Как из бензола получить изопропилбензол уравнение реакции

11 класс (8)

Одним из важнейших способов получения гомологов бензола служит реакция бензола с алкенами в присутствии кислотных катализаторов или с галогенопроизводными в присутствии хлорида алюминия.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить изомерные пропилбензолы.
Можно ли такими же методами получить стирол? Ответ мотивируйте.
Применимы ли эти методы для синтеза гомологов пиридина? При ответе на этот вопрос обсудите возможность попарного взаимодействия пиридина, пропилхлорида и хлорида алюминия.

1. Изопропилбензол (он же кумол, он же 2-фенилпропан) может быть получен алкилированием бензола с помощью пропена или 2-хлорпропана:

По аналогии с последней реакцией можно предположить, что для получения пропилбензола надо использовать реакцию бензола с 1-хлорпропаном. Однако при проведении этой реакции в присутствии AlCl₃ наряду с ожидаемым пропилбензолом преимущественно будет получаться кумол, так как вместо первичного катиона [CH₃CH₂CH₂ + ]за счет его изомеризации будет образовываться энергетически более выгодный вторичный катион [CH₃CH + CH₃]:

2. Атом хлора при двойной связи в винилхлориде (хлорэтене) малоподвижен, так как свободная пара электронов атома Cl взаимодействует с π-электронами двойной связи. Из-за этого взаимодействия (эффекта сопряжения) связь С-Cl становится более прочной. Получение стирола по схеме

осуществить не удается (вместо стирола образуется смесь хлорэтилбензолов C₆H₅-CHCl-CH₃ и C₆H₅-CH₂CH₂Cl, то есть винилхлорид присоединяется к бензолу как непредельное соединение).

3. Из-за наличия в ароматической системе пиридина электроотрицательного атома N, находящегося в sp 2 -гибридном состоянии, электронная плотность в ароматической системе понижена; по своей реакционной способности в реакциях электрофильного замещения пиридин напоминает нитробензол, который неспособен к реакциям алкилирования. Кроме того, реакции пиридина с пропилхлоридом и хлоридом алюминия идут по атому азота:

с образованием ковалентных донорно-акцепторных связей. В результате этих попарных взаимодействий исчезают как реагент, так и катализатор, необходимые для реакции замещения. При избытке пропилхлорида и хлорида алюминия и нагревании могут начаться отщепление галогеноводорода и полимеризация промежуточно образующегося пропена:

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Как из бензола получить изопропилбензол уравнение реакции

Кумол (изопропилбензол) C₆H₅CH (CH₃)₂ — ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде, смешивается со спиртом, эфиром, бензолом.

Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.

По химическим свойствам кумол похож на толуол. Он вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту.

Кумол — используется как высокооктановая добавка к моторному топливу.

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

источники:

http://acetyl.ru/o/ff1a21r2a1.php

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/areny/kumol.html