Напишите уравнение реакции поликонденсации аминокапроновой кислоты

Амины, аминокислоты.

Поликонденсации адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и аминокапроновой кислоты

Задание 433
Какие соединения называют аминами? Составьте схему поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Назовите образовавшийся полимер.
Решение:
Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода на группы —NH₂, —NHR или —NR»:

В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, замещённых радикалами (R), амины называются первичными, вторичными или третичными.

Группа —NH₂, входящая в состав первичных аминов, называется аминогруппой. Группа атомов >NH во вторичных аминах называется иминогруппой.

Схема поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина:

Анид (найлон) – продукт поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Задание 442
Какие соединения называют аминокислотами? Напишите формулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют образующийся при этом полимер?
Решение:
Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно аминные (—NH2) и карбоксильные группы (—СООН). Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин): NH2—CH2—COOH.

Схема поликонденсации аминокапроновой кислоты:

Продукт поликонденсации аминокапроновой кислоты называется капрон (перлон). Из капрона получают волокна, превосходящие по прочности натуральные. Эти волокна применяются в производстве одежды, корда авто- и авиапокрышек, для изготовления прочных и не гниющих рыболовецких сетей и снастей, канатной продукции и т.д.

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Примеры решения задач

Для получения высокомолекулярных соединений существует два основных способа: полимеризация и поликонденсация.

Полимеризация – реакция соединения молекул мономера, протекающая за счет разрыва кратных связей.

Полимеризацию можно изобразить общей схемой:

где R – заместитель, например, R = H, – СН₃, Сl, С₆Н₅ и др.

n – степень полимеризации.

Полимеризация алкадиенов с сопряженными двойными связями (алкадиены-1,3) протекает за счет раскрытия двойных связей в положениях 1,4 или 1,2, например:

Наиболее ценные полимеры (каучуки) получаются при стереорегулярной полимеризации в 1,4-положение в присутствии катализаторов Циглера-Натта [Al(C₂H₅)₃ + ТiCl₄]:

Для улучшения свойств каучуков полимеризацию бутадиена-1,3 и изопрена проводят совместно со стиролом, акрилонитрилом, изобутиленом. Такие реакции называются сополимеризациями. Например,

где R = – (бутадиен – стирольный каучук),

R = -C º N (бутадиен – нитрильный каучук).

Поликонденсация – реакция образования макромолекул из ди или полифункциональных соединений, сопровождающаяся отщеплением низкомолекулярных продуктов (воды, аммиака, хлорида водорода и др.).

Поликонденсация, в которой участвует только один мономер, называется гомополиконденсацией. Например,

nНО – (СН₂)₆ – СООН (n-1)Н₂О + Н – [–О – (СН₂)₆ –СО –]n – ОН

В результате гомополиконденсации 6-аминогексановой кислоты

(e-аминокапроновой кислоты) получается полимер капрон.

Поликонденсация, в которой участвуют два мономера, содержащие различные функциональные группы, называется гетерополиконденсацией. Например поликонденсация между двухосновными кислотами и двухатомными спиртами приводит к получению полиэфиров:

nНООС – R – COOH + nHO – R¢– OH [– OC – R – COOR¢– O –]n + (2n-1) H₂O

В результате гетерополиконденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина получается полиамид (нейлон)

Пример 1.

Сколько структурных звеньев (n) входит в макромолекулу полихлорвинила с молекулярной массой 350000?

M m полимера = 350000

Определить количество структурных звеньев – (n).

1. Схема реакции:

2. Находим молекулярную массу элементарного звена

сложением атомных масс элементов, входящих в его состав – 62,5.

3. Находим (n). Делим молекулярную массу элементарного звена: 3500 : 62,5 = 5600

Пример 2.

Напишите схему образования димера и тримера изобутилена под действием серной кислоты с учетом механизма этой реакции (катионной полимеризации).

Такой процесс полимеризации наблюдал впервые А.М. Бутлеров при действии на изобутилен серной кислоты.

Обрыв цепи в данном случае происходит в результате отщепления протона (Н + ).

Реакция идет в присутствии воды, которая захватывает протон, образуя катион гидроксония

.

Контрольные задания

191. Какие полимеры называют термопластичными, термореактивными?

192. Составьте уравнение реакции сополимеризации стирола

C6H5–CH=CH2и бутадиена СH2=CH–CH=СH2. Какими свойствами обладает продукт сополимеризации и где он используется?

193. Составьте уравнения реакции полимеризации пропилена

СH2=СH–CH3и изобутилена H2C=C–CH3.

194. Напишите уравнение реакции поликонденсации адипиновой кислоты HOOC(СH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(СH2)6NH2. Какой продукт образуется, какими свойствами обладает и где он применяется?

195. Какие углеводороды называются диеновыми? Приведите при-меры. Какой общей формулой выражают состав диеновых углеводородов? Составьте схему полимеризации одного из диеновых углеводородов.

196. Какие соединения называют аминами? Составьте схему поли-конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Как называют полимер, образующийся в результате этой реакции?

197. Рассчитайте молекулярную массу полихлорвинила, если степень полимеризации равна 200. Напишите уравнение реакции полимеризации хлорвинила.

198. Какие соединения называют аминокислотами? Напишите фор-мулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют полимер, образующийся в ре-зультате этой реакции?

199. Напишите уравнения реакций получения капрона из аминока-проновой кислоты NH2(CH2)5COOH и найлона из адипиновой кислоты COOH(CH2)4COOH и гексаметилендиамина NH2(CH2)6NH2.

200. Как называются углеводороды, представителем которых является изопрен? Составьте схему сополимеризации изопрена и изобутилена.

Напишите уравнение реакции поликонденсации аминокапроновой кислоты

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 1
Назовите известные вам пластмассы, запишите реакции их получения и охарактеризуйте области их применения. Для полноты ответа воспользуйтесь возможностями Интернета.
Тефлон
Получение: полимеризацией тетрафторэтилена.
nCF₂=CF₂ ⟶ (―CF₂―CF₂―)_n
Применение: в химической, электротехнической и пищевой промышленности, для производства мембранной одежды, в медицине, в транспортных средствах, в военных целях, в производстве посуды с противопригарным покрытием.
Полиэтилен
Получение: полимеризацией этилена.
nCH₂=CH₂ ⟶ (―CH₂―CH₂―)n
Применение: для изготовления тары, плёнки, упаковки, труб, брони, утеплителей.
Поливинилхлорид
Получение: полимеризацией хлорэтилена
nCH₂=CHCl ⟶ ( ― CH₂ ― CHCl ― )_n
Применение: для изготовления электроизоляции, производства листов, труб, плёнок, плёнок для натяжных потолков, искусственных кож, поливинилхлоридного волокна, пенополивинилхлорида, линолеума, грязезащитных ковриков, обувных пластикатов, мебельной кромки.
Полиэтилентерефталат
Получение: полимеризацией из этиленгликоля и терефталевой кислоты.

Применение: в основном для изготовления пластиковых ёмкостей, имплантантов.

Задание 2
Назовите синтетические волокна, запишите реакции их получения и охарактеризуйте области их применения. Для полноты ответа воспользуйтесь возможностями Интернета.
Капрон
Получение: поликонденсацией аминокапроновой кислоты.
nH₂N ―( CH₂)₅ ― COOH ⟶ ( ― HN ―( CH₂)₅ ― CO ― )_n + nH₂O
Применение: изготавливают канаты, рыболовные сети, леску, гитарные струны, а также фильтровальные материалы, чулки и другие бытовые товары.

Задание 3
Сравните реакции полимеризации и поликонденсации.
В реакции поликонденсации, в отличии от реакции полимеризации, помимо полимера образуется низкомолекулярное вещество, чаще всего вода.
Приведите примеры реакций обоих типов.
Реакция полимеризации этилена:
nCH₂=CH₂ ⟶ ( ― CH₂ ― CH₂ ― )_n
Реакция поликонденсации аминокапроновой кислоты:
nH₂N ― (CH₂)₅ ― COOH ⟶ ( ― HN ―( CH₂)₅ ― CO ― )n + nH₂O

Задание 4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH₄ ⟶ HC≡CH ⟶ CH₂=CHCl ⟶ ( ― CH₂ ― CHCl ― )_n
CH₄ t ⟶ HC≡CH + 3H₂
HC≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl
nCH₂=CHCl ⟶ ( ― CH₂ ― CHCl ― )_n

Задание 5
Какую массу бутадиена-1,З можно получить каталитическим дегидрированием 1000 м 3 бутана (н.у.)?
Дано: V(C₄H₁₀)=1000 м 3
Найти: m(C₄H₆)=?
Решение
1. Количество вещества бутана объемом 1000 м 3 рассчитываем по формуле: n=V/V_M, где V_M=22,4 м 3 /кмоль.
n( C₄H₁₀ )=V( C₄H₁₀ )/V_M=1000 м 3 : 22,4 м 3 /кмоль=44,6 кмоль
2. Составим химическое уравнение:
CH₃ ― CH₂ ― CH₂ ― CH₃ ⟶ CH₂=CH ― CH=CH₂ + 2H₂ ( t, кат.)
По уравнению реакции с 1 кмоль бутана образуется 1 кмоль бутадиена-1,3, количество вещества одинаковое, поэтому:
n(C₄H₆)=n(C₄H₁₀)=44,6 кмоль
3. Массу бутадиена-1,3 в количестве вещества 44,6 кмоль рассчитываем по формуле: m=n•M, где M ― молярная масса.
M( C₄H₆ )=54 кг/кмоль
m(C₄H₆)=n(C₄H₆)•M(C₄H₆)=44,6 кмоль•54 кг/кмоль = 2408,4 кг ≈ 2,41 т
Ответ: m(C₄H₆)=2,41 т.

Задание 6
Перед вами формулы шести органических веществ:

Как вы думаете, какие из них способны к реакциям полимеризации?
К реакциям полимеризации способны вещества в молекулах которых содержатся двойные или тройные связи, которые разрываются и переходят в простые.
Ответ: б, г, е.