Качественные реакции в органической химии
Качественные реакции в органической химии используются для быстрого распознавания класса соединения. Для таких реакций характерно проявление внешних эффектов — изменение цвета раствора, выпадение осадка или выделение газа.
Качественные реакции на алканы
- При горении алканов пламя становится голубым.
- Реакция окисления алканов перманганатом калия на холоде не идет – раствор не меняет цвет.
Качественные реакции на алкены
- Реакция Вагнера – обесцвечивание раствора перманганата калия, сопровождается выпадением темно-коричневого осадка диоксида марганца:
- Обесцвечивание бромной воды:
Качественные реакции на алкины
- Реакция Вагнера – раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает осадок черного цвета (диоксид магния):
- Обесцвечивание бромной воды:
- С реактивом Толленса (гидроксид диамин серебра) только алкины с крайними тройными связями образуют осадок ацетиленида серебра. Алкины с другим расположением тройной связи в реакцию не вступают:
Качественные реакции на альдегиды
- Реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса при нагревании — серебро покрывает зеркальным слоем стенки пробирки. При некачественном проведении эксперимента выпадает черный осадок мелкодисперсного серебра:
- Со свежеприготовленным гидроксидом меди при нагревании альдегиды образуют красно-оранжевый осадок оксида меди (I):
- С реактивом Несслера (щелочной раствор тетраиодомеркурата (II) калия) образуется осадок металлической ртути черного цвета:
- При взаимодействии бесцветных альдегидов с раствором бесцветной фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
Качественные реакции на спирты
Спирты делят на одно- и многоатомные (по количеству ОН-групп) и определяют с помощью разных качественных реакций.
1. Для одноатомных спиртов
1.1 С оксидом меди (II) — над раскаленным оксидом пропускают пары спирта, образуется альдегид, который выявляют пробой с фуксинсернистой кислотой – раствор окрашивается в характерный бледно-фиолетовый цвет:
1.2 Йодоформная проба – с йодом и гидроксидом натрия образуется йодоформ, осадок желтого цвета:
1.3. Проба Лукаса для выявления вторичных и третичных спиртов – первичные в реакцию не вступают. При взаимодействии одноатомных спиртов с концентрированным раствором соляной кислоты и хлорида цинка раствор расслаивается и образуется мутный маслянистый слой алкилхлорида:
2. Для многоатомных спиртов на примере глицерина
Голубой осадок гидроксида меди (II) при нормальных условиях растворяется в глицерине с образованием комплексного соединения меди ярко-синего цвета:
Качественные реакции на карбоновые кислоты
1. Фиолетовый раствор лакмуса карбоновые кислоты окрашивают в красный цвет.
2. Разложение под действием серной кислоты на угарный газ и воду. Выделяющийся угарный газ можно поджечь – он горит синим пламенем.
Для муравьиной кислоты:
Аналогично разлагается и многоосновная щавелевая кислота:
3. Реакция щавелевой кислоты с солями меди (II) – выпадает зелено-голубой кристаллический осадок оксалата меди:
Качественные реакции на амины
- Фиолетовый раствор лакмуса амины окрашивают в синий цвет.
- Образование дыма в результате взаимодействия летучих аминов с газообразным хлороводородом.
- Первичные амины с хлороформом в щелочной среде образуют соединения – изонитрилы с характерным неприятным запахом:
Качественные реакции на анилин
- При действии хлорной извести водный раствор анилина приобретает интенсивный фиолетовый цвет.
- При бромировании образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина:
Качественные реакции на фенол
- При взаимодействии с хлоридом железа (III) раствор приобретает фиолетовый цвет:
- С бромной водой образует твердый белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
- При поликонденсации фенолов с альдегидами в кислой или щелочной среде образуются смолообразные полимеры и вода.
Качественные реакции на алкилхлориды
Проба Бейльштейна – качественная реакция определения хлора в органических соединениях.
Образец алкилхлорида на прокаленной медной проволоке помещают в пламя горелки, которое становится сине-зеленым.
Качественные реакции на углеводы
Углевод содержат альдегидные и гидрокси- группы — характерными будут реакции на спирты и альдегиды.
1. Крахмалсодержащие растворы под действием йода становятся синими.
- при нагревании раствор обесцвечивается;
- охлажденный – восстанавливает синий цвет.
2. Проба Селиванова определяет наличие фруктозы. В присутствии резорцина и соляной кислоты углевод приобретает красно-вишневый цвет.
Качественные реакции на белки
Цветные реакции позволяют выявить наличие белков в растворах.
- Ксанторотеиновая или Мульдера реакция выявляет в белке наличие аминокислот ароматического ряда (триптофана, тирозина и фенилаланина). Раствор обрабатывается концентрированной азотной кислотой – он окрашивается в желтый цвет; после добавления щелочи цвет изменяется на оранжевый.
- Реакция Фоля указывает на наличие аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (цистина и цистеина). При кипячении белка со щелочью сера в виде сульфида свинца дает осадок бурого или черного цвета.
- Горение белка сопровождается запахом паленой шерсти. Качественные реакции в органической химии помогают с минимальными затратами определить, к какому классу соединений относится вещество.
Алкены
Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.
Гомологический ряд алкенов
Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.
Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C2H4, или СH2=СH2.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.
| Название алкена | Формула алкена |
| Этилен (этен) | C2H4 |
| Пропилен (пропен) | C3H6 |
| Бутилен (бутен) | C4H8 |
| Пентен | C5H10 |
| Гексен | C6H12 |
| Гептен | C7H14 |
| Октен | C8H16 |
| Нонен | C9H18 |
Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n.
Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C5 – жидкости.
Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алкенов
Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.
В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2 :
При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp 2 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу:
Изображение с сайта orgchem.ru
Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.
| Например, молекуле этилена C2H4 соответствует плоское строение. |
Изображение с сайта orgchem.ru
Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.
| Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp 3 -гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи. |
Изображение с сайта orgchem.ru
Изомерия алкенов
Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.
Структурная изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
| Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен |
| Бутен-1 | Метилпропен |
 |  |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — CnH2n.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6 — пропилен и циклопропан |
| Пропилен | Циклопропан |
 |  |
Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.
| Например. Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2 |
| Бутен-1 | Бутен-2 |
|  |
Пространственная изомерия
Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.
Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.
| Например. Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны. |
| цис-Бутен-2 | транс-Бутен-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Например, алкен имеет название 2-метилпропен. |
При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами:
1. Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.
2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи конца цепи.
3. В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.
4. Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
| Тривиальное название | Формула алкена |
| Этилен |  |
| Пропилен | |
| Бутилен-1 |  |
Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:
| Формула радикала | Тривиальное название |
| CH 2 =CH- | винил |
| CH2=CH-CH2— | аллил |
Химические свойства алкенов
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
| Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
| С-С | 348 | 0,154 |
| С=С | 620 | 0,133 |
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
1.1. Гидрирование
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
| Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан. |
| Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление. |
1.2. Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
| При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь. |
| Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан. |
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
| Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан. |
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
| Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
| Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан. |
1.4. Гидратация
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
| Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
| Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2. |
1.5. Полимеризация
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
| Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен. |
2. Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
2.1. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
| Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида) |
| Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида |
2.2. Мягкое окисление
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
| Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2) |
2.2. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.
Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
| Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| >C= | >C=O | >C=O |
| -CH= | -COOH | -COOK |
| CH2= | CO2 | K2CO3 |
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).
| Например, п ри окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия: |
| Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон: |
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
2.3. Горение алкенов
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
| Например, уравнение сгорания пропилена: |
3. Замещение в боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
| Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1 |
4. Изомеризация алкенов
При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
| Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен |
Получение алкенов
1. Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
| Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен: |
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
2. Крекинг алканов
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
| Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды. |
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов
Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.
| Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен. |
При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.
| Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. |
| Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт. |
4. Дегидратация спиртов
При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
При дегидратации спиртов образуются алкены.
| Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен. |
Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.
| Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2. |
5. Дегалогенирование дигалогеналканов
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.
Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
| Например, 1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена |
6. Гидрирование алкинов
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
| Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1. |
7. Гидрирование алкадиенов
Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.
При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.
| При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2). |
При полном гидрировании дивинила образуется бутан:
Качественная реакция на алкены представлена уравнением
Органическая химия
Качественные реакции в органической химии
Качественные реакции на алканы
Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.
Качественные реакции на алкены
а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).
При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль .
СН2=СН2 + [О] 
CH2ОН-CH2ОН
б) Обесцвечивание бромной воды:
Качественные реакции на алкины
а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).
б) Обесцвечивание бромной воды:
в) Взаимодействие с с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса)
Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C≡C-R) в эту реакцию не вступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью и протон становится подвижным.
Качественные реакции на альдегиды
а) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реакция медного зеркала)
Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CH 3 -CHO + 2Cu(OH) 2 —> CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (реакция идет при нагревании)
Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.
в) Взаимодействие с раствором фуксинсернистой кислоты.
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
Качественные реакции на спирты
Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных спиртов реакции различны.
а) Окисление спирта оксидом меди.
Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
б) Взаимодействие с натрием.
Качественные реакции на многоатомные спирты
а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II).
В отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания.
К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II) ( хелатный комплекс темно-синего цвета):
http://chemege.ru/alkeny/
http://www.sites.google.com/site/school302chemistry/opyty/kacestvennye-reakcii-10-klass