Сложные эфиры: способы получения и свойства
Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. |
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
- сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат |
- сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина |
- Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
Acetyl
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Метоксиэтан: структура, свойства, получение, применение, рискиМетоксиэтан: структура, свойства, получение, применение, риски — Наука Содержание:В метоксиэтан Это органическое соединение семейства простых эфиров или алкоксидов. Его химическая формула — CH3ОСН2CH3. Его также называют метилэтиловым эфиром или этилметиловым эфиром. Это газообразное соединение при комнатной температуре, и его молекула имеет две метильные группы –CH3, один непосредственно присоединен к кислороду, а другой принадлежит этилу -СН2CH3. Метоксиэтан — бесцветный газ, растворимый в воде и смешивающийся с эфиром и этиловым спиртом. Являясь эфиром, это соединение с низкой реакционной способностью, однако при высоких температурах он может реагировать с некоторыми концентрированными кислотами. Обычно его получают так называемым синтезом Уильямсона, который включает использование алкоксида натрия и алкилйодида. В свою очередь, его разложение было изучено в различных условиях. Метоксиэтан используется в исследовательских лабораториях с различными целями, например, при исследовании полупроводниковых наноматериалов или при наблюдении межзвездного вещества в созвездиях и больших молекулярных облаках Вселенной. Фактически, благодаря очень чувствительным телескопам (интерферометрам) он был обнаружен в определенных местах межзвездного пространства. СоставСоединение метоксиэтана имеет метильную группу -CH3 и этильная группа -CH2CH3 оба связаны с кислородом. Как видно, в этой молекуле есть две метильные группы, одна из которых связана с кислородом CH3-O и другие, принадлежащие этиловому -CH2–CH3. В основном состоянии или с более низкой энергией метильная группа –CH2–CH3 находится в позиции транс относительно метила, связанного с кислородом, то есть в диаметрально противоположном месте, принимая в качестве ссылки связь CH2-ИЛИ. Вот почему его иногда называют транс-этилметиловый эфир. Эта молекула может скручиваться по связи CH2–O, который помещает метил в другое пространственное положение, чем транс , метильные группы -CH3 они очень близки друг к другу, и это кручение порождает энергетический переход, обнаруживаемый чувствительными приборами. Номенклатура— транс-Этилметиловый эфир (в основном в англоязычной литературе, перевод с англ. транс–этилметиловый эфир). Физические свойстваФизическое состояниеМолекулярный весТемпература плавленияТочка кипенияТочка возгорания1,7 ºC (метод закрытой чашки). Температура самовоспламененияКонкретный вес0,7251 при 0 ºC / 0 ºC (менее плотный, чем вода, но тяжелее воздуха). Показатель преломленияРастворимостьРастворим в воде: 0,83 моль / л Растворим в ацетоне. Смешивается с этиловым спиртом и этиловым эфиром. Химические свойстваМетоксиэтан — это эфир, поэтому он относительно инертен. Связь углерод-кислород-углерод C-O-C очень устойчива по отношению к основаниям, окислителям и восстановителям. Происходит только его разложение кислотами, но только в интенсивных условиях, то есть при концентрированных кислотах и высоких температурах. Однако он склонен к окислению в присутствии воздуха с образованием нестабильных пероксидов. Если контейнеры, содержащие его, подвергаются воздействию тепла или огня, контейнеры сильно взорвутся. Разложение теплаКогда метоксиэтан нагревается от 450 до 550 ° C, он разлагается на ацетальдегид, этан и метан. Эта реакция катализируется присутствием этилиодида, который обычно присутствует в лабораторных образцах метоксиэтана, потому что он используется для его получения. Фотосенсибилизированное разложениеМетоксиэтан, облученный ртутной лампой (длина волны 2537 Å), разлагается, образуя широкий спектр соединений, в том числе: водород, 2,3-диметоксибутан, 1-этокси-2-метоксипропан и метилвиниловый эфир. . Конечные продукты зависят от времени облучения образца, поскольку по мере продолжения облучения те, которые первоначально образуются, позже образуют новые соединения. При увеличении времени облучения также могут образовываться пропан, метанол, этанол, ацетон, 2-бутанон, монооксид углерода, этил-н-пропиловый эфир и метил-втор-бутиловый эфир. ПолучениеЯвляясь несимметричным эфиром, метоксиэтан может быть получен по реакции между метоксидом натрия CH3ONa и этилиодид CH3CH2I. Этот тип реакции называется синтезом Вильямсона. После проведения реакции смесь перегоняют для получения эфира. Его также можно получить, используя этоксид натрия CH3CH2ONa и метилсульфат (CH3)2ЮЗ4. Место во вселеннойВ транс-этилметиловый эфир был обнаружен в межзвездной среде в таких регионах, как созвездие Ориона KL и в гигантском молекулярном облаке W51e2. Обнаружение этого соединения в межзвездном пространстве, вместе с анализом его распространенности, помогает создавать модели межзвездной химии. Использование метоксиэтанаМетоксиэтан или метилэтиловый эфир в основном используется в лабораторных экспериментах для научных исследований. Для исследований межзвездной материиМетоксиэтан представляет собой органическую молекулу с внутренним вращением и представляет собой химическое соединение, представляющее интерес для изучения межзвездного вещества. Внутреннее вращение его метильных групп вызывает энергетические переходы в микроволновом диапазоне. Следовательно, их можно обнаружить с помощью высокочувствительных телескопов, таких как Большой миллиметровый / субмиллиметровый ансамбль Атакамы или ALMA. Большая миллиметровая / субмиллиметровая матрица Atacama). Благодаря внутреннему вращению и большим космическим обсерваториям транс-метилэтиловый эфир был обнаружен в созвездии Ориона и в гигантском молекулярном облаке W51e2. Вывести химические превращения в различных областях исследований.Некоторые исследователи наблюдали образование метоксиэтана или метилэтилового эфира при облучении смеси этилена CH электронами.2= CH2 и метанол CH3ОЙ. Механизм реакции заключается в образовании радикала CH3O •, который атакует богатую электронами двойную связь CH2= CH2. Полученный аддукт CH3-O-CH2-CH2• захватывает водород из СН3OH и образует метилэтиловый эфир CH3-O-CH2-CH3. Изучение этого типа реакций, вызванных облучением электронами, полезно в области биохимии, поскольку было определено, что они могут вызвать повреждение ДНК, или в области металлоорганической химии, поскольку она способствует образованию наноструктур. Кроме того, известно, что при взаимодействии электромагнитного излучения или излучения твердых частиц с материей, сконденсированной в космосе, образуется большое количество вторичных электронов. Таким образом, считается, что эти электроны могут инициировать химические превращения в веществе межзвездной пыли. Отсюда важность изучения метилэтилового эфира в этих реакциях. Возможное использование в полупроводникахИспользуя методы компьютерных расчетов, некоторые ученые обнаружили, что метоксиэтан или метилэтиловый эфир могут адсорбироваться графеном, легированным галлием (Ga) (обратите внимание, что адсорбция отличается от абсорбции). Графен — это наноматериал, состоящий из атомов углерода, расположенных гексагонально. Адсорбция метоксиэтана на легированном графене происходит за счет взаимодействия между кислородом в эфире и атомом галлия на поверхности наноматериала. Благодаря этой адсорбции происходит чистый перенос заряда от эфира к галлию. После адсорбции метилэтилового эфира и из-за этого переноса заряда легированный галлием графен проявляет свойства полупроводника p-типа. РискиМетоксиэтан легко воспламеняется. При контакте с воздухом он имеет тенденцию к образованию нестабильных и взрывоопасных пероксидов. Ссылки
Устойчивое потребление: для чего это нужно, важность, действия, примеры Детское дезинтегративное расстройство: причины, последствия источники: http://acetyl.ru/o/a21t1a1.php http://ru1.warbletoncouncil.org/metoxietano-6554 |