Написать все уравнения реакции для бутанола

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Строение бутанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия бутанола-1

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Химические свойства бутанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

1. Кислотные свойства бутанола-1

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OK + H₂O → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Получение бутанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Химические свойства бутанола

Бутанол-1 СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
Это насыщенный первичный одноатомный спирт. Для него характерны реакции класса спиртов, а именно:
1. Реакция горения
С4Н9ОН + 6О2—->4СО2 + 5Н2О
2. Реакции дегидратации
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН —-> CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
2C4H9OH ——> C4H9-O-C4H9 + H2O
3. Реакция обмена
C4H9OH + HBr ——> C4H9Br + H2O
4. Реакция окисления
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + CuO ——> CH3-CH2-CH2-CH2-CHO + Cu

Если ответ по предмету Химия отсутствует или он оказался неправильным, то попробуй воспользоваться поиском других ответов во всей базе сайта.

Химические свойства бутанола и бутаналя

Задача 59.
Напишите реакции (где это возможно) для каждого из двух соединений — бутаналя и бутанола со следующими реагентами: хромовая смесь, реактив Фелинга, спиртом, реактивом Гриньяра.
Решение:

а) Реакции бутаналя

1. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей. Поэтому бутаналь легко окислится хромовой смесью до бутановой кислоты:

2. Реактив Фелинга — это раствор сульфата меди CuSО₄ и тартрата калия-натрия KNa(C₄H₄0₆) в 10%-м водном растворе гидроксида натрия NaOH. При действии реактивом Фелинга на пропаналь образуется бутановая кислота и выпадет красный осадок Cu₂O — реакция «медного зеркала»:

3. При присоединении первой молекулы спирта образуются полуацетали. Реакция катализируется кислотами или основаниями:

Присоединение второй молекулы спирта приводит к образованию ацеталей. Образование ацеталей катализируется только в кислой среде:

Ацетали устойчивы в нейтральной и щелочной среде, поэтому могут быть использованы для временной защиты альдегидных групп. Ацетали широко распространены в природе.
Эта реакция «медного зеркала» служит качественной реакцией на обнаружение альдегидов, при наличии альдегида в растворе выпадает красный осадок.

4. Реактив Гриньяра (R-Mg-Х, здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.) получается при реакции металлического магния с соответствующими органическими галогенидами. Одно из наиболее важных использований реактивов Гриньяра — реакция с альдегидами и кетонами, приводящая к спиртам. Из пропаналя и метилмагнийбромида получаются вторичные спирт пентанол-2:

б) Реакции бутанола

1. Первичные спирты
Дихромат — сильный оксилитель и окислит спирт в соответствующий альдегид, т. е при окислении таким образом батанола образуется бутаналь:

Первичные и вторичные спирты легко окисляются хромовым ангидридом или бихроматом в водном растворе серной кислоты.
При проведении реакции в кислой среде образуется зеленый осадок Cr2(SO4)3, что может служить реакцией обнаружения спирта:

Образовавшийся при окислении спирта альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Общая схема реакции окисления спирта:

2. Реактив Фелинга не вступает в реакцию с первичными спиртами

3. Спирты могут вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации, так при при нагревании пропанола с этанолом в присутствии серной кислоты образуется этилбутират:

Этот способ неприемлем для получение несимметричных эфиров из двух спиртов, так как при этом образуется смесь трех возможных продуктов ROR, R’OR, R’OR’, в данном случае —

4. Реактивы Гриньяра с высокой скоростью и необратимо реагируют со всеми группами (OH-), что находит применение для количественного определения подвижного водорода в органических соединениях по объему выделившегося метана (метод Чугаева–Церевитинова):

Превращения алллилового спирта

Задача 60.
Осуществить следующие превращения и назвать соединения:

аллиловый спирт + Cl₂ → A + 2NaOH(водный) → B + CH₃-COOH(H + , t°) → C + 2CH₃COOH(H + , t°) → Д
Решение:
1. Аллиловый спирт при реакции с хлором образует дихлорпропиловый спирт:

2. При омылении дихлорпропилового спирта получают глицерин:

3. Реакция глицерина с кислотами

При действии на глицерин разбавленным раствором уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется моноацетат глицерина:

4. При реакции моноацетата глицерина с уксусной кислотой образуется триацетат глицерина:

А — 2,3-дихлорпропанол-1 — CH₂Cl-CHCl-CH₂OH;
B — 1,2,3-пропантриол (глицерин) — CH₂OH-CHOH-CH₂OH;
C — (2,3-дигидроксипропил)ацетат — CH₂OH-CHOH-CH₂O-CO-CH₃;
D — (пропан-1,2,3-триил)триацетат (триацетин) — CH₂(OCOCH₃)-CH(OCOCH₃)-CH₂O-COCH₃.

Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота

Задача 61.
К 80 г раствора аланина добавили 5,04г гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 896 мл (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.
Решение:
m(p-pa) = 80 г;
V(CO₂) = 896 мл = 0,896 л;
m(Na₂CO₃) = 5,04 г;
М(NС₃H₆О₂Na) = 101,09 г/моль;
М(Na₂CO₃) = 105,9888 г/моль.

Уравнение реакции имеет вид:

Из уравнения реакций вытекает, что при взаимодействии 1 моль Na₂CO₃ и 2 моль аланина выделяется 1 моль СО₂ и 2моль соли, т.е. n(CO₂) = n(Na₂CO₃) = 2n(NС₃H₆О₂Na).

1. Рассчитаем количества веществ, получим:

2. Рассчитаем массу соли, получим:

3. Рассчитаем массу оставшейся соли Na₂CO₃, получим:

4. Определение массовых долей веществ в образовавшемся растворе, получим: