-гексана в жидкой фазе на сверхкислотных катализаторах влияние нафтеновых углеводо-родов специфично. Как следует из рассмотрения результатов, представленных на рис. 5.24, циклогексан оказывает промотирующее действие на скорость изо-меризации н-гексана на HF-SbF5; в противоположность этому реакции крекинга и диспропорционирования подавляются.

Рис. 5.24 Влияние циклогексана на константу скорости образования 2,2-диметил-бутана и образование побочных продуктов при изомеризации н-гексана: Т=50°C; РН2 =0,4МПа; мольноеотношение С6Н14: MF5=10, HF:MF5=10; время реакции 30 мин.

Влияние циклогексана на скорость реакции изомеризации н-парафина и побочных реакций уменьшается по мере увеличения содержания циклогексана в исходном сырье. Для объяснения полученных результатов было изучено пре-вращение циклогексана в присутствии HF — SbF5, которое показало, что помимо изомеризации циклогексана в метилциклопентан наблюдается образование изо-гексанов в количествах до 8% (рис. 5.25).

Рис. 5.25 Кривые накопления метилциклопентана (1) и изогексанов (2) при изомеризации циклогексана: Т=50°C; РН2 =0.4 MПa; мольное отношение С6Н12:MF5=15, HF:MF5=10.

На основании полученных результатов превращение циклогексана в при-сутствии HF — SbF5 можно представить следующим образом: при протолизе С-

С-связи циклогексана образуется циклогексониевый ион, который, расщепля-ясь, дает гексильный катион:

В результате этой реакции катализатор переходит в R-форму — раствор C6H13SbF6- в HF. Следующим актом является образование циклогексильного иона, который претерпевает перегруппировку в метилциклопентильный катион и отрывает гидрид-ион от нейтральной молекулы углеводорода:

Из представленной схемы видно, что изомеризация циклогексана сопро-вождается образованием изогексанов. Реакция протекает до тех пор, пока все гексильные катионы в комплексе R+MF6- не будут замещены на циклогексиль-ный или метилодклопентильный ион С6Н11+, что хорошо согласуется с экспе-риментальными результатами. Водород не участвует в образовании гексанов, скорость реакции не изменяется в отсутствие водорода (табл. 3).

Таблица 5.10 Превращение циклогексана на сверхкислотном катализаторе HF-SbF5 Условия: температура 50oС; мольное отношение С6Н12:MF5=15, HF:MF5=10; время контакта 60 мин.

Отсюда можно сделать вывод, что влияние нафтенов на превращение па-рафиновых углеводородов определяется характером взаимодействия нафтенов с катализатором. В сверхкислотных средах HF — SbF5 нафтены образуют ком-плекс RMF6, как и парафиновые углеводороды. Скорость образования этого комплекса для различных углеводородов неодинакова и убывает в ряду С6Н12 ≈

Эта закономерность объясняет, почему при добавлении циклогексана скорость изомеризации н-гексана увеличивается, а для н-пентана остается неизменной.

Нафтеновые углеводороды являются более сильными органическими ос-нованиями, чем парафины, поэтому присутствие их в сырье должно снижать возможность прямого присоединения карбкатиона по s -связи парафинов, кото-рое ведет к образованию продуктов распада и циклических углеводородов.

Можно предположить также, что образование продуктов крекинга и дис-пропорционирования протекает по механизму, включающему участие олефи-нов; в этом случае роль нафтенов должна сводиться к алкилированию непредельных соединений.

На алюмоплатиновых катализаторах, промотированных фтором, взаимного влияния пентанов и гексанов при изомеризации не наблюдается. В случае проведения реакции на алюмоплатиновом катализаторе, промотированном хлором, и на морденитсодержащих катализаторах с увеличением содержания пентанов в сырье увеличивается выход изогексанов, в том числе и 2,2-диметилбутана.

Показано, что при смешении н-пентана и н-гексана скорость изомеризации н-пентана снижается, в то время как скорость изомеризации н-гексана уве-личивается (рис. 5.26). Эти результаты соответствуют гипотезе о том, что н-гексан адсорбируется сильнее, чем н-пентан. Так как молекулы н-пентана и н-гексана достаточно малы, чтобы не задерживаться в порах морденита, то диффузия в порах не должна оказывать влияние на константу скорости реакции. Следовательно, единственное объяснение наблюдаемого явления — это преимущественная адсорбция н-гексана на активных центрах морденита. Статистический анализ показывает, что модель, соответствующая преимущественной адсорбции н-гексана, более корректна.

Рис. 5.26. Изомеризация н-пентана, н-гексана и их смесей на Pt-НM — А12О3: Т=140°С, РН2 =2,2 МПа: мольное отношение Н2 : углеводород = 10.

Приведенные здесь данные имеют большое практическое значение. При выборе состава сырья, оценке результатов и показателей изомеризации парафи-новых углеводородов в различных процессах необходимо учитывать углеводо-родный состав сырья, в особенности содержание пентанов и нафтенов; увеличение содержания пентанов всегда приводит к более благоприятному протека-нию процесса изомеризации, в частности к более высокому октановому числу получаемого изомеризата.

Вопрос о влиянии водорода на протекание реакции изомеризации пара-финовых углеводородов на рассмотренных катализаторах обсуждался в ряде работ, но до сих пор не получил однозначного толкования .

На алюмоплатиновом катализаторе, промотированном фтором, реакция изомеризации парафиновых углеводородов не происходит в отсутствие водорода; если катализатор модифицирован хлором, реакция в начальный период протекает и в отсутствие водорода (то же явление имеет место и на фторидах металлов V и VI групп, активированных фтороводородом), но с течением вре-мени ее скорость постепенно уменьшается.

Чтобы реакция изомеризации на металлсодержащем катализаторе проте-кала постоянно, ее необходимо осуществлять в среде водорода. Это связано с явлениями адсорбции и диссоциации водорода на металле и переноса частиц водорода с металла на носитель. Имеют место также явления конкурентной ад-сорбции водорода и промежуточных ненасыщенных соединений на поверхно-сти катализатора, при этом часть этих соединений вытесняется водородом с по-верхности катализатора, что также обеспечивает его стабильную работу.

Несмотря на различный механизм превращения парафиновых углеводо-родов на всех рассмотренных катализаторах, для них наблюдается общность кинетических закономерностей н торможение реакции изомеризации парафи-новых углеводородов избытком водорода. Для всех катализаторов зависимость скорости реакции от парциального давления водорода носит экстремальный характер после достижения определенной концентрации водорода на поверхности катализатора. Величина и положение максимума зависят от типа катализатора, температуры и молекулярной массы парафинового углеводорода.

При низком давлении водорода скорость реакции изомеризации опреде-ляется скоростью образования промежуточных ненасыщенных соединений, ко-торые десорбируются в газовую фазу путем вытеснения их с поверхности ката-лизатора водородом. Таким образом, возрастание скорости реакции изомериза-ции при увеличении парциального давления водорода от нуля до определенной величины связано с явлениями ограничения избыточных концентраций проме-жуточных ненасыщенных соединений; тем самым водород препятствует обра-зованию из них прочно адсорбированных соединений на поверхности катализа-тора. С увеличением парциального давления водорода выше определенного промежуточные соединения и водород начинают конкурировать за участки по-верхности, ответственные за .протекание реакции, и дальнейшее увеличение давления водорода приводит к уменьшению скорости реакции.

В случае осуществления реакции на алюмоплатиновых катализаторах, промотированньах фтором и хлором, и на металлцеолитных катализаторах ско-рости реакций гидрокрекинга и диспропорционирования имеют максимальное значение в отсутствие водорода, постепенно уменьшаются при увеличении парциального давления водорода до некоторого предела и увеличиваются при дальнейшем его повышении.

Итак, существует оптимальное соотношение концентрации водорода и углеводорода на поверхности катализатора, при котором устанавливается рав-новесие между процессами регенерации поверхности катализатора водородом и адсорбционным вытеснением молекул углеводорода водородом с поверхности катализатора и ограничением протекания побочных. реакций. Определение об-ласти оптимального соотношения очень важно для выбора технологических па-раметров процесса, определяющих активность, селективность и стабильность катализатора. Было показано, что в случае осуществления реакции изомериза-ции н-гексана на HF-SbF5 с увеличением парциального давления водорода ско-рость реакций гидрокрекинга и диспропорционирования н-гексана снижается, одновременно несколько снижается и скорость его изомеризации (рис.5.27).

Рис. 5.27. Зависимость константы скорости образования 2,2-диметилбутана (I) и выхода побочных продуктов (2) от парциального давления водорода при изо-меризации н-гексана: Т=50oС; мольное отношение С6Н14- SbF5 =10:1; HF: SbF5 =10: 1; время реакции 60 мин.

Согласно взглядам Ола, взаимодействие карбкатиона и молекулы пара-финового углеводорода протекает через образование промежуточного пентако-

В присутствии катализаторов НС1 — А1С13 и HF — ВF3 ингибирование во-дородом реакции гидрокрекинга и диспропорционирования, а также реакции изомеризации объясняется снижением концентрации карбкатионов по реакции

ординированного иона, который может расщепляться по нескольким вариан-там:

карбкатион вступает еще в одну реакцию:

Эта реакция конкурирует с реакциями (I) — (III). Таким образом, водород снижает скорости реакций изомеризации, гидрокрекинга и диспропорциониро-вания парафиновых углеводородов в присутствии сверхкислот. Как уже упоми-налось, высказано предположение об участии водорода в медленной стадии реакции изомеризации адсорбированных фрагментов на кислотных центрах ката-лизатора.

Технологическая карта Химия 10 класс Нефтепродукты

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Технологическая карта урока

Нефтепродукты. Бензин и понятие об октановом числе.

Обеспечить восприятие и осмысление понятий детонационная стойкость бензина, октановое число. Показать значение важнейших нефтепродуктов для современного человека и для экономики страны в целом.

Целеполагание от ученика

Личностные цели: реализовать конкретные индивидуальные способности; уметь самовыражаться через материал предмета.
Предметные цели: знать основные понятия, явления, законы.

Когнитивные цели: познать объекты окружающей реальности; изучить способы решения возникающих проблем.

Оргдеятельностные цели: уметь ставить перед собой цель; планировать деятельность.

Личностная значимость изучаемого для школьника

Обучающийся выделяет скрытые (неясные) предположения, оценивает значимость данных.
Обучающийся использует знания из разных областей, чтобы составить план решений той или иной проблемы.
Обучающийся проявляет осознание важности учения, внимательно слушает высказывания окружающих, проявляет восприимчивость к потребностям и проблемам других людей, проблемам общественной жизни
Обучающийся выполняет заданную преподавателем работу, участвует в обсуждении вопросов, добровольно вызывается выполнять задание, проявляет интерес к учебной дисциплине
Обучающийся целенаправленно изучает различные точки зрения с тем, чтобы вынести собственное суждение.

в ценностно-ориентационной сфере — создать условия работы в коллективе и индивидуально, воспитывая тем самым ответственность перед выполнением заданий, добросовестность.

в трудовой сфере — готовность к осознанному выбору дальнейшей образовательной траектории;

в познавательной сфере — р азвитие элементов творческой деятельности как качеств мышления – интуиции, пространственного воображения, умения самостоятельно добывать нужную информацию.

использование умений и навыков различных видов познавательной деятельности, применение основных методов познания для изучения различных сторон окружающей действительности;

использование основных интеллектуальных операций: сравнение, обобщение, систематизация, выявление причинно-следственных связей, поиск аналогов;

умение генерировать идеи и определять средства, необходимые для их реализации;

умение определять цели и задачи деятельности, выбирать средства реализации цели и применять их на практике;

использование различных источников для получения химической информации.
Предметные результаты:
1. В познавательной сфере:

углубить и расширить знания учащихся о способах получения и использования продуктов нефтепереработки на примере химических процессов – крекинга и риформинга; познакомить учащихся с наиболее важными экологическими проблемами, возникающими при использовании важнейших нефтепродуктов;

знать продукты, получаемые в результатах, получаемых в результате процесса термического и каталитического крекинга нефти;

описывать полезные ископаемые;

развить умения и навыки прогнозирования новых химических синтезов и их технологических особенностей;

уметь объяснять явления, происходящие при переработке нефти;

структурировать изученный материал и химическую информацию, полученную из других источников.

2. В ценностно-ориентационной сфере:

оценивать влияние химического загрязнения нефтью и нефтепродуктами на состояние окружающей среды.

3. В трудовой сфере:

уметь выполнять химический эксперимент по распознаванию непредельных углеводородов.
4. В сфере безопасности жизнедеятельности:

знать способы безопасного обращения с горючими и токсичными веществами.

1 этап изучения новых знаний и способов деятельности

Первичная проверка понимания изученного

Лабораторный опыт. Ознакомление с коллекцией «Нефть и продукты ее переработки».

2 этап изучения новых знаний и способов деятельности.

Запись домашнего задания

Практические методы обучения (лабораторная работа)

-проектные методы обучения;

Формы организации учебной деятельности

Приемы деятельности учителя

сопровождение обобщенных выводов учителя приведением конкретных примеров;

демонстрация учащимся таблиц, схем с целью иллюстрирования отдельных выводов;

предъявление учащимся переформулированных вопросов, текстов заданий, облегчающих понимание их смысла;

инструктаж учащихся (по составлению таблиц по работе с текстом учебника);

задание на составление кратких пояснений к ходу решения задач;

задание учащимся на приведение собственных примеров, очевидно подтверждающих правило, свойство и т.д.;

наводящие вопросы учащимся, побуждающие к актуализации знаний и способов действия.

обсуждение учителем возможных последствий, сделанных из неверных предположений;

включение учащихся в аргументацию выдвинутой учителем гипотезы;

наводящие вопросы учащимся, помогающие выбору правильных путей решения задачи, одновременно указывающие на различные подходы к ней;

организация конкретных наблюдений ученика, побуждающих к формулированию проблемы.

Познавательные вопросы и задания

Быстро ответьте на вопросы:

Перегонка нефти (ректификация)

Разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре (пиролиз)

Расщепление углеводородов, содержащихся в нефти (крекинг)

Маслянистая жидкость от светло-бурого до черного цвета (нефть)

Остаток после перегонки нефти (мазут)

Один из продуктов крекинга нефти используемый в качестве охлаждающей жидкости для двигателя автомобиля (антифриз)

Можно ли выразить состав нефти одной формулой? (нет)

Одинаковыми ли физическими свойствами обладает нефть разных месторождений? (нет)

Еще Д.И. Менделеев говорил, что топить нефтью – это значит, топить денежными ассигнациями. Почему он так говорил?

С одной стороны, нефть – эффективное топливо, с другой – из нее можно получить много ценных продуктов.

Каковы перспективы развития нефтяной отрасли в России?

Что можно сделать, чтобы уменьшить вред, наносимый нефтью природе?

Что собой представляет нефть по составу?

Перечислите основные свойства нефти.

Какие способы переработки нефти вы узнали на уроке?

Почему на транспорте используют разные виды топлива? А в разных автомобилях – разные марки бензина. Что нужно знать?

1. У вас возникло подозрение, что работники автозаправочной станции, где вы постоянно заправляетесь, добавляют в бензин воду. В вашем хозяйстве есть гашеная и негашеная известь. Можно ли с помощью этих веществ проверить свои подозрения? Потребуются ли для этого еще какие-то вещества?

(добавить в бензин негашеной извести, если есть вода-раствор приобретет щелочную реакцию, которую можно определить с помощью индикаторной бумаги)

2. Примесь воды в бензине ухудшает все характеристики работы двигателя. Но в морозную погоду такое мошенничество может привести и к более тяжелым последствиям – двигатель вообще не сможет работать. Что может стать причиной остановки двигателя в мороз, если бензин разбавлен водой?

(вода может замерзнуть в бензопроводе и закупорить его)

Организация деятельности учащихся

рассматривают схему ректификационной колонны;

знакомятся с принципами работы ректификационной колонны;

объясняют явления, происходящие при переработке нефти;

проводят лабораторную работу по ознакомлению с коллекцией «Нефть и продукты ее переработки»;

получают информацию об октановом числе;

анализируют текст учебника и

выясняют способы повышения октановости бензина.

Место в структуре темы

Тема 2. Углеводороды и их природные источники.

15-ий урок темы, изучение нового материала.

Предметные: формулируют и воспроизводят понятия «Крекинг» «Детонация», «Октановое число». Работают с интерактивной схемой ректификационной колонны и знакомятся с принципами её работы;

объясняют явления, происходящие при переработке нефти;

знакомятся с коллекцией «Нефть и продукты ее переработки»;

выясняют способы повышения октановости бензина. Решают проблему экологического загрязнения, связанную с производством и потреблением бензина и горюче-смзочных веществ.

Регулятивные: управления познавательной и учебной деятельностью посредством постановки целей; умение решать проблемы.

Познавательные: умение структурировать знания; постановка и формулирование проблемы, самостоятельное создание алгоритмов деятельности при решении проблем поискового характера; самостоятельное выделение необходимой информации; добывать, перерабатывать и представлять информацию; извлекать информацию, делать логические выводы.

Коммуникативные: уметь вести дискуссию; четко выражать свои мысли; оказывать поддержку друг другу и сотрудничать как с учителем, так и друг с другом; слушать и понимать партнера.

Личностные: действие смыслообразования, т.е. установление учащимися связи между целью учебной деятельности и ее мотивом, другими словами, между результатом учения и тем, что побуждает деятельность, ради чего она осуществляется; выработать свою жизненную позицию в отношении мира, самого себя и своего будущего.

Средства обучения, оборудование

Коллекция «Нефть», физическая карта России.

Вещества (сырая нефть, образцы нефтепродуктов, бромная вода, раствор перманганата калия, вода).

Текст учебника, ТСО, лабораторное оборудование, видеоролик «Нефть», презентация «Нефть и нефтепродукты», модуль ФЦИОР «Нефть, добыча, переработка и применение»

Основные понятия и термины урока

Бензин, крекинг, детонационная устойчивость, детонация, октановое число, риформинг, ароматизация нефтепродуктов.

§ 8, вопросы 5-9 после параграфа, выучить ключевые понятия темы.

Индивидуальные задания по карточкам для сдающих ЕГЭ.

только из жидких углеводородов

только из газообразных углеводородов

только из твёрдых углеводородов

из жидких и растворённых в них газообразных и твёрдых углеводородов

2. Какое свойство не относится к нефти

растворимая в воде жидкость

густая тёмная жидкость

не имеет постоянной температуры кипения

3. С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов температура кипения этих углеводородов

сначала увеличивается, потом уменьшается

4. Укажите фракцию нефти с наибольшей температурой кипения

5. Укажите верное суждение.

А) первичная перегонка нефти − это физический процесс

Б) крекинг − это физический процесс

верны оба суждения

оба суждения неверны

6. Ректификационные газы, образующиеся при перегонке нефти, содержат преимущественно

7. Физический способ переработки нефти − это

8. Детонационная устойчивость будет наименьшей у бензина, который содержит углеводороды

9. Наибольшую детонационную устойчивость имеет бензин со следующим октановым числом:

10. Укажите углеводород, детонационную устойчивость которого принимают за 100.

11. Установите соответствие между углеводородом и соответствующим ему изомером:

За промежуточный и итоговый контроль, за активные ответы.

Учебная литература: 1.Химия тематический тренинг задания базового и повышенного уровней сложности В.Н. Доронькин, А.Г. Бережная, Т.В. Сажнева, В.А. Февралева, 2019 Ростов на Дону

2. ЕГЭ химия Универсальный справочник О.В. Мешкова Москва, 2018

3.Химия Энциклопедия для детей Химия том 17

Органическая химия Самоучитель Е.Н. Френкель

Подпишите продукты первичной переработки сырой нефти на схеме ректификационной колонны.

Посмотрите видеофрагмент «Монтаж колонны риформинга» (https://www.youtube.com/watch?v=bxYrrsMLwmA ) и ответьте на вопросы.

Для чего предназначена эта колонна?

Процесс риформинга это______________________________________________________________________________________________________ ___________________ _________________________________________________

Масса колонны составляет _________тонн, а высота − _________метров.

Для чего нужна технология непрерывной регенерации катализатора?

Перед вами изображение установки изомеризации лёгкой нафты.

Какие углеводороды входят в состав лёгкой нафты? _______________________________

С какой целью проводят изомеризацию лёгкой нафты? _______ __________________________________________________________

Запишите уравнения реакций, которые протекают в процессе изомеризации.