Как из этина получить бензол уравнение

Циклоалканы, ароматические углеводороды, получение бензола в промышленности и лаборатории

Циклоалканы

Циклоалканы представляют собой насыщенные циклические углеводороды, которые содержат три или более атомов углерода, которые можно найти в циклической структуре. Общая форма циклоалканов — (C _n H _2n ), которая совпадает с молекулярной формулой алифатических алкенов , поэтому мы должны различать между им при написании их молекулярной формулы.

Номенклатура циклических алканов подобна открытой цепи алканов , но мы помещаем префикс цикнул в случае циклических алканов, общее число атомов = 3n, Насыщенный циклический углеводород , которые содержат шесть атомов углерода , вл етс циклогексан.

Углы между связями в циклопропане (C ₃ H ₆ ) равны 60 °, в то время как в циклобутане (C ₄ H ₈ ) они равны 90 °. Эти небольшие углы приводят к слабому перекрытию атомных орбиталей, поэтому комбинация атомов углерода очень слабый, поэтому они очень активны.

Циклопентан (C ₅ H ₁₀ ) и циклогексан (C ₆ H ₁₂ ) стабильны, потому что углы между связями около 109,5 °, поэтому перекрытие между атомными орбиталями становится более сильным, поэтому образуются сильные сигма-связи.

Циклопропан с воздухом образует чрезвычайно горючую смесь, в то время как нормальный пропан (линейный пропан) менее активен, циклопропан химически активен из-за малых углов между связями в циклопропане, которые приводят к перекрытию атомных орбиталей, следовательно, сочетание углерода атомы очень слабые, поэтому они очень активны.

Ненасыщенные углеводороды с циклической цепью (ароматические углеводороды)

Древние ученые различия между двумя видами органических соединений , органические соединения , полученные из жирных кислот , которые содержат высокое соотношение водорода и углерода, их называют алифатические соединения (жирные кислоты), метан считается первым членом этих соединений.

Другие органические соединения, которые производятся из смол и натуральных продуктов, они имеют характерный запах и называются ароматическими соединениями (аромат = запах), они содержат меньшее количество атомов водорода, ароматический бензол является первым членом этих соединений, ароматические соединения может содержать одно, два или несколько бензольных колец помимо их различных производных.

Ароматические углеводороды, которые содержат одно бензольное кольцо, такое как бензол, Ароматические углеводороды, которые состоят из более чем одного кольца, такие как нафталин (C ₁₀ H ₈ ) и антрацен (C ₁₄ H ₁₀ ).

Бензол (C ₆ H ₆ )

Ароматический бензол отличается от бензола, используемого в автомобилях (бензин), который представляет собой смесь алифатических углеводородов (гептан и октан) и используется в качестве топлива. Хотя свойства и реакции бензола были изучены, определенной формулы бензола еще нет, что соответствует всем этим свойствам.

Определение структурной формулы бензола заняло несколько лет. Он вступает в реакцию путем добавления и замещения, длина связи между атомами углерода является промежуточной между длиной одинарной и двойной связи. много времени.

В 1931 году Кекуле предложил новую идею о связи между атомами углерода в молекуле бензола. Он сказал, что атомы углерода образуют кольцо, в котором происходит обмен одинарными и двойными связями, так что все связи между атомами углерода остаются одинаковыми по длине, образуя гексагональную правильную форму, в которой атомы углерода находятся под каждым углом.

Кекуле открыл гексагональную циклическую форму, в которой обмениваются одинарные и двойные связи. Кольцо указывает на то, что 6 электронов делокализованы на определенных атомах углерода, Арил-радикал (Ar) — это радикал, образующийся при удалении одного атома водорода из ароматического соединения (его символ является Ar). Когда мы удаляем атом водорода из бензола, образующийся радикал называется фенильным радикалом (C ₆ H ₅ -).

Получение бензола в промышленности

Из каменноугольной смолы: во время деструктивной перегонки угля (нагревание в отсутствие воздуха) он разлагается на газы и жидкости, наиболее важной из этих жидкостей является тяжелое черное вещество, известное как «каменноугольная смола». При фракционной перегонке каменноугольной смолы мы получить очень важное органическое соединение с экономической точки зрения, наиболее важным из которых является бензол (80-82 ° C). Фракционная перегонка — это процесс, который используется для получения бензола из каменноугольной смолы.

Уголь (разрушительное distillatio н , нагрев при отсутствии воздуха) → каменноугольной смолы ( фракционной перегонки, 80-82 ° C) → Бензол

Из алифатических нефтепродуктов: из-за важности ароматического бензола в качестве исходного материала в химической промышленности его можно получить из алифатических нефтепродуктов двумя способами: каталитическим риформингом и полимеризацией этина.

Из нормального гексана (каталитический риформинг): в этом методе нормальный гексан пропускается при высокой температуре на поверхность платины (pt) в качестве катализатора, этот метод называется методом каталитического риформинга. Каталитический риформинг — это процесс, который используется для преобразования нормального гексана. углеводород в ненасыщенный циклический углеводород.

От полимеризации этина (ацетилена): пропуская пары этина в раскаленную докрасна никелевую трубку, ароматический бензол представляет собой соединение, получаемое в результате полимеризации этина путем пропускания паров этина в раскаленную докрасна никелевую трубку.

3C ₂ H ₂ (трубка из раскаленного никеля) → C ₆ H ₆

Из фенола: пропуская пары фенола на поверхность горячего цинкового порошка, который восстанавливает фенол до бензола.

Приготовление бензола в лаборатории

Чистый бензол можно получить в лаборатории путем сухой перегонки бензоата натрия с натронной известью (как в случае приготовления метана в лаборатории).

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

получения бензола

Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

С6H12 → C6H6 + 3H2

Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6

Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

1. Получение бензола из неорганических веществ:

• 1 вариант:
  Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
  дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
• 2 вариант:
  Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

дальше — реакция Зелинского

2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

1) получение бензола из алканов:

СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

С2H4 → C2H2 →C6H6

Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2