Как из алкана получить циклоалкан уравнение

Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ — не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.

В ходе нагревания с катализатором — AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Получение циклоалканов

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов C_nH_2n, где n≥3.

Получение циклоалканов

1. Дегидрирование алканов

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.

2. Гидрирование бензола и его гомологов

При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:

При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:

Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С₃ и С₄).

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Как из алкана получить циклоалкан уравнение

В промышленности

1. Из нефти (входят в состав нафтеновых нефтей)

Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий – нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ – С₇.

2. Гидрирование циклоалкенов или ароматических углеводородов

Циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки:

3.Дегидроциклизация алканов

Важным промышленным способом получения циклоалканов С₅ и С₆ является реакция дегидроциклизации алканов.

В лаборатории

1. Циклизация дигалогеналканов

Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

Вместо металлического натрия можно использовать порошкообразный цинк.

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан: