Способы получения аренов
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
Получение аренов
1. Реакция Вюрца-Фиттига
Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:
2. Дегидроциклизация алканов
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
3. Дегидрирование циклоалканов
При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.
Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород |
Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород |
4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:
5. Алкилирование бензола и его гомологов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола |
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола |
Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола) |
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды |
6. Тримеризация ацетилена
При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.
При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.
7. Получение стирола
Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:
Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):
Как из бензола получить толуол уравнение реакции
Толуол (толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы.
В 1838 выделен А.Девилем из толуанского бальзама — желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.
Физические свойства толуола
Толуол – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, растворяет полимеры. Температура кипения = 110,6 0 С.
Обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей. Горюч, сгорает с выделением копоти. Толуол менее токсичен, чем бензол.
Пары толуола легко образуют взрывоопасные смеси, воспламеняющиеся даже от искры статического электричества.
Получение
В промышленности
1. Переработка нефти и угля
В настоящее время, толуол получают из нефтяных фракций и каменноугольной смолы.
Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серусодержащих соединений) и выделяют ректификацией.
2. Дегидрирование метилциклогексана
3. Дегидроциклизация гептана
В лаборатории
1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
2. Реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана)
Применение толуола
Толуол – это ценное сырье для органического синтеза, для производства компонентов моторных топлив с высоким октановым числом, для получения взрывчатых веществ (тринитротолуола), фармацевтических препаратов, красителей и растворителей. Как основной компонент входит в состав растворителей.
Толуол
Толуол — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.
Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.
Пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или под тягой.
Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/areny/toluol.html
http://neftegaz.ru/science/petrochemistry/332082-toluol/