Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Качественные реакции органической химии
В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.
Это означает, что качественные реакции — это реакции с ощутимым эффектом -цвет, запах, изменение состояния вещества. «Селективность» — означает, что желательно, чтобы такая реакция на данный класс веществ или на данное вещество была уникальна. Высокая чувствительность — даже очень небольшое количество вещества должно проявляться в такой реакции.
С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества .
Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:
Класс органических соединений | Качественные реакции |
Алканы | У алканов нет качественных реакций. Их определяют методом исключения |
Алкены | 1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора 3СH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH |
Циклоалканы | Обесцвечивание бромной воды: |
Алкины | 1. Обесцвечивание бромной воды, 2. Образование ацетиленидов серебра и меди: 3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2) C2H2 → HOOC-COOH |
Алкадиены | Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду |
Арены | 1. Взаимодействие с бромом (в присутствии катализатора)
|
Спирты | Реакция с оксидом меди — в осадок выпадает медь: |
Многоатомные спирты | С гидрокисдом меди (II) — Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета |
Альдегиды | Реакция «серебряного зеркала» и реакция «медного зеркала»: |
Кислоты органические | Дают окрашенные соли тяжелых металлов — см. таблицу растворимости |
Амины | Качественных реакций нет (только анилин — имеет характерный запах) |
Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.
Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.
Качественные реакции органических соединений
Качественные реакции органических соединений
Таблица. Качественные реакции на органические вещества
Органическое вещество | Реактив | Наблюдаемая реакция |
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.) | Бромная вода, Br2 (р-р) | Обесцвечивание раствора (видеоопыт реакция этилена с бромной водой, ацетилен с бромной) |
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.) | Перманганат калия KMnO4 | Обесцвечивание раствора (видеоопыт) |
Алкины с тройной связью на конце цепи (ацетилен С2Н2, пропин и др.) | Аммиачный раствор оксида серебра, [Ag(NH3)2]OH | Выпадение осадка соли серебра (видеоопыт) |
Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.) | Свежеосажденный гидроксид меди (II) Сu(OH)2 | Образование ярко-синего раствора комплекса (видеоопыт) |
Фенолы (С6Н5ОН — фенол и др.) | Бромная вода, Br2 (р-р) | Выпадение белого осадка |
Раствор хлорида железа (III) FeCl3 | Образование фиолетового раствора | |
Альдегиды (СН2О — муравьиный альдегид и др.) + муравьиная кислота НСООН + глюкоза (и другие углеводы-альдозы) Качественные реакции на углеводороды уравненияОрганическая химияКачественные реакции в органической химииКачественные реакции на алканыДля этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску. Качественные реакции на алкеныа) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера). При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль . СН2=СН2 + [О] CH2ОН-CH2ОН б) Обесцвечивание бромной воды: Качественные реакции на алкиныа) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера). б) Обесцвечивание бромной воды: в) Взаимодействие с с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса)
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C≡C-R) в эту реакцию не вступают. Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью и протон становится подвижным. Качественные реакции на альдегидыа) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы: В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду: б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реакция медного зеркала) Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь: CH 3 -CHO + 2Cu(OH) 2 —> CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (реакция идет при нагревании) Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета. в) Взаимодействие с раствором фуксинсернистой кислоты. При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет. Качественные реакции на спиртыСпирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных спиртов реакции различны. а) Окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым: б) Взаимодействие с натрием. Качественные реакции на многоатомные спирты а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II). В отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II) ( хелатный комплекс темно-синего цвета): источники: http://chemege.ru/kachestvennye-reakcii-organika/ http://www.sites.google.com/site/school302chemistry/opyty/kacestvennye-reakcii-10-klass |