Какие уравнения неправильно описывают химические свойства этанола

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Получение этанола

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Охарактеризуйте строение молекулы этанола; составьте три уравнения химических реакций, характеризующих его химические свойства,

Ваш ответ

решение вопроса

Похожие вопросы

  • Все категории
  • экономические 43,297
  • гуманитарные 33,622
  • юридические 17,900
  • школьный раздел 607,223
  • разное 16,830

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.

Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.

Тест по теме «Гидроксильные соединения» (10 класс)

Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.

Укажите формулу простейшего спирта

2. Этиленгликоль – это…

ближайший гомолог глицерина

предельный одноатомный спирт

3. Какой молекулярной формулой описывается гомологический ряд трёхатомных спиртов?

4. Среди перечисленных соединений укажите третичный спирт:

ОН ОН ОН CH 3 – C – CH 3

2. CH 3

| OH

5. Какое из веществ изомерно 2 – метилбутанолу — 1?

2 – метилпропанол – 1

6. Сколько существует первичных спиртов состава С5Н12О?

2. четыре 4. восемь

Сколько существует фенолов состава С7Н8О?

три 4. нет таких фенолов

Сколько существует фенолов, содержащих в молекуле шесть атомов углерода и четыре гидроксильные группы?

Какое из перечисленных веществ кипит при более высокой температуре?

гексанол – 1 4. диизопропиловый эфир

Каким веществом надо воспользоваться, чтобы различить этанол и гексан?

водород 4. азотная кислота

Какой основной способ получения этанола в промышленности?

брожение углеводов 3. окисление этана

гидратация этилена 4. перегонка спиртных напитков

Укажите вещество, из которого не более чем в две стадии можно получить фенол?

метан 3. пропилен

ацетилен 4. циклогексан

Какое вещество нужно использовать для того, чтобы отличить этанол от глицерина?

Спирты реагируют с…. а фенолы – нет.

натрием 3. хлороводородом

гидроксидом натрия 4. бромной водой

Какие уравнения неправильно описывают химические свойства этанола?

Какое из указанных веществ не обесцвечивает раствор перманганата калия?

циклогексан 3. этилбензол

этилен 4. пропанол – 2

Главная область применения этанола – это…

__________при окислении образует ацетон.

пропанол –1 3. бутанол –2

пропанол –2 4. этанол

В схеме превращений: бутанол –1 Х бутанол –2 зашифровано вещество

бутен –2 3. бутен –1

2 –хлорбутанол –1 4. 2 –хлорбутан

Продукт взаимодействия глицерина с азотной кислотой относится к классу

нитросоединений 3. сложных эфиров

аминов 4. простых эфиров

1. ближайший гомолог глицерина 3. предельный одноатомный спирт

2. двухатомный спирт 4. фенол

Какой молекулярной формулой описывается гомологический ряд двухатомных спиртов?

3. Среди перечисленных веществ укажите ароматический спирт:

|

|

2. СН2 – СН2 — ОН 3. C ОН

|

4. Какое из перечисленных веществ изомерно 2 – метилпропанолу – 2?

пентанол –1 3. бутандиол –1,2

диэтиловый эфир 4. резорцин

5. Сколько существует простых эфиров состава С5Н12О?

6. Сколько существует фенолов состава С8Н10О?

восемь 3. девять

шесть 4. нет таких фенолов

Сколько существует фенолов, содержащих в своём составе шесть атомов углерода и три гидроксильные группы?

четыре 4. восемь

Какое из перечисленных веществ кипит при более высокой температуре?

этанол 3. пентанол –1

пентан 4. 2 – метилбутанол – 1

Какой основной способ получения фенола в промышленности?

сплавление солей сульфокислот со щелочами

гидролиз галогенопризводных бензола

разложение гидроперекисей кумола

из первичных аминов

Укажите вещество, из которого не более, чем в две стадии можно получить глицерин?

пропилен 3. пропан

хлористый аллил 4. 2 – пропанол

Определите промежуточные вещества Х и Y при синтезе этанола по схеме:

Какие уравнения неправильно описывают химические свойства фенола?

OH OH

O2N NO2

+ 3 НО NO 2  + 3 H 2 O

Какое из перечисленных веществ не взаимодействует с бромом?

циклогексан 3. фенол

этилен 4. пропанол

Фенол применяется как …

исходное вещество при производстве лекарств

исходное вещество при производстве пластмасс

растворитель лаков, клеев

побочный продукт в производстве ацетона

Фенолформальдегидные пластмассы получают в результате реакции

полимеризации 3. поликонденсации

сополимеризации 4. дегидратации

Какое вещество нужно использовать, чтобы различить пропанол от фенола?

Какое из перечисленных веществ наиболее ядовито?

метанол 3. фенол

этанол 4. парацетамол

Какой из спиртов не может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации?

метанол 3. изобутиловый

трет – бутиловый 4. этиленгликоль

Какое химическое свойство отличает спирты от фенолов?

образование простых эфиров 3. окисление перманганатом калия

образование сложных эфиров 4. внутримолекулярная дегидратация


источники:

http://www.soloby.ru/996531/%D0%BE%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B7%D1%83%D0%B9%D1%82%D0%B5-%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85-%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B0%D0%BA%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%B7%D1%83%D1%8E%D1%89%D0%B8%D1%85-%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5

http://infourok.ru/test-po-teme-gidroksilnie-soedineniya-klass-700485.html