Как можно определить этанол уравнение реакции

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6de18b42cc129782 • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Этиловый спирт. Химико-токсикологический анализ

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Этиловый спирт. Химико-токсикологический анализ

Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) С₂Н₅ОН – бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом; т. кип. 78,39 °С.

Смешивается с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином и др.; образует азеотропную смесь водой (95,6 % по массе этанола, т. кип. 78,15 °С).

Этиловый спирт применяют в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров бытовой химии и др.

Является сырьём в производстве диэтилового эфира, хлороформа, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата и др. В медицине этиловый спирт применяют для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов. Значительная часть этилового спирта идет на изготовление спиртных напитков.

Этиловый спирт чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70 % (по объёму) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении – алкоголизм.

Этиловый спирт. Качественное обнаружение

1. Реакция этерификации (образование этилацетата)

Ощущается запах этилацетата, который появляется более отчетливо, если содержимое пробирки вылить в 20-25 кратный объем воды.

Чувствительность реакции 15-20 мг.

Чувствительность реакции 3 мг.

3. Реакция образования йодоформа

I₂ + 2NaOH = NaOI + NaI + H₂O

CH₃CHO + 3NaOI = CI₃CHO + 3NaOH

CI₃CHO + NaOH = CHI₃ + HCOONa

При охлаждении раствора образуются кристаллы йодоформа в виде шестиугольников и звездочек.

Реакция не специфична, ее дает ацетон.

Чувствительность реакции 0,04 мг.

Предварительная проба на этанол в биологической жидкости (моча) проводится аналогично описанной выше пробе для метанола.

Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение.

Спирты, включенные в обязательный круг судебно-химического исследования при проведении общего анализа: метанол, этанол, пропанол, бутанол, амиловый. Токсикологическое значение спиртов связано с их широким применением в народном хозяйстве и в быту.

По физическим свойствам спирты – летучие жидкости и поэтому для их изолирования применяют метод перегонки с водяным паром. При этом учитывают взаимную растворимость изолируемого спирта и водяного пара. При исследовании токсических спиртов методом ГЖХ для изолирования в этом случае используют метод микродиффузии.

В последние годы наблюдается значительный рост числа интоксикаций, обусловленных употреблением спиртных напитков и суррогатов алкоголя. Это связано с резким повышением уровня алкоголизации населения, ростом количества некачественных спиртных напитков и употреблением с целью опьянения технических спиртсодержащих жидкостей.

Смертельные отравления алкоголем и его суррогатами прочно занимают первое место и почти в 3 раза превышают по количеству летальных исходов следующие за ними интоксикации наркотиками.

Спирты оказывают свое токсическое действие в первую очередь на ЦНС. Все спирты являются ядами ЦНС, так как обладают наркотическим действием и ослабляют процессы возбуждения.

Метиловый спирт избирательно поражает зрительный нерв и сетчатку глаз, что в 50% случаев приводит к слепоте. Обладает кумулятивными свойствами. Смертельная доза от 30 до 100 г, наступление слепоты возможно от принятия 7-8 г чистого спирта.

При отравлении метанолом латентный период составляет 3-4 дня, но иногда смерть наступает очень быстро, в течении 30 минут, причем состояния опьянения при этом может и не быть.

Амиловый спирт обладает наркотическим действием поражая ЦНС, а также сильным местным раздражающим действием, вызывая некроз слизистых оболочек. Смертельная доза при приеме внутрь 10-15 г. При судебно-химическом исследовании органов трупа наводящим указанием является специфический запах изоамилового спирта, исходящий от биологического материала.

Этиловый спирт при приеме внутрь (острая интоксикация) вызывает вначале возбуждение, а затем угнетение и паралич ЦНС. Относится к веществам наркотического действия и вызывает пристрастие – алкоголизм. Наркотический эффект этанола зависит от скорости всасывания (резорбции), фазы интоксикации (стадии резорбции и элиминации), от концентрации в крови, толерантности.

При длительном воздействии (хроническая интоксикация) на организм этанол может привести к тяжелым функциональным расстройствам нервной систем (алкогольные психозы – «белая горячка»: бред, галлюцинации с устрашающими видениями), вызвать поражение органов пищеварения, сердечно-сосудистой системы, жировое перерождение печени (цирроз) и т.д. Известно, что алкоголь влияет на потомство, приводя к рождению детей с умственными и физическими недостатками.

В последнее время обнаружено мощное токсическое воздействие этанола на биоритмы человека. При нарушении нормального хода этих биологических часов происходит рассогласование суточных ритмов – так называемая ресинхронизация, при этом у человека падает умственная и физическая работоспособность, нарушается сон, аппетит, изменяется обмен веществ.

Исследования установили очень важный факт: вызываемые алкоголем нарушение психофизиологического состояния человека сохраняются и после полного выведения спирта из организме. Только на третьи сутки после приема алкоголя восстанавливаются разрушенные им суточные биоритмы.

Смертельная доза этанола при однократном приеме составляет 4-12 г на килограмм массы тела, то есть для взрослого человека она составляет около 300 мл чистого 96% спирта (без учета толерантности).

Алкогольная кома развивается при концентрации спирта в крови 3 г/л (3%>), абсолютно смертельная концентрация в крови – 5-6 г/л (5-6 %).

Спирты. Токсикокинетика

Всасывание (резорбция). В организм спирты попадают через желудочно-кишечный тракт и легкие. Всасывание начинается быстро, уже во рту и пищеводе, но основная масса спирта всасывается в желудке или кишечнике. Спирты всасываются по средством простой диффузии, когда молекулы спирта транспортируются в кровь в неизмененном виде.

Скорость всасывания зависит от концентрации и количества принятого спирта, от степени и характера наполнения желудка и кишечника. При приеме натощак максимальная концентрация этанола в крови наблюдается через 40-80 мин ( в среднем около 1 часа), при полном желудке – через 1,5-2,5 часа.

Транспорт (распределение). Через кровь спирты распространяется по органам и тканям, обильно снабжаемым кровью, и концентрируется в тканях пропорционально содержанию в них воды. Наибольшие количество спирта содержатся в биологических жидкостях (кровь, моча, спинномозговая жидкость) и головном мозге.

Несколько меньше его в тканях, мышцах, и минимальное количество – в жировой ткани. Небольшие количества этилового спирта могут присутствовать в биоматериале вследствие естественных процессов при гниении крови и других органов трупа.

Метаболизм (биотрансформация). После всасывания спирты подвергаются в организме процессам биотрансформации в основном через окисление до соответствующих альдегидов и кислот, конечными продуктами превращения которых являются СО₂ и Н₂О.

Так, метанол окисляется до формальдегида, а затем до муравьиной кислоты:

Этанол на 90% и более окисляется до ацетальдегида и уксусной кислоты:

Катализирует процесс фермент алькогольдегидрогеназа (АДГ), акцептором Н₂ служит коэнзим никотинамид-аденин-динуклеотид (НАД).

Этот процесс протекает в основном в печени, меньше в легких, почках, мышечной ткани. У хронических алкоголиков процессы биохимического окисления спирта протекают, кроме того, в мышцах с помощью фермента каталазы, поэтому такие люди выносят большие дозы алкоголя.

Скорость метаболизма зависит, главным образом, от времени, очень незначительно – от концентрации спирта. У взрослого человека скорость метаболизма спирта около 10 мл/час, суточный метаболизм – 400-500 мл.

Метанол окисляется в организме значительно медленнее, его можно обнаружить в крови на 3-4 день после смерти.

Выделение (элиминация) спирта протекает по механизму простой диффузии и происходит через легкие, кожу, почки, кишечник, слюнные железы в виде метаболитов. Только 10% этанола выделяется в неизмененном виде, из них 7% – через легкие, 2-2,5% – почками.

Спирты. Объекты исследования и пробоподготовка

Наиболее важными объектами для судебно-химической экспертизы служат:

• кровь
• моча
• ткани мозга
• легких
• печени
• почек
• глубокие мышцы бедра.

Желудок не может быть взят в качестве объекта исследования, так как возможно образование спирта естественным путем при брожении углеводов или при гнилостных процессах его содержимого.

Содержание эндогенного алкоголя в крови находится в пределах 0,008-0,4%. При диагностике состояния алкогольного опьянения в наркологической практике объектами служат выдыхаемый воздух, слюна, кровь, моча.

Правила отбора проб для исследования на спирты

При отборе жидких биологических сред у живых лиц также необходимо соблюдать определенные требования, а именно:

1. Моча отбирается в сухой стерильный флакон «под пробку». Флакон тотчас же закрывают пробкой. Отбор пробы мочи должен производиться в условиях, исключающих подмену или замену ее другими жидкостями.

2. Слюна отбирается в стерильный сухой флакон из-под пенициллина в количестве 5 мл и тут же закрывается пробкой.

3. Перед отбором пробы крови в сухой стерильный флакон из-под пенициллина закапывают 1-2 капли гепарина или 0,8 мл 3,8%-го раствора натрия цитрата и встряхиванием флакона смачивают его стенки.

4. Кровь в количестве 5 мл отбирается пункцией кубитальной вены при строгом соблюдении асептических условий самотеком во флакон, обработанный гепарином или цитратом. Флакон тотчас же закрывают стандартной резиновой пробкой, фиксируют пробку и содержимое флакона перемешивают.

Кожа в месте пункции предварительно обрабатывается раствором сулемы 1:1000 или риванолом 1:500. Дезинфекция кожи спиртом, эфиром, настойкой йода не допускается.

5. У всех флаконов с отобранными пробами фиксируют пробки алюминиевыми колпачками с помощью приспособления для обжима колпачков, обеспечивающего герметизацию флакона, и ставят их в холодильник. В случае герметизации другим способом флаконы должны быть опечатаны.

На каждый флакон наклеивается этикетка с указанием номера пробы (по регистрационной книге), даты, времени забора пробы, фамилии освидетельствуемого, фамилии медицинского работника, подготовившего пробу.

6. Биосреды должны исследоваться позднее суток с момента их отбора. Допускается их хранение в холодильнике при температуре -4° С в течение 5 суток.

Спирты. Обнаружение и определение

Спирты. Количественное определение
Спирты. Количественное определение спиртов базируется на их общих реакциях: окислении до альдегидов и образовании сложных эфиров.

Из всех спиртов, имеющих токсикологическое значение, только этиловый подлежит обязательному количественному определению при судебно-химических исследованиях.

Это обусловлено следующими причинами:

• чрезвычайно широкое распространение и особое токсикологическое значение этанола, о чем уже говорилось,
• возможность естественного образования этанола в организме, а именно: при брожении и гниении сахаристых веществ в желудке, при бактериальном распаде белковых веществ, при метаболическом превращении высших спиртов.

В судебно-химической практике для количественного определения этанола используют методы, основанные на окислении его до ацетальдегида и образовании сложного эфира с азотистой кислотой – этилнитрита. Известно много методов, в том числе химических, но в настоящее время наибольшее значение приобрели наиболее чувствительные и точные современные методы – биохимический и инструментальный (метод ГЖХ). На их рассмотрении мы и остановимся.

Спирты. Метод биохимический (энзимный, ферментативный, метод АДГ) был разработан в 1951г. Бюхером и Родецки и применяется, в основном, в зарубежных лабораториях. Метод основан на реакции окисления этанола до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназы (АДГ).

Акцептором водорода в реакции служит дифосфопиридин-нуклеотид (ДПН), восстановленная форма которого обладает характерным светопоглощением при длине волны 366 нм. Измеряя оптическую плотность продукта реакции, можно рассчитать содержание этанола в исследуемом объекте, т.к. количество восстановленной формы ДПН, т.е. его оптическая плотность, пропорциональны количеству этанола. Расчет ведут по калибровочному графику, построенному по растворам этанола с известной концентрацией.

Судебно-химическая оценка метода.
Метод чувствителен (0,1-0,2%) на уровне естественного содержаний этанола в организме, специфичен, позволяет проводить серийные анализы, однако требует специального оборудования и особо чистых ферментов (АДГ и ДПН), в связи с чем в нашей стране не нашел применения.

Спирты. Метод газожидкостной хроматографии (ГЖХ) основан на переведении этанола в более летучее соединение – этиловый эфир азотистой кислоты (этилнитрит). Прежде, чем перейти к описанию этого метода, рассмотрим основные его теоретические положения и аппаратурное оформление и остановимся на преимуществах его перед химическими методами анализа.

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Этиловый спирт в химико-токсикологическом отношении

Этиловый спирт и его суррогаты: свойства, механизм действия на организм человека. Токсичность. Распространенность отравлений.
Проблемы и распространенность алкоголизма. Экспертиза алкогольного опьянения. Клиника отравлений этиловым спиртом. Клиническая диагностика опьянения.

Этиловый спирт. Токсикокинетика. Экспертная оценка содержания этанола при химико-токсикологическом исследовании внутренних органов и биожидкостей. Объекты исследования. Правила отбора пробы у живых лиц и трупного материала.
Методы анализа, применяемые в диагностике алкогольного опьянения и судебно-химической экспертизе: предварительные пробы, химические и биохимические методы.

Из группы летучих ядов наибольшее токсикологическое значение имеют одноатомные спирты с общей формулой:

С nН 2n+1ОН, где С nН 2n+1 = R

R: СН3 – метиловый спирт
С2Н5 – этиловый спирт
С3Н7 – пропиловый спирт
С4Н8 – бутиловый спирт
С5Н11 – амиловый спирт (изоамиловый)

По физическим свойствам спирты представляют собой бесцветные прозрачные жидкости с характерным запахом (особенно изоамиловый), их плотность d