Метанол: химические свойства и получение
Метанол CH3OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение метанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства метанола
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия метанола
Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.
Химические свойства метанола
Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
1. Кислотные свойства метанола
Метанол – неэлектролит, в водном растворе не диссоциирует на ионы; кислотные свойства у него выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
Например, метанол взаимодействует с калием с образованием метилата калия и водорода . |
Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
Например, метилат калия разлагается водой: |
CH3OK + H2O → CH3-OH + KOH
2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
Например, метанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
Например, при взаимодействии метанола с аммиаком образуется метиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, метанол реагирует с уксусной кислотой с образованием метилацетата (метилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, метанол взаимодействует с азотной кислотой : |
3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации метанола при температуре до 140 о С образуется диметиловый эфир: |
4. Окисление метанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.
Например, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.
Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ |
4.4. Горение метанола
При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания метанола: |
5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.
Получение метанола
1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол |
2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.
3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Например, при гидрировании формальдегида образуется метанол |
CH2=O + H2 → CH3-OH
4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»
Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.
Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Метанол оксид меди 2 уравнениеТрагедии в Норильске..75 смертей.. Как отличить этиловый спирт от метилового Этиловый и метиловый спирт совершенно одинаковые по вкусу, запаху и цвету, поэтому отличить простому человеку их будет достаточно трудно. Есть несколько методов, позволяющих определить, что перед вами – этанол и метанол.Для установления качество спирта можете попробовать поджигание жидкости. 1.Проследите за цветом огня. Если спирт горит синим пламенем, то, скорее всего, перед вами этанол. Метиловый спирт полыхает зеленым. 2.К народному методу относят пробу с применением картофеля. Очистите сырой картофель и киньте небольшую дольку в емкость. Через несколько часов она может поменять свой цвет. Если порозовеет, то испытуемый спирт является метанолом. В этиловом спирте картошка практически не меняет цвета. 3.Одним из наиболее надежных способов проверить химическую принадлежность спирта считается формальдегидная проба. Возьмите медную проволоку и накалите на огне. Затем окуните ее в жидкость. От метанола будет исходить резкий неприятный запах формальдегида. Как отличить метанол от этанола Вам понадобится Первый способ. Второй способ. Третий способ. Пузырьки, выделяющиеся при взаимодействии метанола с перманганатом калия – это углекислый газ. А при окислении этанола марганцовкой, выделений газа нет — образуется уксусная кислота. Этим пользуются при очистке этанола от примесей метилового спирта. Реакции дегидрирования спиртов необходимы для получения альдегидов и кетонов. Кетоны получаются из вторичных спиртов, а альдегиды из первичных спиртов. Катализаторами в процессах служат медь, серебро, хромиты меди, оксид цинка и т.д. Стоит отметить, что по сравнению с медными катализаторами оксид цинка является более стойким и не теряет активность в ходе процесса, однако может провоцировать реакцию дегидратации. В общем виде реакции дегидрирования спиртов могут быть представлены следующим образом: В промышленности дегидрированием спиртов получают такие соединения, как ацетальдегид, ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон. Процессы протекают в токе водяного пара. Наиболее распространенными процессами являются: 1. Дегидрирование этанола осуществляется на медном или серебряном катализаторе при температуре 200 — 400 °С и атмосферном давлении. Катализатор представляет собой какой-либо носитель Al2O3, SnO2 или углеродное волокно, на который нанесены компоненты серебра или меди. Данная реакция является одной из составляющих процесса Вакера, который является промышленным методом получения уксусного альдегида из этанола путем его дегидрирования или окисления кислородом. 2. Дегидрирование пропанола может протекать по-разному, в зависимости от структурной формулы его исходного вещества. 2-пропанол, который является вторичным спиртом дегидрируется до ацетона, а 1-пропанол, будучи первичным спиртом, дегидрируется до пропаналя при атмосферном давлении и температуре процесса 250 — 450 °С. 3. Дегидрирование бутанола так же зависит от структуры исходного соединения, которая влияет на конечный продукт (альдегид или кетон). 4. Дегидрирование метанола. Данный процесс не является до конца изученным, но большинство исследователей выделяет его как перспективный процесс синтеза формальдегида, не содержащего воды. Предлагаются разные параметры процесса: температура 600 — 900 °С, активный компонент катализатора цинк или медь, носитель оксид кремния, возможность инициирования реакции перекисью водорода и т.д. На данный момент большую часть формальдегида в мире получают окислением метанола. Практически на любом празднике есть традиция поднимать тост и выпивать по определённому случаю. Однако алкоголь является дорогим удовольствием, поэтому многие люди стремятся сэкономить на нём и купить что-нибудь подешевле. Существует огромная группа спиртов как химических соединений. Питьевым считается только этанол (диметиловый или этиловый спирт), формула которого С2Н5ОН. Он в меньшей степени ядовит, поэтому используется в напитках. Бывает, в дешёвых алкогольных напитках — например, водка или коньяк — вместо этилового используется метиловый (древесный), который является крайне ядовитым даже в самых маленьких концентрациях. Общая характеристика спиртовДля того чтобы отравления не произошло, важно знать, как отличить метиловый спирт от этилового. Стоит понять, какова разница между ними на химическом уровне. Спирты — это класс химических соединений, относящихся к органическим веществам. В их молекуле присутствует одна или несколько ОН-групп. Также они имеют различие по количеству СН3-групп. Таким образом, формула:
Все представители этого класса — жидкости от прозрачного до маслянистого цвета. Чем больше ОН-групп, тем выше растворимость в воде. Горючие. Пламя разного цвета, так как температура горения отличается. Чтобы знать, как определить метиловый спирт в алкоголе, важно понимать ещё один важный момент: отличить спирты можно, если в продукте только один вид вещества. Для различения и разделения смеси требуется химическая посуда, реактивы и лабораторные условия. Способы определения метанолаОпределение метанолового спирта предложил Георгий Фёдорович Ланг. Существует несколько способов, как проверить спирт этиловый или метиловый:
Проверка картофелемДля эксперимента необходимо взять сырой клубень картофеля. Чтобы определить вариант, достаточно взять одну небольшую дольку. Испытуемую жидкость нужно налить в чашку или блюдце и бросить туда кусочек картофеля. Через два-три часа проверить: если спирт метиловый, то картофелина приобретёт розоватый оттенок. В этиловом спирте изменений не произойдёт. Минут способа — необходимо хорошее зрение, потому что изменения могут быть незначительными. Но, благодаря этому способу метанол можно определить, если он находится в смеси (так называемый протоспирт или самогон). Правда, интенсивность окраски будет намного слабее. Реакция с медьюДля проверки потребуется медная проволока и источник огня. Проволоку перед экспериментом необходимо очистить ножом или шкуркой, так как на поверхности будет оксидная плёнка, препятствующая реакции. Зачищенный участок накалить и сразу окунуть в проверяемую жидкость. В реакции с метанолом появится резкий неприятный запах, похожий на средство для снятия лака. В этаноле запах будет более слабый и напоминать яблоко. Чем больше кусочек проволоки, тем ощутимее будет запах и, точнее, опыт. Проверка йодомНебольшое количество йода (капель 5−10, в зависимости от количества проверяемой жидкости) нужно капнуть в спирт. Если это метанол, йод полностью растворится и обесцветится. В реакции с этанолом выпадет жёлтый осадок в виде хлопьев на дно ёмкости. Реакция с пищевой содойОпыт практически такой же, как и с йодом. При добавлении соды в метанол, она полностью растворяется. Этиловый спирт растворяет соду не полностью, поэтому раствор становится мутным. Реакция с перманганатом калияПерманганат калия можно приобрести в аптеке. Если добавить это вещество в метанол, будет активно выделяться газ, как при открытии бутылки с лимонадом. С этанолом выделение газа не происходит, поэтому такого эффекта не будет. Цвет пламениКонцентрированный алкоголь является легко воспламеняемой жидкостью с высокой температурой пламени. Для анализа стоит взять незначительное количество жидкости, не больше чайной ложки, и вылить в широкое блюдце. Поверхность поджечь от спички (не использовать зажигалку). Метанол горит зеленоватым пламенем, а этанол — голубым. У этого метода есть ещё один недостаток — определить так можно только концентрированные жидкости. Водные растворы при концентрации ниже 75% практически не горят либо горят с жёлтым оттенком, потому что вода снижает температуру пламени. Определение становится невозможным. Полезные советыДля любого способа от основной массы жидкости необходимо отливать небольшое количество спирта, так как после опыта в растворе может появиться примесь продуктов реакции, которые делают весь раствор непригодным для употребления. Если есть подозрение, что вино является техническим, то не стоит даже пробовать эту жидкость. Отмените питье или возьмите другой вариант напитка. Одной чайной ложки достаточно, чтобы получить полную слепоту на всю жизнь. Большие концентрации приводят к смерти. В 100% случаев отравления древесным спиртом человек либо получает инвалидность и серьёзные повреждения мозга, либо погибает, и спасти его невозможно. источники: http://acetyl.ru/?search=a11iq1ncu1o1q3q7tq3a11jq1ncu1q1qh http://piteika.com/zavisimosti/metanol-i-med-reakcija.html |