Как из сахарозы получить глюкозу уравнение реакции

Углеводы

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Способ получения глюкозы и фруктозы из сахарозы

Зависимый от патента №

Заявлено 15.1И.1968 (№ 1225458/28-13)

Приоритет 15.Ш.1967 № А2512/67, Австрия

Опубликовано 14 111.1972. Бюллетень № 10

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

УДК 664.162.74 (088.8) Дата опубликования описания 17.IV 1972

Эрнст Нич (Австрия) Иностранная фирма

«Левозан-Гезельшафт Хем, фарм. Индустри

Франк и Др. Фройдль» (Австрия) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛЮКОЗЫ И ФРУКТОЗЫ

Изобретение относится к сахарной промышленности.

Известен способ получения глюкозы и фруктозы из сахарозы лутем инверсии ее раствора, очистки, сгущения инвертированного раствора, смешивания с метанолом, охлаждения, кристаллизации глюкозы, центрифугирования, смешивания маточного раствора с метанолом, обезвоживания, охлаждения, кристаллизации фруктозы, центрифугирования.

Предлагаемый способ обеспечивает более эффективное выделение глюкозы и фруктозы из инвертированного раствора сахарозы. Это достигается тем, что обезвоживание осуществляют путем противоточного пропуска сухих паров метанола до содержания воды менее

1 с последующим концентрированием раствора выпариванием до содержания сухих веществ преимущественно 50%.

Поочередную кристаллизацию глюкозы и фруктозы рекомендуется осуществлять в несколько этапов.

Способ заключается в следующем. Раствор сахарозы подвергают кислотному гидролизу или же гидролизу на сильно кислых ионообменных смолах, освобождают инвертированный раствор от солей и кислот и осторожно сгущают под вакуумом, а затем кристаллизуют глюкозу. Глюкоза может быть получена в виде водного, сгущенного приблизительно до 80 сиропа в виде гидрата, или, лреиму5 щественно, после сгущения до 96% и добавления равной весовой части метанола в виде безводного продукта. В обоих случаях в течение трех дней кристаллизуется около 50% всей глюкозы, содержащейся в растворе.

10 Кристаллы глюкозы отделяют от маточного раствора центрифугированием. В отделенном маточном растворе содержится около 67% фруктозы и. 33% глюкозы. Его смешивают с метанолом, обезвоживают путем противоточ15 ного пропуска сухих .паров метанола до содержания воды менее 1% с,последующим концентрированием раствора выпариванием до содержания сухих веществ преимущественно

50%. Из полученного раствора выкристалли20 зовывают фруктозу, кристаллы которой отделяют от маточного раствора центрифугированием. Далее осуществляют вновь поочередную кристаллизацию глюкозы и фруктозы из маточного раствора еще в,две ступени.

25 Предлагаемый способ поясняется следующим примером его выполнения. 5 кг 50%-ного (весового) раствора сахарозы (4,05 л) на332637

3 гревают до 50 С, добавляют 213 мл соляной кислоты и смесь выдерживают в термостате

3 час при 50″ С. По истечении времени выдержки гидролиз заканчивается. Смесь быстро охлаждают и перемешивают с анионообменником в ОН=форме до нейтральной реакции.

После фильтрования получают чистый оесцветный раствор инвертированного сахара с удельным вращением (al = 19,9, что практически соответствует полной инверсии.

2,06 кг инвертированного раствора сахара с общим содержанием 48,5% сгущают при

90 С на водяной бане под вакуумом до концентрации 95%. Сгущенный раствор смешивают с таким же весовым .количеством кипящего метанола. Смесь, содержащую 4,7 /о воды, охлаждают до 10″С и вводят затравку глюкозы, представляющую собой смесь 2о г измельченной безводной глюкозы с приблизительно таким же количеством метанола. Затем кристаллизуемую смесь выдерживают в течение трех дней при постоянном легком,перемешивании при температуре 10 С,,после чего чистый белый кристаллизат отделяют от маточного раствора на центрифуге и промывают несколько раз метанолом, Выход глюкозы составляет 2!6 г, а „» — +49,3, содержание фруктозы около 2 /О.

Маточный раствор смешивают с метанольнои промывочной жидкостью и подают в головку колонки (см. чертеж) для обезвоживания через подвод 2 со скоростью 2 мл/мин. а иепаригельнои колое д испаряют оезводный метанол со скоростью около 20 мл/мин, Iiap через труоку подводят B нижнюю часть колонки l, снаоженной насадкои из стеклянных колец Рашига, имеющих диаметр 4 мм. Колонка выполнена в виде трубы из стекла с сечением оо мм и длиной 500 мм. Снизу колонка снабжена сифоном 4, в котором собирается ооезвоженный ivlGTBHoJlbHbIH раствор сахара и непрерывно отводится из него в сборник ь. истиллят после ректификации снова может отводиться в испарительную колбу 3 через подвод Ь. 11олучают около 3 л обезвоженного продукта с содержанием общего количества сахара 24 «/о и воды около Q,9О/р, затем его концентрируют на водяной бане при 90 С до содержания сухих веществ 50, охлаждают до

10 С и вводят затравку фруктозы, состоящую из 25 г измельченной чистой фруктозы и приблизительно равного количества метанола.

Смесь выдерживают в течение трех дней при

10 С и постоянном легком перемешивании.

Полученный кристаллизат отделяют от маточного раствора на центрифуге и несколько раз промывают метанолом. Кристаллы высушивают в сушильном шкафу при 60 С. Выход фруктозы 1261 г, (а) — 90,7, содержание глюкозы в продукте около 1,1 /о.

Маточный щелок после кристаллизации фруктозы смешивают с метанольной промывочной жидкостью, сгущают на водяной ба ° не,до 50 вес. %, охлаждают, вносят затравку глюкозы и осуществляют кристаллизацик> глюкозы II в течение 3 дней, аналогично описанному выше, Выход глюкозы II составляет

135 г, (n) =+50,3, содержание фруктозы в ней около 1,2 /о.

Маточный раствор после кристаллизации глюкозы II смешивают с метанольной промывочной жидкостью, сгущают на водяной бане приблизительно до содержания сухих веществ

50%, вносят затравку фруктозы и осуществляют кристаллизацию в течение 3 дней, аналогично описанному:выше, после чего кристаллизат отделяют от маточного раствора. Выход фруктозы II составляет 114 г (а) „о

= — 91,0, содержание глюкозы в ней около

Таким же образом осуществляют следующую очередную кристаллизацию глюкозы III и фруктозы III

Выход глюкозы III — 41 г, (а) =+49,9, содержание фруктозы в ней 1,6%, Выход фруктозы III — 57 г (аф = — 90,2, содержание глюкозы в ней 1,2 /о.

Остаточный маточный раствор прозрачный, имеет желтую окраску и очень медленно кристаллизуется. Его дальнейшая переработка уже нецелесообразна.

Общий выход глюкозы — 452 г (90,4% всего сахара за вычетом количества затравочных кристаллов).

Общий выход фруктозы — 432 г (86,4% всего сахара за вычетом затравки).

При перекристаллизации глюкозы и фруктозы из метанола оба сахара могут быть получены полностью чистыми.

1. Способ получения глюкозы и фруктозы из сахарозы путем инверсии раствора последней, очистки, сгущения инвертированного раствора, смешивания с метанолом, охлаждения, кристаллизации глюкозы, центрифугирования, смешивания маточного раствора с метанолом, обезвоживания, охлаждения, кристаллизации фруктозы, центрифугирования, отличающийся, тем, что, с целью повышения эффективности процесса, обезвоживание осуществляют путем противоточного пропуска сухих паров метанола до содержания воды менее 1 /о с последующим концентрированием раствора выпариванием до содержания сухих веществ преимущественно 50 /о.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поочередную кристаллизацию глюкозы и фруктозы осуществляют в несколько этапов, 332637

Составитель Г. Лошкарева

Техред T. Ускова

Корректор Л. Орлова

Редактор Т, Каранова

Типография, пр. Сапунова, 2

Заказ 950(8 Изд. № 383 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров CCCI

Сахароза — формула, строение и свойства

Сахароза — органическое вещество с кристаллической решеткой. Другое название — сахар. Это дисахарид, образованный остатками двух моносахаридов — фруктозы и глюкозы.

Узнаем больше о сахарозе, ее строении, формуле, физических и химических свойствах и о том, какую пользу играет она для живых организмов.

Формула и строение сахарозы

Структурная формула — C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ , хотя она происходит от соединения двух простых сахаров, таких как глюкоза и фруктоза.

Два кольца этих сахаров объединены отдельным атомом кислорода, соединенным с двумя атомами углерода в цепочке. Другое расширение атома в молекуле также присутствует, главным образом, в комбинациях кислорода и водорода.

Связь между моносахаридами имеет O-глюкозидный тип. Кроме того, эта связь является дикарбонильной.

Физические свойства

По своим физическим свойствам она обладает сладким вкусом, может кристаллизоваться и растворима в воде.

Когда сахароза достигает желудка, она подвергается кислотному гидролизу и разлагается на части: на глюкозу и фруктозу. Остальная часть сахарозы переходит в тонкий кишечник, где ферментная сахароза преобразует ее в глюкозу и фруктозу.

Подчеркиваются ее специфические свойства в качестве питательного вещества для организма человека: она легко усваивается и не выделяет токсичных веществ. Это означает, что сахароза обладает как свойствами глюкозы, так и свойствами фруктозы, что означает, что она является источником энергии для организма.

Существует множество противоречий по поводу вреда, наносимого потреблением сахарозы, и несколько теорий по этому поводу. Основные дебаты сосредоточены на развитии кариеса, диабета, ожирения, атеросклероза и других патологий.

Интересно, что сахароза является триболюминесцентной, производящей свет механическим действием.

Благодаря низкой температуре плавления 186 0 С она очень быстро становится жидкой, очень легко прилипает к контейнеру, в котором она находится, может запросто обжечь кожу, если не соблюдать меры безопасности. Температура кипения раствора равна 101,4 0 С.