Какие уравнения неправильно описывают химические свойства фенола

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Какие уравнения неправильно описывают химические свойства фенола

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂ — , Br — )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Спирты, фенолы (стр. 4 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5

А. Многоатомные спирты в отличие от одноатомных реагируют с неорганическими и органическими кислотами

Б. Этиленгликоль – основной компонент антифризов.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

96. Какие из приведенных утверждений о спиртах верны?

А. Ароматические спирты содержат гидроксильную группу, непосредственно связанную с бензольным кольцом.

Б. Пропанол-1 образуется при гидратации пропена согласно правилу Марковникова.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

97. Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?

А. Атомы углерода в молекуле фенола находятся в состоянии sp2-гибридизации.

Б. Фенол взаимодействует с бромной водой.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

98. Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?

А. Фенол проявляет слабые кислотные свойства.

Б. Одним из промышленных способов получения фенола является щелочной гидролиз хлорбензола.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

99. Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?

А. Для фенола наиболее характерны реакции замещения.

Б. Фенол в отличие от этанола реагирует с бромоводородом.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

100. Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?

А. Фенол хорошо растворяется в холодной воде.

Б. При нитровании фенола образуется сложный эфир.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

101. Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?

А. Реакции замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем у бензола.

Б. Фенол обладает антисептическими свойствами.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

102. Какие из утверждений о феноле и его свойствах верны?

А. Фенол – это бесцветная прозрачная жидкость с характерным запахом.

Б. Раствор фенола в воде называется карболовой кислотой.

верны оба утверждения

оба утверждения неверны

103. В схеме превращений

C2H2 → X→ C2H5OH

веществом Х является

104. В схеме превращений

CО X1CH3ONa

веществами Х1 и Х2 соответственно могут быть

105. В схеме превращений

C2Н6C2H5ClC2H5OH

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

106. В схеме превращений

С6Н5OH → Х С6Н5OH

веществом Х является

107. В схеме превращений

С6Н5ONa С6Н5OHX2

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

108. В схеме превращений

бутанол-2 Х1 Х2

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

109. В схеме превращений

СН2=СН2 Х1 Х2

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

CH3CH2OH и CH3CH2ONa

CH3COH и CH3CH2ONa

СН2ОН-СН2ОН и СН2ОNa-СН2ОNa

Повышенный уровень сложности

127. Установите соответствие между тривиальным названием спирта и его формулой

128. Для этанола справедливы утверждения

при обычных условиях – жидкость без запаха

является изомером диметилового эфира

водный раствор окрашивает лакмус в красный цвет

при дегидратации образует ацетилен

образуется в результате брожения глюкозы

обладает наркотическим действием

129. Глицерин взаимодействует с

130. Фенол взаимодействует с

131. Химические свойства фенола неправильно описывают уравнения реакций

C6H5ОН + NaОН→ C6H5ОNa + H2O

2C6H5ОН + Na2CO3 → 2C6H5ОNa + CO2 + H2O

C6H5ОH + HCl → C6H5Cl + H2O

C6H5ОН + 3HNO3 → C6H2(NO2)3ОН +3 H2O

2C6H5ОН + 2Na → 2C6H5ОNa + H2

2C6H5ОН + Cu(ОН)2 → (C6H5О)2Cu + 2H2O

132. И фенол, и этиленгликоль взаимодействуют с

133. И фенол, и глицерин взаимодействуют с

134. Для этиленгликоля справедливы утверждения

смешивается с водой в любых соотношениях

является изомером глицерина

водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет

может быть получен из этилена по реакции Вагнера

обесцвечивает бромную воду

135. Для глицерина справедливы утверждения

плохо растворяется в воде

окрашивает лакмус в красный цвет

способен к образованию простых и сложных эфиров

реагирует с гидроксидом меди(II)

обесцвечивает водный раствор перманганата калия

образуется в результате гидролиза жиров

136. Для фенола справедливы утверждения

при обычных условиях – кристаллическое вещество без запаха

все атомы углерода в молекуле находятся в sp2-гибридном состоянии

между молекулами образуются водородные связи

при взаимодействии с бромной водой образует осадок

устойчив к окислению на воздухе

в отличие от бензола не реагирует с азотной кислотой

137. Установите соответствие между названием органического вещества и цвет лакмуса в его водном растворе