Написать уравнение реакции окисления муравьиного альдегида
2. Напишите уравнения реакций: а) горения метанола в кислороде; б) окисления муравьиного альдегида оксидом серебра; в) взаимодействия уксусной кислоты с цинком. Назовите продукты реакций.
2. Напишите уравнения реакций: а) горения метанола в кислороде; б) окисления муравьиного альдегида оксидом серебра; в) взаимодействия уксусной кислоты с цинком. Назовите продукты реакций.
Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год), задача №2 к главе «Тема VII(VI). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Работа 6. Итоговая по темам V, VI (VI, VII). Вариант 1».
Выделите её мышкой и нажмите CTRL + ENTER
Большое спасибо всем, кто помогает делать сайт лучше! =)
Нажмите на значок глаза возле рекламного блока, и блоки станут менее заметны. Работает до перезагрузки страницы.
Химические свойства альдегидов и кетонов
Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .
Структурная формула кетонов:
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали– это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.
Альдегид → карбоновая кислота
Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:
Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.
Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)
Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.
Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония
Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.
Упрощенный вариант реакции:
2.3. Жесткое окисление
При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).
Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота
Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.
Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.
Карбонильное соединение/ Окислитель
KMnO4, кислая среда
KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О
CO2
K2CO3
Альдегид R-СНО
R-COOH
R-COOK
Кетон
R-COOH/ СО2
R-COOK/ K2СО3
2.4. Горение карбонильных соединений
При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания метаналя:
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.
Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя
Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.
4. Конденсация с фенолами
Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:
Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.
Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).
5. Полимеризация альдегидов
Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.
Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:
Химические свойства и способы получения муравьиного альдегида
Задача 4. Опишите химические свойства муравьиного альдегида. Приведите промышленные и лабораторные способы получения этого соединения. Решение: Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует 3 сигма-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). Сигма-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С = О является сочетанием пи- и сигма-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.
В молекулах альдегидов имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; Н-С(О)-Н кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.
5. Присоединение гидразина с образованием гидразона:
6. Присоединение аминов с образованием N-замещенного имина:
7. Присоединение тиола с образованием дитиоацеталя (в кислой среде):
8. Присоединение воды с образованием гем-диола:
Н-CH=O + Н-ОН → Н-CH(OH)-OH.
При действии щелочи на формалин получаются метиловый спирт и муравьиная кислота:
2Н-CH=O + Н-ОН → СН3-ОН + Н-СООН.
В присутствии щелочей в водном растворе может идти и другая реакция: формальдегид конденсируется, причем в числе прочих продуктов получается один из простейших сахаров, или гексоз:
9. Присоединение спирта с образованием полуацеталя:
10. При взаимодействии формальдегида с ацетальдегидом в газовой фазе в присутствии катализаторов (окись алюминия, ацетат свинца на силикагеле и др.) образуется акролеин:
В водном растворе при большом избытке формальдегида под влиянием гидроокиси кальция конденсация с ацетальдегидом приводит к пентаэритриту:
Высшие алифатические альдегиды дают в этих условиях окси-или диоксиальдегиды (в зависимости от числа H-водородных атомов):
Формальдегид при взаимодействии с ацетоном образует ангидроэннеагептилол:
Реакции окисления
1. Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4, K2Cr2O7, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании:
Реакции полимеризации
1. Реакция с фенолом с образованием фенолформальдегидных смол:
Получение формальдегида:
Промышленные методы получения формальдегида
1. Окисление метанола.
Реакция проводится в присутствии серебряного катализатороа и при нагревании (около 650—720 °C) или при 400 °C в присутствиии железо-никилиевых катализаторов:
2. Реакция дегидрирования метанола.
Процесс проводится на цинк-медных катализаторах при 600 °C:
3. Окисление метана.
Реакцию проводят при температуре 450 °C и давлении 1—2 МПа на катализаторе AlPO4.
Лабораторные способы получения формальдегида
1. Восстановление метанола:
Реакцию проводят, опуская раскаленную медную проволоку в пробирку с метанолом, образуется резкий запах альдегида. Если процесс окисления повторить несколько раз, то можно получить значительную концентрацию формальдегида.
2. Реакция метанола с перманганатом калия:
Смесь слабого раствора марганцовки и метанола нагревают до кипения. Появляется запах формальдегида, а фиолетовая окраска перманганата исчезает.
3. Реакция метанола с бихроматом калия:
В насыщенный раствор бихромата калия К2Сг2О7 добавляют такой же объем концентрированной серной кислоты. Затем по каплям вводят метанол. Очень осторожно подогревают смесь (отверстие пробирки направляют в сторону!). Реакция идет с выделением тепла. Желтая окраска хромовой смеси исчезает, и появляется зеленая окраска сульфата хрома.
Решебник по химии за 10 класс (А.М.Радецкий, 1999 год), 
