Метан и бромная вода уравнение

Метан: способы получения и свойства

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

Получение метана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Метан и бромная вода уравнение

CH₃COONa + NaOH CH₄↑ + Na₂CO₃

Пропустим метан через раствор перманганата калия. Никаких видимых изменений не наблюдаем. Бромная вода также не изменяет своей окраски. Метан стоек к окислителям и не вступает в реакцию с бромом при данных условиях.

Оборудование: пробирка, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами.

Опыты по химии. Предельные углеводороды

Постановка опытов и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Получение метана

Метан в лаборатории получают прокаливанием безводного ацетата натрия с натронной известью. Натронная известь представляет собой смесь гидроксида натрия с гидроксидом кальция. Тщательно перемешаем натронную известь с ацетатом натрия и поместим в пробирку. Закроем пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нагреем смесь. Через некоторое время начинает выделяться метан

CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3

Оборудование: пробирка, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами. Не допускать попадания натронной извести на кожу.

Горение метана и изучение его физических свойств

Заполним метаном цилиндр. Метан представляет собой бесцветный газ, мало растворимый в воде. Он легче воздуха, поэтому легко улетучивается из открытого цилиндра. При поджигании метан загорается. При сгорании метана образуются углекислый газ и водяные пары.

CH₄ + 2О₂ = СО₂ + 2 Н₂О

Оборудование: пробирка, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив.

Взрыв метана с кислородом

Для полного сгорания метана на один объем метана нужно взять два объема кислорода (см. уравнение реакции). Пластиковую бутылку, разделенную метками на три равные части, заполним способом вытеснения воды одной частью метана и двумя частями кислорода. При поджигании смеси происходит взрыв — полное сгорание метана в кислороде.

CH₄ + 2О₂ = СО₂ + 2 Н₂О

Оборудование: пробирка, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами.

Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде

Получаем метан прокаливанием безводного ацетата натрия с натронной известью. Пропустим метан через раствор перманганата калия. Никаких видимых изменений не наблюдаем. Бромная вода также не изменяет своей окраски. Метан стоек к окислителям и не вступает в реакцию с бромом при данных условиях.

Оборудование: пробирка, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами.

Горение жидких углеводородов

Возьмем для опыта гексан и керосин.

Молекула гексана содержит шесть атомов углерода. Керосин – это смесь молекул алканов, в составе которых от двенадцати до восемнадцати атомов углерода. Подожжем небольшие количества гексана и керосина. Гексан загорается сразу: алканы с небольшой молекулярной массой загораются легко.

Поджечь керосин оказывается немного труднее, появляется коптящее пламя. В виде копоти выделяется несгоревший углерод. Большинство алканов горят коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода. Мы убедились в том, что алканы с небольшой молекулярной массой загораются легче, чем алканы с большой молекулярной массой.

Оборудование: фарфоровые чашки, лучина, огнезащитная прокладка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими жидкостями. Работать с небольшими количествами жидких углеводородов (не более 2 мл).

Горение твердых углеводородов (на примере парафина)

Парафин – смесь твердых алканов, содержащих в своем составе от 16 до 40 атомов углерода. Твердый парафин на воздухе загорается с трудом. Кипящий парафин на воздухе самовозгорается. Нагреем парафин до кипения. Выливаем кипящий парафин из пробирки в кристаллизатор, наполненный водой. Кипящий парафин, смешиваясь с воздухом, загорается. При горении парафина образуются углекислый газ и водяные пары.

Оборудование: пробирка, зажим пробирочный, горелка, кристаллизатор.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с горючими веществами. Не наклоняться над кипящим парафином. Не допускать попадание парафина на одежду, кожу.

Установление качественного состава предельных углеводородов

Общим методом определения углерода и водорода в органических соединениях является окисление веществ оксидом двухвалентной меди. При этом углерод окисляется до углекислого газа, а водород до воды. Оксид меди (II) восстанавливается до меди или до оксида одновалентной меди, имеющих красный цвет

С₁₈Н₃₈ + СuО = 18СО₂ + 19 Н₂О + 55Сu

Углекислый газ обнаруживают при помощи известковой воды. Известковая вода мутнеет от углекислого газа.

Ca (OH)₂ + CO₂ = CaCO₃ ↓ + H₂O

Воду обнаруживают безводным сульфатом меди (II). Под действием воды белый сульфат меди (II) переходит в голубой кристаллогидрат — медный купорос

CuSO₄ + 5H₂O = CuSO_{4 *} 5 H₂O

Оборудование: пробирка с газоотводной трубкой, стакан, штатив, горелка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

Определение содержания хлора в органических соединениях

Качественно определить содержание галогена в органическом соединении можно при помощи медной проволоки. При нагревании с оксидом меди (II) галогенсодержащие вещества сгорают с образованием летучих соединений, окрашивающих пламя в сине-зеленый цвет. Эта качественная реакция на галогены в органических соединениях называется пробой Бейльштейна. Для проведения пробы медную проволоку прокаливают в пламени горелки, опускают в жидкость или касаются твердого вещества и вновь вносят в пламя горелки. Появление сине-зеленого окрашивания, свидетельствует о наличии галогена в органическом соединении. Испытаем диметиламин хлорид и убедимся в том, что в его составе присутствует галоген — хлор.

Оборудование: горелка, медная спираль.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

источники:

http://orgchem.ru/chem2/vid/CH4_Br_KMnO4.htm

http://www.yoursystemeducation.com/opyty-po-ximii-predelnye-uglevodorody/