Как из хлорэтана получить пропан уравнение реакции

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C₃H₈ – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C₃H₈ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:

Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.

1.2. Нитрование пропана

Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Дегидрирование пропана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:

3. Окисление пропана

Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пропана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ – CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ – CH₃ + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пропан можно получить из пропилена или припина:

При гидрировании пропена образуется пропан:

При полном гидрировании пропина также образуется пропан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пропан:

5. Получение пропана в промышленности

В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Напишите уравнения реакций Хлор этан→ пропан → X1 →X2 →X3→X4

Ваш ответ

решение вопроса

Алканы

Атомы углерода в молекулах алканов находятся sp 3 гибридизации, а значит, образуют четыре равноценные химические связи. В результате в молекуле не наблюдается ярко выраженного смещения электронной плотности, в отличие от молекул алкенов, алкинов, спиртов и т.д. Это приводит к тому, что для алканов наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму .

Одним из примеров такой реакции является галогенирование . Эта радикальная цепная реакция протекает следующим образом:

1) Зарождение цепи:

2) Развитие цепи:

В процессе обрыва цепи в реакционной смеси могут встретиться два свободных радикала СН₃ . и Н . , что приведет к образованию молекулы СН₃Cl, два свободных радикала хлора, что, по факту, приведет к образованию одного из исходных веществ и два свободных радикала СН₃ . , что приведет к образованию побочного продукта – этана. В рамках написания экзаменационных заданий этим процессом мы пренебрегаем, достаточно написать следующую суммарную реакцию:

Если алкан имеет более сложное строение, то всегда возникает вопрос: какой атом водорода будет замещаться на галоген?

Нужно запомнить , что в первую очередь замещаются атомы водорода, находящиеся у третичных атомов углерода, потом у вторичных, и только после них у первичных. Четвертичные атомы углерода в реакции участвовать не могут, т.к. у них нет атомов водорода, которые можно заместить.

Таким образом, при реакции изобутана с хлором будет происходить замещение атома водорода именно у третичного атома углерода, и продуктом реакции будет 2-хлор-2-метилпропан:

Обратите внимание! В реакцию галогенирования вступают фтор, хлор и бром, но не вступает йод и бромная вода. То есть, бром, растворенный в органическом растворителе, нам для реакции подходит, а раствор брома в воде, который называется бромная вода, в реакцию вступать не будет.

Для йодалканов характерна обратная реакция, в которой происходит восстановление алкана за счет йодид иона:

Эта реакция становится возможной по причине наличия у йодид иона восстановительных свойств.

Нитрование алканов так же протекает по радикальному механизму, для этого берут 10% раствор азотной кислоты, реакция идет при нагревании до 120°С (в некоторых учебниках встречается 140°С):

Одна из самых забываемых всеми реакций – Синтез Вюрца. При этом она довольно таки часто попадается в экзаменационных заданиях. В этой реакции участвуют натрий и различные галогенпроизводные. В эту реакцию хорошо вступают только те галогеналканы, в молекулах которых атом галогена находится у первичного атома углерода:

В заданиях могут встречаться и варианты соединений, в которых галоген находится у вторичного атома углерода (реакция идет, но с очень низким выходом). Например, при реакции 2-хлорпропана с натрием образуется 2,3-диметилбутан:

При этом углеводородные радикалы соединяются именно в тех положениях, от которых произошло отщепление галогена .

В экзаменационных заданиях так же встречается перекрестный синтез Вюрца. Чаще эту реакцию используют для получения гомологов бензола. При получении алканов ее использовать не целесообразно, т.к. образуется смесь трех веществ, которую затем необходимо разделять. Тем не менее есть варианты заданий в которых она встречается:

Для того чтобы получить пропан из хлорэтана нужно провести перекрестный синтез Вюрца хлорэтана с хлорметаном. В результате этой реакции будет образовываться смесь этана, пропана и бутана, т.к. в растворе будут одновременно протекать три реакции:

При выполнении этого задания требуется указать первую реакцию из трех возможных для данной смеси веществ.

Основное применение алканов – в качестве топлива, например газ или бензин. Реакцию горения для алкана написать не сложно:

Но помимо применения алканов как источника топлива они являются действительно важным сырьем для химической промышленности. Например, путем каталитического окисления различных алканов можно получать очень большое количество кислородсодержащих соединений, но нас будут интересовать только две встречающиеся реакции:

1) Каталитическое окисление метана приводит к образованию метанола, но возможно получение так же муравьиного альдегида и муравьиной кислоты в зависимости от используемого катализатора и условий протекания реакции:

2) Каталитическое окисление бутана приводит к образованию двух молекул уксусной кислоты:

Конверсия метана с водяным паром приводит к образованию смеси угарного газа и водорода:

Водород, полученный путем конверсии метана, используется для синтеза аммиака .

Смесь угарного газа и водорода называется синтез-газ , она используется для получения очень большого количества различных органических соединений.

Дегидрирование алканов протекает с использованием катализатора ( Pt, Pd, Cr₂O₃) и при нагревании. Основным продуктом реакции является алкен:

Эта реакция протекает обратимо, и путем гидрирования алкенов можно получать алканы:

Если цепь состоит из 4 и 5 атомов углерода, то в результате реакции образуется смесь алкенов:

В дальнейшем эту смесь подвергают повторному дегидрированию, в результате чего образуются сопряженные диены:

Если в цепи исходного алкана содержится 6 и более атомов углерода становится возможным проведение реакции дегидроциклизации. В зависимости от длины цепи исходного алкана, в результате реакции образуются бензол или его гомологи:

При вторичной переработке нефти, для получения более ценных бензиновых фракций используют реакции крекинга и изомеризации.

Реакция крекинга позволяет получать алканы с меньшей длиной цепи из менее ценных высококипящих нефтяных фракций. Крекинг подразделяют на термический (500-700°С) и каталитический (400-500°С, катализатор):

В этой реакции образуется одна молекула алкана и одна молекула алкена . Если цепь исходного алкана более длинная, то разрыв цепи преимущественно происходит ближе к центру молекулы, но может происходить и в других положениях, в результате чего будет получаться смесь различных продуктов.

Изомеризация алканов идет в присутствии катализатора и при нагревании. Ее используют для получения алканов с более разветвленной цепью. Реакция идет при нагревании, в качестве катализатора обычно используют AlCl₃ :

При нагревании метана до 1000 °С происходит реакция пиролиза :

Но при нагревании до температуры 1500 °С происходит разложение метана с образованием ацетил ена :

При гидролизе карбида алюминия образуется метан:

Получить алканы можно так же путем химических реакций электролиза и декарбоксилирования солей карбоновых кислот. Подробно механизм этих реакций можно посмотреть в соответствующей теме.

Электролиз растворов солей карбоновых кислот :

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот :

Подробный видео разбор протекания реакций электролиза и декарбоксилирования:

источники:

http://www.soloby.ru/992926/%D0%BD%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%88%D0%B8%D1%82%D0%B5-%D1%83%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F-%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B9-%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80-%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD%E2%86%92-%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D0%BD-x1-%E2%86%92×2-%E2%86%92×3%E2%86%92×4

http://www.easy-chem.ru/%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D1%8B/