Как из нитробензол получить анилин уравнение

Как из нитробензол получить анилин уравнение

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком О. Унфердорбеном и назвал его «кристалликом».

В 1834 году Ф. Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал его «кианолом».

В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором едкого кали KOH и назвал его «анилином».

В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония и назвал его «бензидамом».

В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)

Основной способ получения анилина – восстановление нитробензола.

Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью рtакции, открытой русским химиком Н.Н. Зининым. В качестве восстановителя Н.Н. Зинин применял сульфид аммония:

Впоследствии в качестве восстановителя стали применять водород.

Промышленный способ

1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)

В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.

Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 300 0 С и повышенном давлении:

Лабораторный способ

1. Восстановление нитробензола атомарным водородом

В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.

ПОМОГИТЕ. Как из нитробензена получить анилин.

Существуют разные способы получения анилина. Сырьем служит вещество нитробензол, имеющее формулу C6H5NO2. Первоначально нитробензол подвергали прямому гидрированию с использованием катализаторов и высоких температур. Реакция идет следующим образом:

C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O.

Ее достоинство – простота и невысокая стоимость реагентов. Недостаток – низкий выход целевого продукта.
2

В 1842 году русский химик Николай Зинин экспериментальным путем нашел гораздо более эффективный способ превращения нитробензола в анилин. Он заключается в воздействии на нитробензол сульфидом аммония. Реакция протекает таким образом:

С6H5NO2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O.
3

Помимо анилина, образуется элементарная сера и выделяется аммиак, который тут же частично связывается водой. Описание этой реакции произвело большое впечатление на ученый мир. Один из выдающихся химиков по этому поводу заявил: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы вписано золотыми буквами в историю химии!» . Вышеописанная реакция до сих пор считается частным случаем т. н. «Реакции Зинина» .
4

Можно получить анилин из нитробензола и путем восстановления порошком железа в присутствии водяного пара. Реакция протекает следующим образом:

Как из нитробензол получить анилин уравнение

Электронное строение

Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение). Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена. В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.

Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).

Физические свойства

Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.

Химические свойства

I. Реакции с участием аминогруппы

Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

II. Реакции с участием бензольного ядра

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Способы получения

Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO₂ в аминогруппу -NH₂. Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин

. Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:

Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:

а также газообразным Н₂ при высоком давлении в присутствии катализатора: