Написать уравнения качественных реакций на хлороформ

Б ЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.

Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

НИЖЕГОРОДСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ

Российского федерального агентства здравоохранения и социального развития

Кафедра фармацевтической химии и фармакогнозии

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией (хлорпроизводные, карбонильные соединения) Учебно–методическое пособие для студентов 5 курса фармацевтического факультета Количество часов:

Лекционных – 2 Лабораторно-практических — 10 Нижний Новгород 2009 Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией (хлорпроизводные, карбонильные соединения).

Учебно–методическое пособие для студентов курса фармацевтического факультета Нижний Новгород: изд-во – Нижегородской государственной медицинской академии, 2009.

Учебно-методическое пособие составлено для студентов 5 курса фармацевтического факультета. В пособии рассмотрены метод изолирования хлорпроизводных и формальдегида из биологического материала, их качественное и количественное определение.

Рекомендовано к изданию ЦМС Нижегородской государственной медицинской академии (протокол № 1 от 16.02.09).

Составители: С.А. Гаврилова, Л.Н. Карякина, Н.Б. Мельникова, Т.В.

С.А. Гаврилова, Л.Н. Карякина, Н.Б. Мельникова, Т.В. Саликова Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией. «Летучие яды»

(хлорпроизводные, карбонильные соединения) 1. ВВЕДЕНИЕ Изолирование хлорпроизводных и карбонильных соединений в химико-токсикологическом анализе проводят методом дистилляции (перегонкой с водяным паром). На исследования могут быть взяты объекты биологического происхождения (внутренние органы трупов, рвотные массы, пищевые продукты и т.п.) или небиологического происхождения (технические жидкости, лекарственные формы и т.п.).

В эту группу веществ входят вещества различной природы:

органические, неорганические, а также металлоорганические соединения. В том числе: галогенопроизводные алифатического ряда (хлороформ, хлоралгидрат, хлористый этилен, трихлорэтилен, четыреххлористый углерод, гексахлорэтан), альдегиды и кетоны алифатического ряда (формальдегид, ацетон).

2. ИЗОЛИРОВАНИЕ Дистилляция с водяным паром.

Прибор для дистилляции с водяным паром (рис. 1) состоит из четырех частей: парообразователя (1); круглодонной колбы (2), холодильника (3) и приемника (4).

перегонкой с водяным паром. 1 — парообразователь; 2 – колба с объектом исследования; 3 — холодильник; 4 – приемник дистиллята, 5 – охлаждающий кристаллизатор.

Парообразователь (1) представляет собой сосуд с отводной боковой трубкой, которая служит для соединения его с колбой (2).

Для уравновешивания давления в горлышко парообразователя вставляется длинная стеклянная трубка (

1 м), доходящая почти до дна цилиндра.

Парообразователь заполняют водой на 1/3 – 1/4 объема. О количестве введенной в него воды судят по водомерной трубке.

Биологический материал смешивают с дистиллированной водой до густоты кашицы и помещают в круглодонную колбу с таким расчетом, чтобы колба была заполнена не более чем на 1/3 ее объема.

Колбу с объектом закрепляют в штативе, глубоко погружают в холодную водяную баню и закрывают пробкой так, чтобы конец стеклянной трубки, вводящей пар, доходил почти до дна колбы.

Когда прибор подготовлен, парообразователь нагревают. После того как в парообразователе пойдет пар, объект подкисляют виннокаменной или щавелевой кислотой до pH=2. После этого соединяют все части прибора и доводят водяную баню до кипения, чтобы уменьшить конденсацию водяного пара в колбе.

Дистилляция производится по возможности медленно, так, чтобы можно было считать капли в приемнике. Это достигается регулированием нагревания парообразователя. В зависимости от исследуемого токсиканта приёмник должен быть охлажден.

После окончания дистилляции сначала отсоединяют от парообразователя колбу с биоматериалом, потом прекращают нагревать парообразователь и водяную баню.

В процессе исследования дистилляты хранят в закрытых пробками колбах.

При необходимости проведения количественного определения того или иного вещества отгонку дистиллята ведут до полного его изолирования из биологического материала, что узнается по получению отрицательного результата качественных реакций на это вещество (при исследовании последней порции дистиллята).

При перегонке с водяным паром из подкисленного объекта первые порции дистиллята собирают в объеме 3 мл в заранее подготовленную коническую колбу-приемник с 2 мл 5% раствора едкой щелочи во избежании потерь синильной кислоты (при количественном определении – в титрованный раствор нитрата серебра), для чего конец форштосса вводят в приемник таким образом, чтобы он был погружен в щелочь, находящуюся в нем.

Второй и третий дистилляты собирают в приемники без едкой щелочи в количестве 25 мл каждый. При отсутствии синильной кислоты данную операцию исключают.

При специальном исследовании на метанол приемник охлаждают льдом для уменьшения потерь искомого токсического приемник охлаждают водой, чтобы предотвратить испарение спирта. Ввиду высокой летучести уксусной кислоты при перегонке ее собирают в сосуд, содержащий 0,1 М раствор едкого натра. При изолировании с водяным паром веществ основного характера из подщелоченного объекта, дистиллят собирают в раствор кислоты хлористоводородной.

Рис. 2. Схема изолирования из биологического материала.

3. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

Описанные ниже качественные реакции изучаются сначала на водных растворах (или сухом остатке) известных веществ. При выполнении контрольной задачи описанные реакции применяют к исследованию дистиллята.

Реакция отщепления галоида. Эта реакция является общей реакцией на галогенпроизводные.

К 1-2 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 % спиртового раствора едкого натра и осторожно нагревают в пламени горелки в течение 2 – 3 минут. После охлаждения раствор подкисляют по лакмусу 10 % раствором азотной кислоты и смешивают с 0,5 мл 10 % раствора нитрата серебра.

галогенпроизводных и необходимости проведения других реакций их обнаружения. Реакция не специфична.

отсутствия осадка или мути в реакции №1, учитывая ее сравнительно невысокую чувствительность, нужно проделать реакцию получения изонитрила.

CHCl3+3NaOH(спирт. р-р)+C6H5NH2 C6H5N=C+3NaCl+3H2O К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 10 капель 10 % спиртового раствора едкого натра и одну каплю водного нагревают в течение 1- 2 минут. Об образовании изонитрила узнают по появлению характерного запаха.

Отрицательный результат этой сравнительно чувствительной реакции (0,01 мг) позволяет судить о ненахождении в исследуемом объекте этих веществ. При положительном результате проводят другие реакции.

Реакция не специфична, ее дают все хлорпроизводные, за исключением дихлорэтана.

3,4-диоксибензальдегид К 1 мл исследуемого раствора добавляют 1 мл 1 % свежеприготовленного раствора резорцина в 10 % водном растворе едкого натра. Параллельно в другой пробирке смешивают 1 мл дистиллированной воды и 1 мл реактива.

Пробирки помещают в кипящую водяную баню на 5 – минут. При наличии хлороформа возникает розовое или малиново-красное окрашивание. В параллельном опыте розового окрашивания наблюдаться не должно.

Реакция не специфична, ее дают все хлорпроизводные, кроме дихлорэтана, а также формальдегид.

Реакция с реактивом Фелинга. При значительных 3.1.4.

количествах хлороформа проводят реакцию восстановления Cu(OH)2 в Cu2(OH)2, переходящую далее в Cu2O при кипячении с реактивом Фелинга. При наличии хлороформа образуется желтый осадок Cu2(OH)2, переходящий в красный осадок Cu2O.

CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO 2 мл исследуемого раствора смешивают с 2 мл 10 % раствора едкого натра и 5 каплями реактива Фелинга (раствор сульфата меди в присутствии сеньетовой соли). Смесь в пробирке осторожно нагревают. При наличии хлороформа появляется осадок гидроксида меди (I), переходящий в осадок оксида меди (I) красного цвета.

Реакция не специфична, ее дает хлороформ, хлоралгидрат и дихлорэтан.

Реакция Фудживара. Реакция взаимодействия с 3.1.5.

пиридином в присутствии щелочи. На этой реакции основано предварительное обнаружение галогенпроизводных в моче.

Глутаконовый альдегид О наличии хлороформа судят по появлению красной окраски.

Реакция не специфична, ее дают все хлорпроизводные.

Хлоралгидрат Хлоралгидрат дает все реакции, которые используют для проводятся в присутствии щелочи, под влиянием которой хлоралгидрат разлагается с выделением хлороформа:

CCl3CH(OH)2 + NaOH CHCl3 + HCOONa +H2O Для отличия хлоралгидрата от хлороформа используются специальные пробы.

3.2.1.Экстракция из дистиллята.

Дистиллят повторно извлекают небольшими порциями эфира и фильтруют через сухой фильтр. Следы остатка после удаления эфира при комнатной температуре обрабатывают несколькими каплями воды и с раствором проводят реакции 1Хлороформ при такой обработке улетучится, и положительные результаты реакций укажут на наличие хлоралгидрата.

используются восстановительные свойства хлоралгидрата. В результате образуется сначала кирпично-красный осадок, который постепенно меняет окраску до грязно-зеленого цвета.

Другие хлорпроизводные этой реакции не дают, однако она не специфична, т.к. ее дают альдегиды и другие восстановители.

CCl3CH(OH)2 +K2[HgI4]+3KOHHg +CCl3COOK +4KI + 3H2O Четыреххлористый углерод Качественное обнаружение четыреххлористого углерода основано на тех же реакциях, что и обнаружение хлороформа и хлоралгидрата: реакции отщепления хлора, реакции образования изонитрила, получение розового окрашивания с резорцином в щелочной среде. Однако в отличие от хлороформа и хлоралгидрата четыреххлористый углерод не дает реакции с реактивом Фелинга, т.к. в процессе нагревания с раствором щелочи не образуется веществ, обладающих восстановительными свойствами.

Заключение о наличии четыреххлористого углерода в дистилляте делают при положительном результате реакций 1и отсутствии результата реакции с реактивом Фелинга.

1,2 – дихлорэтан (хлористый этилен) Дистиллят, содержащий дихлорэтан, не дает реакции образования изонитрила, не окрашивается при нагревании со щелочным раствором резорцина, не обладает способностью восстанавливать Cu(OH)2.

Реакция образования этиленгликоля с дальнейшим 3.4.1.

окислением до формальдегида. В случае 1,2-дихлорэтана реакция отщепления атомов хлора идет в более жестких условиях: либо при длительном нагревании со спиртовым раствором щелочи, либо при нагревании и повышенном давлении. Так при четырехчасовом нагревании дистиллята в запаянной ампуле с 10% раствором карбоната натрия от дихлорэтана отщепляются два атома хлора, образуется этиленгликоль, который при дальнейшем окислении дает фуксинсернистой кислотой:

Вторая часть жидкости после подкисления азотной кислотой и добавления 10% раствора нитрата серебра дает ясно заметную муть хлорида серебра.

3.4.2.Реакция образования ацетиленида меди. При нагревании в запаянной ампуле дистиллята, содержащего дихлорэтан, с 40% раствором едкого натра от молекулы дихлорэтана отщепляются 2 молекулы хлористого водорода, и получается ацетилен. Последний обнаруживается реакцией с раствором нитрата меди (I) в присутствии аммиака по образованию розового или красного окрашивания или выделению осадка.

Реакция специфична, другие хлорпроизводные ее не дают.

Однако с дистиллятом, полученным из внутренних органов трупов, положительный результат этой реакции получается не всегда.

Реакция с хинолином. При нагревании дихлорэтана с хинолином образуется цианиновый краситель синеватокрасного цвета.

Реакция специфична, другие хлорпроизводные ее не дают.

Реакция используется для обнаружения дихлорэтана в технических жидкостях.

следующим реакциям (табл. 1):

Таблица 1. Реакции обнаружения хлорпроизводных, имеющих токсикологическое значение.

хлора Фудживара этиленгликоля ацетиленида меди Формальдегид Реакция с резорцином в щелочной среде. 1 мл 3.5.1.

исследуемого раствора смешивают с 1 мл 1 % раствора резорцина в 10 % растворе едкого натра и в течение 3-5 минут нагревают на водяной бане. Появление розового или формальдегида.

Реакция c реактивом Фелинга. К 1 мл исследуемого 3.5.2.

раствора добавляют 1 – 2 капли раствора едкого натра до щелочной реакции и 2 – 3 капли реактива Фелинга. Пробирку энергично встряхивают, а затем нагревают на пламени горелки. Образование желтого или красного осадка указывает на наличие формальдегида или других восстанавливающих веществ.

Реакция с фуксинсернистой кислотой Шиффа). 1 мл исследуемого раствора смешивают с 2 – каплями концентрированной серной кислоты и по охлаждении добавляют 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты. При наличии формальдегида появляется синее или синефиолетовое окрашивание (ожидают до 15 минут).

Реакция с кодеином и концентрированной серной 3.5.4.

кислотой. фарфоровой чашке с 5 мл концентрированной серной кислоты. По охлаждении в смесь вносят 0,02 – 0,03 г кодеина.

При наличии формальдегида появляется окрашивание от синефиолетового до красно-фиолетового. Реакцией обнаруживается от 0,02 мкг вещества в 1 мл раствора.

H3CO конц.серной кислоты.

HO H HO OH

HO HO OH

очищенную от жира, вносят 5 капель 1 % раствора нитрата серебра и по каплям 10 % раствор аммиака с таким расчетом, чтобы образовавшийся вначале черный или бурый осадок оксида серебра едва растворился в избытке аммиака. К полученной жидкости добавляют 1 мл исследуемого раствора, и смесь очень осторожно нагревают на пламени горелки. При наличии формальдегида или других восстанавливающих веществ образуется «серебряное зеркало» или черный осадок (черная муть) металлического серебра.

исследуемого раствора приливают 1 мл 10 % раствора аммиакка и несколько капель раствора йода в йодиде калия.

При наличии ацетона даже без нагревания выделяется желтый осадок йодоформа с характерным запахом и характерной формой кристаллов при рассматривании под микроскопом.

CI3COCH3 + NaOH CHI3 + NaOCOCH В отличие от этанола ацетон дает реакцию в мягких условиях — без нагревания и со слабой щелочью.

Чувствительность реакции 0,1 мг.

Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение, ее дает этиловый спирт.

исследуемого раствора добавляют 1 мл 10 % раствора едкого натра и 5 капель 1 % свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона сразу же появляется оранжево-красное окрашивание, которое при добавлении 10 % раствора уксусной кислоты до кислой реакции через некоторое время переходит в краснофиолетовое и вишнево-красное.

CH3COCH3 + Na2[Fe(CN)5)NO] + 2 NaOH Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] Реакция не специфична для ацетона, ее дают другие альдегиды и кетоны.

раствора добавляют 5 капель 1 % раствора фурфурола в 96 % этиловом спирте и 3 капли 10 % раствора едкого натра. Через 3 – 5 минут к реакционной смеси добавляют 10 – 12 капель концентрированной соляной кислоты. При наличии ацетона появляется интенсивное красное окрашивание.

C CHCOCH C O

Реакция не специфична для ацетона, ее дают альдегиды и кетоны.

Результаты наблюдения качественных реакций занести в таблицу:

дистилляцией (хлорпроизводные, карбонильные соединения).

Хлороформ Хлоралгидрат Четырёх- Дихлорэтан Формальдегид Ацетон Вещество Реакция отщепления галоида Реакция образования изонитрила С резорцином С реактивом Фелинга Реакция Фудживара с реактивом Несслера образование ацетилинида меди С хинолином фуксинсернистой кислотой С кодеином С хромотроповой кислотой Восстановление ионов серебра Образование йодоформа нитропруссидом натрия С фурфуролом

4. КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

Количественное определение карбонильных соединений (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) в дистилляте можно провести методом ИК – спектроскопии после пробоподготовки (как описано выше). Количественное определение формальдегида также проводят титриметрически по реакции с хромотроповой или фуксинсернистой кислотой.

Количественное определение хлорпроизводных органических соединений в дистилляте можно провести методом ИКспектроскопии после пробоподготовки (как описано выше).

Количественное определение хлорпроизводных также проводят титриметрически по реакции с нитратом серебра.

Количественное определение хлорпроизводных методом аргентометрического титрования.

Отбирают 5 мл дистиллята, переносят его в коническую колбу 100 мл, прибавляют 10 мл 10 % спиртового раствора NaOH и осторожно нагревают на водяной бане в течение одного часа с обратным холодильником. После охлаждения раствор подкисляют по лакмусу 10 % раствором азотной кислоты до кислой реакции.

Затем титруют образовавшийся хлорид натрия 0,1 н раствором нитрата серебра, используя в качестве индикатора 5% раствор хромата калия, до розового цвета.

В другую такую же колбу наливают дистиллированную воду в таком же объеме, в каком был взят дистиллят для титрования, прибавляют такие же реактивов и титруют 0,1 н раствором нитрата серебра (холостой опыт).

Содержание хлорпроизводных (х) в % вычисляют по формуле:

Х = (V1-V2)·K·T·100%/(Vд), где V1 – объем раствора нитрата серебра, израсходованного при первом титровании, мл, V2 — объем раствора нитрата серебра, израсходованного при втором титровании (холостой опыт), мл, К – поправочный коэффициент для приведения концентрации раствора нитрата серебра к точно 0,1 н, Т – титр раствора нитрата серебра по определяющему веществу, г/мл, Vд – объем аликвотной части дистиллята, взятого для титрования, мл.

5. ПЛАН ЗАНЯТИЯ 1 занятие:

1. Рассказать преподавателю ход выполнения работы.

2. Взять задание у преподавателя.

3. Провести изолирование «летучих ядов» из биологического материала.

4. Сдать преподавателю теоретический допуск.

5. Провести качественные реакции на хлорпроизводные и карбонильные соединения с известными веществами и показать результаты преподавателю.

6. Провести качественное обнаружение хлорпроизводных и карбонильных соединений методом ИК-спектроскопии.

7. Провести количественное определение хлорпроизводного (по указанию преподавателя) методом аргентометрического титрования.

8. Сделать выводы:

О присутствии токсиканта в биологическом материале.

хлорпроизводного и карбонильного соединения методом ИК-спектроскопии в анализируемом биологическом материале.

О количественном содержании хлорпроизводного в анализируемом дистилляте.

Обосновать выбор метода изолирования.

9. Написать отчет о проделанной работе и сдать его преподавателю.

6. ВОПРОСЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ

1. Токсикологическое значение хлорпроизводных и карбонильных соединений.

2. Фармакологическое действие данных веществ.

3. Процессы метаболизма данных веществ в организме человека, биомишени.

4. Симптомы отравления данными токсикантами.

5. Написать структурные формулы данных соединений.

6. Метод изолирования данных веществ из биологического материала.

7. Написать уравнения реакций данных веществ при качественном анализе.

8. Количественное определение хлорпроизводных соединений методом ИК-спектроскопии.

9. Количественное определение карбонильных соединений методом ИК-спектроскопии.

7. ФОРМА ОТЧЕТА Цель работы:

ВНЕШНИЙ ОСМОТР БИОМАТЕРИАЛА:

1. Название объекта 2. Количество, размер 5. Состояние Желательно структурировать ход работы по разделам:

ИЗОЛИРОВАНИЕ

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

Необходимо подробно описать все выполняемые в работе действия, написать уравнения реакций.

8. ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ Укажите реакцию предварительного определения галогенпроизводных углеводородов:

B. образование ацетиленида меди 2. Трихлорметан качественно определяют с помощью реакции:

A. Фудживара, образование изонитрила B. с тетрайодомеркуратом (II) калия, с реактивом D. отщепление хлора и его определение, с 2,7диоксинафталином E. образования этиленгликоля, ацетиленида меди 3. Хлоралгидрат качественно определяют с помощью реакции:

A.с реактивами Несслера, Фелинга B.с реактивом Фелинга, с хинолином C.с реактивом Несслера, с хинолином D. с реакцией Фудживара, 2,7-диоксинафталином Е. образования ацетиленида меди, этиленгликоля 4. Реакции определения четырехлористого углерода, в дистилляте:

A. реакцией Фудживара, 2,7-диоксинафталином B. реакцией Фудживара, реактивом Фелинга C. образование изонитрила, с реактивом Несслера 5. Дихлорэтан определяют с помощью реакции:

Отличительная реакция определения хлороформа от хлоралгидрата:

E.отщепление хлора и его определение с нитратом Отличительная реакция определения хлоралгидрата от четыреххлористого углерода:

E.отщепление атома хлора и определение его с Отличительная реакция определения хлороформа от четыреххлористого углерода:

Отличительная реакция определения хлороформа от дихлорэтана:

Отличительная реакция определения хлоралгидрата от 10.

Отличительная реакция определения четыреххлористого 11.

углерода от дихлорэтана:

A. с 2,7-диоксинафталином, образование ацетиленида B. определение атома хлора с нитратом серебра, C. образование изонитрила, образование ацетиленида E. реакция Фудживара, образование этиленгликоля Отличительная реакция определения хлороформа от 12.

13. Укажите основные метаболиты хлороформа в организме:

A. оксид углерода (IV), хлороводород B. оксид углерода (II), хлороводород C. хлороводород, муравьиная кислота E. формальдегид, оксид углерода (IV) 14. Укажите основные метаболиты хлоралгидрата:

A. трихлоруксусная кислота, трихлорэтан B. формальдегид, уксусная кислота C. трихлоруксусная, соляная кислоты D. трихлорэтанол, уксусная кислота 15. Назовите основные метаболиты четыреххлористого углерода:

Отличительная реакция определения хлороформа от 16.

B. отщепление атома хлора и его определение с 17. Какое из приведенных веществ используется для качественного определения формальдегида?

18. Укажите основные метаболиты формальдегида:

E. муравьиная кислота и оксид углерода (IV) 19. Результатом реакции на ацетон с йодом в щелочной среде является:

20. Ацетон является метаболитом какого вещества?

21. Хлороформ дает положительный результат во всех реакциях, кроме реакции:

22. При химико-токсикологическом исследовании четыреххлористый углерод определяют количественно методом:

23. Каким общим методом можно количественно определить метанол и хлороформ:

24. Симптомом отравления формальдегидом является:

C. слезотечение, резкий кашель, чувство стеснения в E. повышенная тактильная чувствительность 25. В результате проведения дистилляции с водяным паром дистиллят дает положительную йодоформную пробу. Какие яды будут давать эту реакцию?

26. При проведении реакции с резорцином в щелочной среде наблюдалось розовое окрашивание раствора. Какой яд не дает этой реакции?

27. При проведении судебно-токсикологического анализа дистиллята используют реакцию с реактивом Фелинга. Указать, какой яд реагирует с этим реактивом?

28. Во втором дистилляте был найден хлороформ. При проведении какой реакции необходима постановка «слепого»

СОДЕРЖАНИЕ

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО БОРАЗОВАНИЯ ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРАКТИКУМ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ Методическое пособие по специальности 060108 (040500) Фармация ВОРОНЕЖ 2006 УДК 615.322 (076.5) Утверждено научно-методическим советом фармацевтического факультета протокол № 4 от 27. 02. 2006 г. Р е ц е н з е н т: кандидат фармацевтических наук доцент Е.Е. Чупандина Практикум по фармацевтической химии. »

«МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ М. В. ЛОМОНОСОВА Химический факультет Кафедра общей химии О. В. Архангельская, И. А. Тюльков Методическое пособие по курсу общей и неорганической химии для студентов первого курса факультета фундаментальной медицины Москва – 2004 МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ М. В. ЛОМОНОСОВА Химический факультет Кафедра общей химии Утверждено Учебно-методической комиссией кафедры общей химии О. В. Архангельская, И. А. Тюльков Методическое пособие по. »

«1 Министерство образования Российской Федерации Государственное образовательное учреждение высшего и профессионального образования Хабаровский государственный технический университет КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ. ПОВЕРХНОСТНЫЕ ЯВЛЕНИЯ И ДИСПЕРСНЫЕ СИСТЕМЫ Программа, методические указания и контрольные задания для студентов ускоренной формы заочного обучения специальности 320700 Охрана окружающей среды технического университета Хабаровск Издательство ХГТУ 2003 2 УДК 541. 183(075) Коллоидная химия. »

«ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ И ЗАЩИТА ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ Методические указания по прохождению практик и выполнению выпускной квалификационной работы МИНОРБНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Чувашский государственный университет имени И.Н.Ульянова Химико-фармацевтический факультет ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ И ЗАЩИТА ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ Методические указания по прохождению практик и выполнению выпускной квалификационной работы. »

«МУК 4.1.1391—03 УТВЕРЖДАЮ Главный государственный санитарный врач Российской Федерации, Первый заместитель Министра здравоохранения Российской Федерации Г. Г. Онищенко 24 июня 2003 г. Дата введения: 30 июня 2003 г. 4.1. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ Определение остаточных количеств Карбофурана в воде, почве, корнеплодах и зеленой массе сахарной свеклы, капусте, семенах и масле рапса (горчицы) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии Методические указания МУК 4.1.1391— 1. Вводная. »

«Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный технологический университет растительных полимеров Кафедра комплексной химической переработки древесины ОСНОВЫ БИОТЕХНОЛОГИИ Часть 2 Методические указания к лабораторным работам Факультет — химико-технологический Специальности: 240100 – Химическая технология и биотехнология 240401 – Химическая технология органических веществ 240406 –. »

«Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет УПИ В.Ф. Марков, Л.Н. Маскаева ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПЕРИОДА КРИСТАЛЛИЧЕСКОЙ РЕШЕТКИ И СОСТАВА ХИМИЧЕСКИ ОСАЖДЕННЫХ ПЛЕНОК ТВЕРДЫХ РАСТВОРОВ ЗАМЕЩЕНИЯ Учебное электронное текстовое издание Подготовлено кафедрой Физическая и коллоидная химия Научный редактор: проф., д-р хим. наук, Ю.Н. Макурин Методические указания к лабораторной работе № 6 по курсу “Технология производства тонкопленочных твердотельных сенсоров”. »

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования НОВОСИБИРСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ФАКУЛЬТЕТ ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ДЛЯ ХИМИКОВ Учебно-методический комплекс 1 курс, химическое отделение, I–II семестры Новосибирск 2012 Учебно-методический комплекс предназначен для студентов 1 курса химического отделения Факультета естественных наук. В состав пособия. »

«ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава Кафедра технологии лекарственных форм Т.П. ЗЮБР, Г.И. АКСЕНОВА, И.Б. ВАСИЛЬЕВ Учебно-методическое пособие Детские лекарственные формы для студентов фармацевтического факультета Иркутск, 2009 Пособие подготовлено зав. кафедрой технологии лекарственных форм ИГМУ доцентом Зюбр Т.П., ассистентом, ст. преподавателем, кандидатом фарм. наук. Аксеновой Г.И., кандидатом фарм. наук Васильевым И.Б. Рецензенты: зав. кафедрой фармации ГИУВа, доктор фарм. наук. профессор Ковальская. »

«Министерство образования и науки РФ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования РОСТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Д.Ю. Шишкина, О.Л. Романюк Методические указания к лабораторным занятиям по курсу Геохимические методы поисков полезных ископаемых для студентов IV курса специальности 080100 Геологическая съемка и поиск МПИ Ростов-на-Дону 2004 Рассмотрено, одобрено и рекомендовано для издания на заседании кафедры геоэкологии и прикладной геохимии. Протокол. »

«Федеральное агентство по о бразованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Казанский государственный технологический университет Е.А.Панкова, И.В.Красина МЕХАНИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ТЕКСТИЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ Учебное пособие Казань КГТУ 2010 УДК 547 Механическая технология текстильных материалов: учебное пособие / Е.А.Панкова, И.В.Красина; Федер. агентство по образованию. Казан. гос. технол. ун-т.- Казань: КГТУ, 2010. 110с. ISBN 978-7882-0912-8 Учебное. »

«Методические указания (материалы) студентам Рекомендуется изучить материал каждого занятия с использованием учебной литературы, проверить полученные знания по предлагаемым к каждому занятию вопросам для самоконтроля. V семестр На самоподготовку студентов для выполнения контрольной работы №1 программой предусмотрено 145часов. Содержание курса Органическая химия. Раздел 1. Основы строения органических соединений. (20 часов) 1.1. Определение органической химии. Теория строения А.М.Бутлерова. »

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ УТВЕРЖДАЮ Проректор-директор ИПР А.К. Мазуров 2010 г. А.В. Таловская, Е.Г. Язиков Вещественный состав пробы твердого осадка снега Методические указания к выполнению лабораторной работы № 1 по курсу Минералогия техногенных образований для студентов, обучающихся по специальности 020804 Геоэкология Издательство. »

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Тверской государственный университет УТВЕРЖДАЮ Декан химико-технологического факультета Рясенский С.С. _ 20г. Учебно-методический комплекс по дисциплине Взаимосвязь структура-свойство в органической химии, 5 курс (наименование дисциплины, курс) 020101.65 Химия (шифр, название направления подготовки, специальности) Форма обучения очная Обсуждено на заседании. »

«МУК 4.1.1247—03 УТВЕРЖДАЮ Главный государственный санитарный врач Российской Федерации, Первый заместитель Министра здравоохранения Российской Федерации Г. Г. Онищенко 16 марта 2003 г. Дата введения – 1 июля 2003 г. 4.1. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ Определению остаточных количеств бентазона в семенах и масле сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии Методические указания МУК 4.1.1247— 1. Вводная часть Фирма-производитель: Август. Торговое наименование: Корсар. Действующее. »

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Оренбургский государственный университет Г.И. КОБЗЕВ ПРИМЕНЕНИЕ НЕЭМПИРИЧЕСКИХ И ПОЛУЭМПИРИЧЕСКИХ МЕТОДОВ В КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТАХ Рекомендовано Ученым советом государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования “Оренбургский государственный университет” в качестве учебного пособия для студентов обучающихся по программам. »

«А.И. ЛЕОНТЬЕВА, К.В. БРЯНКИН ОБЩАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ Часть 1 ИЗДАТЕЛЬСТВО ТГТУ Министерство образования и науки Российской Федерации Тамбовский государственный технический университет А.И. Леонтьева, К.В. Брянкин ОБЩАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ Часть 1 Утверждено Ученым советом университета в качестве учебного пособия Тамбов Издательство ТГТУ УДК 66.02 (075) ББК Л10я Л Р е ц е н з е н т ы: Доктор технических наук, профессор ТГУ им. Г.Р. Державина Александр Анатольевич Арзамасцев Кандидат. »

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра теплотехники и гидравлики ЭЛЕКТРОТЕХНИКА И ЭЛЕКТРОНИКА Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальностей 250401.65 Лесоинженерное дело и 250403.65 Технология деревообработки всех форм. »

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Утверждаю Декан ХТФ _ В.М.Погребенков _2009 г. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОВЕРХНОСТНОГО НАТЯЖЕНИЯ. РАСЧЕТ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК ИССЛЕДУЕМОГО ПАВ ИССЛЕДОВАНИЕ МИЦЕЛЛООБРАЗОВАНИЯ В РАСТВОРАХ КОЛЛОИДНЫХ ПАВ Методические указания к выполнению лабораторных работ по дисциплинам Поверхностные явления и дисперсные системы и Коллоидная химия для студентов ХТФ. »

«Методические материалы для студентов и учащихся старших классов, подготовленные сотрудниками кафедры химии Методические материалы, изданные в 2012-2013 годах и (или) подготовленные для сайта кафедры 2011/2012 учебный год, 1 квартал 2012 года 1. Методическое пособие Коллоидная химия. Рабочая тетрадь для записи лекций Ч. 1. Поверхностные явления и дисперсные системы. Для студентов медицинских ВУЗов по специальности 060301 — Фармация. Составитель: профессор Сергеев В.Н., профессор Белавин И.Ю. Под. »

© 2013 www.diss.seluk.ru — «Бесплатная электронная библиотека — Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.

	WWW.DISS.SELUK.RU