Как можно получить этиленгликоль? Составьте уравнение соответствующей реакции
Ваш ответ
решение вопроса
Похожие вопросы
- Все категории
- экономические 43,296
- гуманитарные 33,622
- юридические 17,900
- школьный раздел 607,211
- разное 16,830
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
Этиленгликоль: химические свойства и получение
Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2
Строение этиленгликоля
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
| Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Химические свойства этиленгликоля
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
1. Кислотные свойства
| Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).
| Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода . |
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.
| Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом. |
2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)
Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира: |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
| Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль : |
3. Дегидратация
В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.
4. Окисление этиленгликоля
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.
| Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота |
4.4. Горение этиленгликоля
При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
5. Дегидрирование этаниленгликоля
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
| Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль |
Получение этиленгликоля
1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.
| Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль |
2. Гидрирование карбонильных соединений
| Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль |
О=CН-CH=O + 2H2 → CH2(OH)-CH2OH
3. Гидролиз сложных эфиров
При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.
4. Мягкое окисление алкенов
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Урок 20. Многоатомные спирты
Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:
Соединения с двумя группами ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды:
Соединения с двумя группами ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).
Получение
Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:
Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:
На производстве глицерин получают по схеме:
Физические свойства
Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. 
– сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.
Химические свойства
Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.
Так, они реагируют с активными металлами:
Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:
Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:
Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):
 |
моногалогенуглеводород 
С(О)O–]n; 