Как из бензола получить фенол уравнение

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Как из бензола получить фенол уравнение

Фенолами называются такие соединения бензольного ряда, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены гидроксильными группами. В зависимости от количества гидроксилов фенолы подразделяются на одно- и многоатомные. К одноатомным фенолам относятся фенол и его гомологи — крезол, ксиленол, к двухатомным — резорцин.

Фенол и его гомологи получают в процессе сухой перегонки каменного угля, при сухой перегонке сланцев, торфа и древе­сины. Так же фенолы получают из продуктов термической пере­работки твердых топлив и из нефтяного сырья.

Получение синтетического фенола. Получение фенола син­тетическим путем основано на использовании в качестве исход­ного сырья бензола, который в свою очередь получают из кок­сового газа, а также из продуктов химической переработки нефти.

Синтетический фенол получают несколькими способами: сульфированием бензола, хлорированием бензола, алкилированием бензола пропиленом (кумольный способ).

Получение фенола сульфированием бензола. По этому ме­тоду фенол получают как в паровой, так и жидкой фазах путем сульфирования бензола концентрированной серной кислотой. Образующуюся бензолсульфокислоту переводят в натриевую соль и сплавляют с едким натром, получая фенолят натрия:

Подкислением серной кислотой из фенолята натрия выде­ляют фенол.

Получение фенола хлорированием бензола. Бензол обраба­тывают газообразным хлором в присутствии катализаторов. Полученный хлорбензол при повышенной температуре и под давлением подвергают гидролизу при действии водного раствора едкого натра:

Выделяемый фенол очищают перегонкой под вакуумом.

Синтез фенола сульфированием бензола ввиду сложности и большого расхода серной кислоты не получил широкого раз­вития. Получение же фенола через хлорбензол в паровой фазе достаточно экономично, но технологически сложно.

Получение фенола из кумола. Кумол или изопропилбензол получают взаимодействием бензола с пропиленом, являющимся продуктом крекинга нефти, по реакции

Кумол затем окисляют кислородом воздуха в гидроперекись кумола:

Разложением гидроперекиси серной кислотой получают фе­нол и ацетон:

Способ полу­чения фенола из кумола высокопроизводителен и экономичен. При этом процессе одновременно получают ацетон. Из всего производимого в стране синтетического фенола 60% получают кумольным методом.

Получение фенолов из продуктов переработки твердого топ­лива. Несмотря на значительный рост производства синтетиче­ского фенола из нефтепродуктов, выработка фенолов из камен­ноугольной смолы сохранит свое значение на ближайшие годы.

Наиболее распространенными процессами термической пере­работки каменного угля, при которых образуются фенолы, явля­ются коксование и полукоксование.

При коксовании уголь подвергается сухой перегонке, при которой выделяется коксовый газ, каменноугольная смола, сы­рой бензол, надсмольная вода и кокс.

Каменноугольная смола представляет собой черную вязкую, маслянистую жидкость — смесь многочисленных органических веществ, преимущественно углеводородов ароматического харак­тера. Для промышленности она имеет исключительно важное значение, так как из нее получают различные ценные про­дукты — кокс, бензол и др.

Содержание фенолов в каменноугольной смоле обычно не превышает 3-4%. Для извлечения фенолов каменноугольную смолу подвергают разгонке на фракции, которые перерабаты­ваются в конечные готовые или промежуточные продукты.

Более насыщены фенольными продуктами фенольная и наф­талиновая фракции. Фенольная фракция содержит основное количество фенолов и крезолов, входящих в состав смолы, и по­этому является исходным сырьем для фенола и крезолов. Она содержит 28 — 38% фенола и крезолов, в нафталиновой фракции 60 — 70% нафталина, 4 — 8% фенола, крезолов и ксиленолов.

Менее богаты фенольными продуктами поглотительная и антраценовая фракции; в первой из них фенола, крезолов и кси­ленолов содержится 3 — 5%. Содержание чистого фенола в об­щей смеси фенолов не превышает 12 — 15%, крезола 30 — 35%, ксиленола 18 — 22%.

Для получения ксиленолов каменноугольная смола продол­жает оставаться единственным источником.

При полукоксовании каменного угля наряду с другими продуктами получают полукоксовую смолу и надсмольную воду. В полукоксовой смоле обычно содержится до 20% фенолов. Для извлечения фенолов полукоксовую смолу подвергают раз­гонке на фракции. Фенолы извлекаются из бензол-лигроиновой и керосиновой фракций; в бензол-лигроиновой фракции продук­тов полукоксования гумусовых углей содержится 70—75% фенолов.

Из фракций фенолы извлекают обработкой масел водными растворами щелочей с образованием при этом фенолятов. В ка­честве щелочи применяют 8—12%-ный раствор едкого натра. Получающиеся феноляты очищают от примесей масла, нафта­лина и продувают острым паром при температуре 105°С. После очистки феноляты разлагают раствором серной кислоты или углекислоты и выделяют сырые фенолы:

Сырые неразогнанные фенолы содержат еще некоторое количество масел, смолистых веществ и до 10% воды. Пере­работка сырых фенолов заключается в их обезвоживании и по­следующей ректификации. После обезвоживания сырые фе­нолы имеют примерно следующий состав (%):

В результате ректификации получаемая легкая фракция со­держит около 80% фенолов и некоторое количество примесей и воды.

Получение фенола

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 394.

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 394.

Фенол относится к ароматическим углеводородам и образует гомологический ряд. Вещество имеет схожее строение с бензолом, но отличается наличием группы -ОН. Главный способ получения фенола – окисление кумола.

Строение и свойства

Молекула фенола содержит бензольное кольцо. Один атом водорода замещён гидроксильной группой. Молекулярная формула фенола – C₆H₅OH.

Рис. 1. Строение фенола.

При замещении атомов водорода предельными углеводородными радикалами фенол образует гомологический ряд. Общая формула гомологов – C_nH_2n-7OH, где n – не меньше шести.

Для гомологов фенола, как и для гомологов бензола, характерна структурная изомерия по положению углеводородного радикала в бензольном кольце и по строению заместителей.

Фенолы классифицируются по количеству гидроксильных групп на четыре вида:

• аренолы (одноатомные);
• арендиолы (двухатомные);
• арентриолы (трёхатомные);
• многоатомные.

Рис. 2. Примеры аренолов, арендиолов, арентриолов.

Фенол – кристаллическое бесцветное вещество. Кристаллы напоминают мелкие иголки. Соединение быстро розовеет на воздухе. Фенол токсичен: оставляет ожоги на коже.

Помимо фенолов и его гомологов, содержащих одно бензольное кольцо, существуют схожие по строению и свойствам многоядерные соединения. Нафтолы содержат два бензольных кольца, антролы – три, фенантролы – четыре, бензотетролы – пять.

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

Способ

Описание

Уравнение

Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол)

Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара

Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол

Из каменноугольной смолы

Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола

Из ароматических сульфокислот

Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C₆H₅OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.