3. Как получить хлорэтан: а) из этана; б) из этилена; в) из ацетилена? Напишите уравнения реакций.
Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год),
задача №3
к главе «Тема IV. Ароматические углеводороды (арены). Работа 2 Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов. Вариант 4».
Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER
Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)
Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.
Как получить из этана хлорэтан в органической химии
Для того чтобы понять, как получить из этана хлорэтан, для начала проанализируем особенности предельного углеводорода этана.
Краткая характеристика этана
Данный углеводород имеет формулу С2Н6. Углероды в его молекуле находятся в sp3 гибридном состоянии. Это отражается на физических и химических свойствах данного вещества. При обычных условиях этан является газообразным веществом малорастворимым в воде. Как и все остальные представители класса алканов, этан имеет насыщенные простые связи. Это отражается на химических свойствах данного углеводорода. Он не способен вступать в реакции присоединения, для него допустимо только радикальное замещение.
Особенность протекания
Выясним, как получить из этана хлорэтан. Для этого необходимо провести реакцию между этаном и хлором при наличии кванта света (повышенной температуре). Благодаря гомолитическому разрыву связи образуются радикалы хлора. Для образования свободных радикалов необходима определенная затрата энергии.
Ее можно приобретать разными способами. В качестве одного из вариантов образования радикалов можно рассмотреть термический пиролиз. Чтобы из этана получить хлорэтан, уравнение записывается при температуре около 500 0 С. Той энергии, которая при этом будет выделяться, достаточно для разрыва связей. Вторым способом формирования активных радикалов является использование ультрафиолетового излучения.
Механизм реакции радикального замещения
Рассмотрим, как из этана получить хлорэтан. Уравнение реакции протекает по механизму SR-действия галогенов с алканами. В газовой фазе при реакции этана с хлором сначала происходят диссоциация хлора под действием УФ. Данную стадию называют инициированием, именно она характеризуется возникновением активных частиц-радикалов хлора. Образующиеся частицы атакуют молекулу этана, образуя хлороводород, а также радикал этил С2Н5.
Продолжим разговор о том, как получить из этана хлорэтан. На следующем этапе этильный радикал вступает во взаимодействие с молекулой хлора, образуя этанхлорид и еще один радикал хлора. Именно он способен заново вступать в реакцию, продолжая цикл цепной реакции. Данная стадия именуется ростом цепи. Количество активных радикалов на этом этапе взаимодействия не меняется, а сохраняется в полном объеме. В качестве завершения цикла выступает третий этап реакции, который называется обрывом цепи. Он подразумевает столкновения свободных частиц, в результате чего образуются продукты реакции.
Применение
Ответ на вопрос, как получить из этана хлорэтан. Остановимся на применении. Получаемый хлорэтил является серьезным наркотическим веществом. Его применяют в качестве наркоза при хирургических операциях. Достаточно двух-трех секунд для того, чтобы свести к минимуму двигательную активность.
В качестве основного недостатка данного вещества отметим возможность передозировки. Даже незначительное увеличение допустимой нормы вызывает серьезные проблемы для организма человека. В наши дни хлорэтан лишь в некоторых случаях применяют в качестве наркотического вещества.
В большей степени он востребован в качестве местного средства для кратковременного поверхностного обезболивания кожного покрова. Попадая на кожу, вещество испаряется, происходит переохлаждение кожи, понижается ее чувствительность, в результате чего возникает возможность проводить разрезы, то есть, осуществлять незначительные поверхностные операции.
Также данное вещество применяют для снижения кожного зуда, лечения термических ожогов, нейромиозитов, криотерапии воспаления. Ампулу сначала нагревают в ладони, затем направляют струю на кожу. Для лечебных целей процедура проводится один раз в день 7-10 дней.
Этан: способы получения и свойства
Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение этана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода |
Изомерия этана
Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства этана
Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для этана характерны радикальные реакции.
Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:
Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:2. Дегидрирование этанаДегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
3. Окисление этанаЭтан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горениеЭтан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Получение этана1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
|
