Качественные реакции органических соединений
Качественные реакции органических соединений
Таблица. Качественные реакции на органические вещества
Органическое вещество | Реактив | Наблюдаемая реакция |
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.) | Бромная вода, Br2 (р-р) | Обесцвечивание раствора (видеоопыт реакция этилена с бромной водой, ацетилен с бромной) |
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.) | Перманганат калия KMnO4 | Обесцвечивание раствора (видеоопыт) |
Алкины с тройной связью на конце цепи (ацетилен С2Н2, пропин и др.) | Аммиачный раствор оксида серебра, [Ag(NH3)2]OH | Выпадение осадка соли серебра (видеоопыт) |
Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.) | Свежеосажденный гидроксид меди (II) Сu(OH)2 | Образование ярко-синего раствора комплекса (видеоопыт) |
Фенолы (С6Н5ОН — фенол и др.) | Бромная вода, Br2 (р-р) | Выпадение белого осадка |
Раствор хлорида железа (III) FeCl3 | Образование фиолетового раствора | |
Альдегиды (СН2О — муравьиный альдегид и др.) + муравьиная кислота НСООН + глюкоза (и другие углеводы-альдозы) Взаимодействие ацетилена с бромной водойМолекула ацетилена содержит тройную связь, бром разрушает её и присоединяется к ацетилену. Образуется терабромэтан. Бром расходуется на образование тетрабромэтана. Бромная вода (жёлтая) — обесцвечивается. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит ступенчато: ацетилен → 1,2-дибромэтан → 1,1,2,2-тетрабромэтан Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена. Реакция ацетилена с раствором перманганата калияВ растворе перманганата калия происходит окисление ацетилена, при этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи, раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной реакцией на двойную и тройную связь. Реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебраЕсли ацетилен пропустить через аммиачный раствор оксида серебра, атомы водорода в молекуле ацетилена легко заместятся металлами, так как обладают большой подвижностью. В данном опыте атомы водорода замещаются атомами серебра. Образуется ацетиленид серебра — осадок жёлтого цвета (взрывоопасен). Эта реакция является качественной реакцией на тройную связь. АлкиныАлкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи). Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-2. Номенклатура и изомерия алкиновНазвания алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д. При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь. Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами. Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем. Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:
Получение алкиновАцетилен получают несколькими способами:
При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород. Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода. 2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH Разложение карбида кальция В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II. Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов. Химические свойства алкиновАлкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны. Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь). CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода) CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода) Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу. Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения. Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода. Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg 2+ . Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны. При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление. Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи. Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол. Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен. В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно. Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра. © Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022 Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию. источники: http://examchemistry.com/content/different/qualitreactions/alcini.html http://studarium.ru/article/185 |