Химические реакции в органической химии, 10 класс (профильный уровень)
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему
Презентация по теме: «Химические реакции в органической химии» раскрывает особенности реакций в органической химии, их классификацию по структурному признаку и механизму протекания. Может использоваться при изучении химии в 10 классе на профильном уровне.
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
Химические реакции в органической химии | 1.07 МБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Особенности и классификация химических реакций в органической химии 10 класс (профильный уровень) Кокорина С.Е., учитель химии высшей кв. категории МБОУ СОШ №10 г. Североморск
Особенности реакций с участием органических веществ 1. Органические вещества имеют молекулярное строение, поэтому реакции с их участием протекают медленнее , чем реакции неорганических веществ (ионные). Во многих случаях необходимы: t, p, kat . 2. Протекают с небольшим выходом продукта реакции (не более 50%), т.к. основная реакция сопровождается несколькими побочными, многие из которых обратимы. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 2
Особенности реакций с участием органических веществ 3. Для записи реакций органических веществ используют схемы , где а) между формулами исходных веществ и продуктов реакции ставят стрелку ; б ) используют структурные , а не молекулярные формулы веществ ; в) указывают условия проведения химичекой реакции. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 3
Классификация реакций в органической химии I. Реакции замещения ( S)- в молекуле субстрата один атом или группа атомов замещается на другой( ую ) : R-X + Y → R-Y +X А ) СН 4 + С l 2 → CH 3 Cl + HCl (галогенирование алканов ) Б) CH 3 Cl + Na OH →CH 3 OH + Na Cl В) СН 4 + Н NO 3 ( НО — NO 2 ) → CH 3 NO 2 + H 2 O По структурному признаку: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 4
Субстрат – основное вещество ( от лат. Sybstratum — основа), вступающее в химическую реакцию. Это более сложное по строению вещество или соединение со старшей функциональной группой. Если из двух реагирующих веществ одно органическое а другое неорганическое, то субстратом считают органическое вещество; Второе (неорганическое вещество) называют реагентом . 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 5
II . Реакции присоединения (А ) от англ. addition – присоединение В зависимости от того, какие изменения происходят с субстратом, различают реакции: 1. Гидрирование (присоединение водорода): СН 2 = СН 2 + Н 2 → СН 3 — СН 3 2. Галогенирование (присоединение галогенов С l 2 , Br 2 ) СН 2 =СН 2 + Br 2 → СН 2 – СН 2 ׀ ׀ Br Br 3. Гидрогалогенирование ( присоединение галогеноводородов НС l, HBr, HI ): СН 2 =СН 2 + HBr → СН 3 — СН 2 Br 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 6
II . Реакции присоединения (А ) от англ. addition — присоединение 4. Гидратация (присоединение воды): СН 2 =СН 2 + H 2 O → СН 3 – СН 2 OH 5. Полимеризация (соединение большого числа молекул с двойными связями между атомами углерода с образованием высокомолекулярного соединения): n СН 2 =СН 2 → — [ СН 2 — СН 2 ]n — этилен полиэтилен 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 7
III . Реакции элиминирования (отщепления ) – Е (от англ. eleminate- удалять) 1. Дегидрирование (отщепление водорода) на никелевом катализаторе: 2. Дегалогенирование ( отщепление галогена): СН 3 — СН – СН -СН 3 + Zn → СН 3 — СН = СН — СН 3 + Zn Br 2 ׀ ׀ Br Br 3. Дегидрогалогенирования ( отщепление галогеноводрода ): СН 3 — СН 2 Br + KOH( спиртовой р-р) → СН 2 = СН 2 + K Br + Н 2 O 4. Дегидратация ( отщепление воды): H 2 SO 4 , t> 140 СН 3 — СН 2 OH → СН 2 =СН 2 + Н 2 O СН 3 — СН 3 → СН 2 =СН 2 + Н 2 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 8
IV . Реакции изомеризации Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации — перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения. AlCl3 , t CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 н-бутан 2-метилпропан 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 9
V. Реакции разложения (сокращения углеродной цепи) 1. Крекинг (от англ. to crack – «колоть, расщеплять») При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. C 10 H 22 → C 5 H 12 +C 5 H 10 C 10 H 22 → C 4 H 10 + C 6 H 12 2. Пиролиз (разложение при высокой t , без доступа воздуха): СН 4 → С+2Н 2 ( t > 1500 C) 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 10
VI . Ароматизация (риформинг) (англ. reforming, от reform — переделывать, улучшать ) — промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высокооктановых бензинов и ароматических углеводородов: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 11
VII. Реакции o кисления 1. Полное окисление (реакция горения): СН 4 + 2О 2 → СО 2 + 2Н 2 О 2. Каталитическое окисление: СН 4 + 2О 2 → Н – С=О ( T=500C) \ Н Окисление неорганическими окислителями ( KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 в разных средах ) : 3СН 2 =СН 2 + 2 KMnO 4 + 4Н 2 О → 3СН 2 -СН 2 + 2 MnO 2 +2КОН ОН ОН 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 12
VIII. Наращивания углеродной цепи Реакция Вюрца: 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 13
По механизму протекания : 1. Свободно — радикальные ® ( протекают под действием и при участии радикалов при сильном нагревании или облучении) Радикалы – активные частицы (атомы или группы атомов), имеющие неспаренные электроны- С l∙ , Br∙, СН 3 ∙ и др. Радикалы образуются в результате гомолиза (гомолитического разрыва ковалентных связей С-С и С-Н в органических веществах). 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 14
ГОМОЛИЗ — способ разрыва ковалентной связи, в результате которого каждый из атомов, участвующих в ее образовании, сохраняет один неспаренный электрон и представляет собой радикал. А : В = А∙ + ∙ В CH 3 -CH 3 → CH 3 ∙ + ∙ CH 3 2. Нуклеофильные ( N) ( протекают под действием и при участии нуклеофилов). Нуклеофилы – анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, способные взаимодействовать с атомами, на которых сосредоточен положительный заряд ( анионы: Br-, Cl-, OH-, RO- , нейтральные молекулы: Н 2 О , N Н 3 , спирты R-OH и др. 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 15
3 . Электрофильные (Е)- ( протекают под действием и при участии электрофилов ). Электрофилы – катионы или молекулы, имеющие атом с незаполненной орбиталью или частичным положительным зарядом, способные взаимодействовать с амомами , обладающими избытком электронной плотности ( катионы: Н+ , ( CH 3 ) 3 C + и др.) Нуклеофильные и электрофильные частицы образуются в результате гетеролиза (гетеролитического разрыва ковалентных связей ). ГЕТЕРОЛИЗ — способ разрыва ковалентной связи, в результате которого пара электронов остается с одним из атомов, что приводит (чаще всего) к образованию двух противоположно заряженных ионов. А : В → А + + :В — ( CH 3 ) 3 C : Br → ( CH 3 ) 3 C+ + : В r — электрофил нуклеофил 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск, Мурманская область 16
Домашнее задание: § 22 ( учебник В.В.Еремин), вопр. 1-3(устно), 4(письменно) §7 (уч. О.С. Габриелян) повторить, §8, вопр. 2, 3 03.02.2015 21:20 Кокорина С.Е., МБОУ СОШ №10 г.Североморск , Мурманская область 17
Урок №8. Классификация химических реакций
Повторите тему: » КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ ПО РАЗЛИЧНЫМ ПРИЗНАКАМ»
*Будут рассмотрены в разделе «Органическая химия»
ОВР – реакции, протекающие с изменением степеней окисления элементов, образующих молекулы реагирующих веществ.
Процесс окисления – процесс отдачи электронов
Процесс восстановления – процесс принятия электронов
Окислитель – принимает электроны, восстанавливается и понижает степень окисления
Восстановитель – отдаёт электроны, окисляется и повышает степень окисления
ТИПЫ ОВР
1. Межмолекулярные – реакции, в которых атомы окислителя и восстановителя, входят в состав молекул различных исходных веществ.
2. Внутримолекулярные – реакции, в которых атомы окислителя и восстановителя, входят в состав молекулы одного и того же исходного вещества и являются атомами различных элементов или одного элемента, но с различной степенью окисления.
3. Самоокисления-самовосстановления (диспропорционирования) – реакции, в которых атомы окислителя и восстановителя входят в состав одного и того же исходного вещества, являются атомами одного и того же элемента и имеют одинаковую степень окисления.
4. Контрпропорционирования – реакции, в которых атомы окислителя и восстановителя входят в состав различных исходных веществ, но являются атомами одного элемента в различной степени окисления, при этом образуются молекулы одного и того же продукта.
Пример. Дать характеристику химической реакции по различным признакам
N 2 + 3H 2 = 2NH 3 + Q
Ответ , данная реакция относится к:
1. Реакция соединения — реакция при которой из нескольких простых веществ, образовалось одно сложное
2. Реакция гомогенная — вещества, которые реагируют и которое образовалось имеют одно агрегатное состояние — газы
3. Реакция экзотермическая — в конце уравнения указан тепловой эффект «Q», со знаком «+», следовательно, тепло выделяется
4. Реакция окислительно – восстановительная (межмолекулярная), так как меняются степени окисления элементов до реакции и после
Конспект урока по химии на тему: «Классификация химических реакций в органической химии» (10 класс).
Обращаем Ваше внимание, что в соответствии с Федеральным законом N 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации» в организациях, осуществляющих образовательную деятельность, организовывается обучение и воспитание обучающихся с ОВЗ как совместно с другими обучающимися, так и в отдельных классах или группах.
Тема: «Классификация химических реакций в органической химии»
Цель: систематизировать знания учащихся о подходах к классификации химических реакций.
— повторить и обобщить сведения о классификации химических реакций по признаку – числу исходных и полученных веществ;
— рассмотреть законы сохранения массы веществ и энергии при химических реакциях как частный случай проявления всеобщего закона природы.
Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.
Классификация реакций по конечному результату.
В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции . В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:
Субстрат – основное органическое соединение реакции.
Реагент – другой компонент реакции (часто – неорганическое вещество)
1.Реакции присоединения (характерны для непредельных УВ)
Присоединение идет по месту разрыва кратной связи, т.е. атом или группа атомов присоединяется к тем атомам углерода, между которыми была кратная связь.
В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:
Гидрирование – присоединение молекулы водорода:
Галогенирование — присоединение молекулы галогена:
Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:
Правило Марковникова: при присоединении к несимметричным алкенам молекул сложных веществ с условной формулой НХ ( HCl , HI , HF ) атом водорода становится к наиболее гидрированному (содержащему больше всего атомов водорода) атому углерода при двойной связи, а Х – к наименее гидированному.
СН2=СН-СН2-СН3 + HCl ===>СН2Cl-СН2-СН2-СН3
Гидратация — присоединение молекулы воды:
5.Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например: Например , образование полиэтилена: n CH 2 =CH 2 →(-CH 2 -CH 2 -) n
В реакции отщепления ( элиминирования ) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.
В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C – C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода – C –C–C– C –, – C –C–C–C– C –, могут образовываться соединения с кратными связям и или циклические соединения .
дегидрирование – отщепления молекулы водорода:
Дегидратация – отщепление молекулы воды (в присутствии серной кислоты) :
Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов:
Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.
Правило Зайцева : атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.
Отщепление водорода от галогеналкана сопровождается отщеплением галогена и образованием кратной связи (если спиртовой раствор щелочи).
При использовании водного раствора щелочи, который содержит ОН, идет замещение, а не отщепление с образованием спиртов!
· отщепление хлороводорода ( при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи )
· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
3.Реакции замещения (характерны для предельных УВ и ароматических УВ)
Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):
Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин «замещение», поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.
C 2 H 6 + Cl 2 (на свету)→CH 3 CH 2 Cl + HCl хлорирование этана
CH 3 CH 2 Cl + KOH (водн. р-р) → CH 3 CH 2 OH + KCl щелочной гидролиз хлорэтана
4.Реакции изомеризации или перегруппировки
В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава:
В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).
Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:
В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:
К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:
Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом , например:
Определите тип химических реакций в цепочке превращений:
СН 4 →С 2 Н 2 →С 2 Н 4 →С 2 Н 5 ОН→С 2 Н 5 Сl
Определите тип химических реакций в цепочке превращений:
С 2 Н 6 →С 2 Н 5 Cl→С 2 Н 5 ОН→С2Н 4→ C2H 4 Br2
Краткое описание документа:
План — конспект урока по химии на тему: «Классификация химических реакций в органической химии». План — конспект урока разработан для учащихся 10 класса общеобразовательных учреждений.
Цель урока: систематизировать знания учащихся о подходах к классификации химических реакций.
План — конспект урока составлен для учебника О.С. Габриеляна «Химия. 10 класс. Базовый уровень.»
http://www.sites.google.com/site/himulacom/%D0%B7%D0%B2%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%BA-%D0%BD%D0%B0-%D1%83%D1%80%D0%BE%D0%BA/10-%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81-%D1%82%D1%80%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%B9-%D0%B3%D0%BE%D0%B4-%D0%BE%D0%B1%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F/%D1%83%D1%80%D0%BE%D0%BA-8-%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81%D0%B8%D1%84%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F-%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85-%D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B9
http://infourok.ru/konspekt-uroka-po-himii-na-temu-klassifikaciya-himicheskih-reakciy-v-organicheskoy-himii-klass-3946059.html